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關(guān)于乙醛的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)第一頁,共二十四頁,2022年,8月28日默寫:乙醇的催化氧化第二頁,共二十四頁,2022年,8月28日(一)乙醛的結(jié)構(gòu):
OH官能團:-CHO或-C-H或-C=O不能寫成-COH或-CH=O╳╳HCCOHHH一、乙醛:第三頁,共二十四頁,2022年,8月28日乙醛的結(jié)構(gòu)簡式:CH3CHO分子式:C2H4O相對分子質(zhì)量:44第四頁,共二十四頁,2022年,8月28日(二)乙醛的物理性質(zhì):一、乙醛:無色,有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點20.8℃,易揮發(fā),能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。第五頁,共二十四頁,2022年,8月28日(三)乙醛的化學(xué)性質(zhì):乙醛分子中含有—CHO,它對乙醛的化學(xué)性質(zhì)起著決定性的作用。
*寫出CH3CHO加成H2的反應(yīng)方程式。在有機化學(xué)中加氫反應(yīng)看成什么反應(yīng)?CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑通常C=O雙鍵加成:H2C=C雙鍵加成:H2、X2、HX、H2O1、加成反應(yīng)(碳氧雙鍵上的加成)反應(yīng)的規(guī)律:C=O的雙鍵中的一個鍵打開。第六頁,共二十四頁,2022年,8月28日(三)乙醛的化學(xué)性質(zhì):2、氧化反應(yīng)(醛基的C-H中加O成羧基)O
-C-HOO-C-O-H2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑第七頁,共二十四頁,2022年,8月28日(三)乙醛的化學(xué)性質(zhì):2、氧化反應(yīng)(醛基的C-H中加O成羧基)乙醛很容易被氧化,介紹兩種弱氧化劑:(1)銀氨溶液:第八頁,共二十四頁,2022年,8月28日AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O
=
[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O銀氨絡(luò)離子銀被還原,乙醛被氧化成乙酸,乙酸又和部分生成的氨反應(yīng)生成乙酸銨。加幾滴乙醛溶液,水浴加熱有光亮的銀鏡產(chǎn)生第九頁,共二十四頁,2022年,8月28日CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O銀鏡反應(yīng):實驗注意事項:(1)試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。(2)銀氨溶液必須新配制,不可久置,用稀氨水且不能過量.(防止生成易爆物質(zhì))(3)加熱時不能振蕩試管和搖動試管。(4)必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱。-用于制鏡、保溫瓶膽等5.實驗后,銀鏡用HNO3浸泡,再用水洗第十頁,共二十四頁,2022年,8月28日第十一頁,共二十四頁,2022年,8月28日(三)乙醛的化學(xué)性質(zhì):2、氧化反應(yīng)(醛基的C-H中加O成羧基)(2)新制Cu(OH)2懸濁液:[演示]
過量的NaOH溶液中滴加幾滴CuSO4溶液。
Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O紅色沉淀注意:a氫氧化銅必須新制;bNaOH過量堿性條件,C,直接加熱第十二頁,共二十四頁,2022年,8月28日CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O銀鏡反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O新制的氫氧化銅以上兩個反應(yīng):1、可用于鑒定-CHO的存在。2、均在堿性環(huán)境中進行。3、-CHO與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質(zhì)的量比1:2反應(yīng)。第十三頁,共二十四頁,2022年,8月28日乙醛還原(加H)乙醇氧化(失H)氧化(加O)乙酸*分別寫出以上三個轉(zhuǎn)化反應(yīng)的方程式。*乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色?*乙醛能否使溴水褪色,是發(fā)生了什么反應(yīng)?第十四頁,共二十四頁,2022年,8月28日醛基的定量分析—CHO~2Ag12-CHO~2Cu(OH)2~Cu2O121第十五頁,共二十四頁,2022年,8月28日二、醛1、概念:分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物。2、結(jié)構(gòu)通式:RCHO或R-C=OH-官能團:-C=OH-飽和一元醛的通式:
CnH2n+1CHO或者CnH2nO
第十六頁,共二十四頁,2022年,8月28日3、化學(xué)性質(zhì)⑴加成反應(yīng)(碳氧雙鍵上的加成)RCHO+H2催化劑RCH2OH⑵氧化反應(yīng)②銀鏡反應(yīng)RCHO+2[Ag(NH3)2]OH
H2O+2Ag↓+3NH3+RCOONH4①與氧氣反應(yīng)2RCHO+O22RCOOH催化劑△△第十七頁,共二十四頁,2022年,8月28日③與新制的氫氧化銅(弱氧化劑)反應(yīng)RCOOH+Cu2O+2H2ORCHO+2Cu(OH)2醛還原醇氧化酸第十八頁,共二十四頁,2022年,8月28日4、重要的醛——甲醛俗名:蟻醛⑴物理性質(zhì)是一種無色但具有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林。⑵結(jié)構(gòu)H-C-H=O第十九頁,共二十四頁,2022年,8月28日第二十頁,共二十四頁,2022年,8月28日⑶化學(xué)性質(zhì)①具有醛的通性:既有氧化性又有還原性②特性:Ⅰ銀鏡反應(yīng)HCHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→
HCOO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2OHCHO+4[Ag(NH3)2]++4OH-→
CO2↑+4Ag↓+8NH3+3H2O第二十一頁,共二十四頁,2022年,8月28日Ⅱ與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)-OHn+nHCHO催化劑-OH[-CH2]n+nH2O縮聚反應(yīng):單體間相互反應(yīng)而成高分子化合物,同時還生成小分子(如水、氨等分子)的反應(yīng)。第二十二頁,
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