-有機(jī)合成與推斷1(上課用)

CH3CH==CH2↑＋H2O

CH2==CH2↑＋HBr

消去

加成

羥醛縮合

取代

加成

CH3Cl＋HCl

CH3CH2Br＋H2O

加成

取代

CH3CH2OH

CH3CH2OH＋HCl

CH3CH2OH

1

2

2

1

2

1

1

2

已知烯烴和炔烴在臭氧的作用下可以發(fā)生如下反應(yīng)：

CH3—CH=CH—CH2—CH=CH2——CH3CHO+OHC—CH2CHO+HCHO

CH3—C≡C—CH=CH—CH3——CH3COOH+HOOC—CHO+CH3CHO

（1）化學(xué)式為C10H10的某烴可以發(fā)生反應(yīng)：

C10H10——CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO

則C10H10中含有多少個(gè)雙鍵，多少個(gè)三鍵?

例1:R—CN＋NaX

苯的同系物

苯環(huán)

苯環(huán)

—OH或—COOH

—COOH

鹵代烴

鹵代烴

酯類

二糖或多糖

蛋白質(zhì)

酚羥基

—CH2OH

含有—CH2OH的醇

醛

酸

鹵代烴

鹵代烴或

酯

醇

醇與酸

酯或淀粉(糖)

醇

碳碳

雙鍵

碳碳三鍵

苯環(huán)

醛基

酮羰基

烷烴或

苯環(huán)側(cè)鏈烴基上

苯環(huán)上

12

1

3

2

1

2

2

1

42

1

2

碳碳三鍵

醛基

碳碳雙鍵

苯環(huán)

小于或等于

二、找突破口！找各種特征！一、從有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷ACB氧化氧化問題一:試指出各物質(zhì)含有的官能團(tuán).A

,B

，C

。問題二:轉(zhuǎn)化中各物質(zhì)不變的是什么?(1)羥基醛基羧基碳原子數(shù)不變,碳架結(jié)構(gòu)不變R-CH2OHR-CHOR-COOH(2)思考:通常情況下,有機(jī)物中符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的X的類別是?鹵代烴、酯等XNaOH溶液△AD稀H2SO4酯、糖類一、從有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷X△AB氧化氧化NaOH溶液CD稀硫酸應(yīng)用試寫出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡式X的分子式為C4H8O2稀硫酸C例1．PET是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維，其結(jié)構(gòu)簡式為有人以石油產(chǎn)品對二甲苯和最簡單的烯烴D為原料，設(shè)計(jì)合成PET的工業(yè)生產(chǎn)流程如下(反應(yīng)中部分無機(jī)反應(yīng)物及產(chǎn)物未表示)：請回答下列問題：(1)發(fā)生反應(yīng)①需加入的反應(yīng)物及其條件是_________、_______；發(fā)生反應(yīng)②的反應(yīng)條件是_________、__________。(2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式A________B_________C__________D____________E____________。(1)①Cl2

、光照②NaOH水溶液，加熱(2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式ABCED二、從特征反應(yīng)條件推斷

應(yīng)掌握的有機(jī)反應(yīng)條件及其對應(yīng)反應(yīng)類型有：反應(yīng)條件具體物質(zhì)類別和反應(yīng)類型NaOH水溶液、加熱

NaOH醇溶液、加熱稀H2SO4、加熱濃H2SO4、加熱濃H2SO4、170℃或石棉絨(Al2O3)加熱濃H2SO4、140℃鹵代烴的消去反應(yīng)

酯或糖類的水解反應(yīng)酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化、磺化反應(yīng)

醇的消去反應(yīng)

醇生成醚的取代反應(yīng)

鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)類型溴水或Br2的CCl4溶液濃溴水液Br2、FeBr3X2、光照O2、Cu、加熱Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加熱H2、Ni（催化劑）不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)

醛的氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)烷烴或芳香烴烷基上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(或還原)二、從特征反應(yīng)條件推斷

應(yīng)掌握的有機(jī)反應(yīng)條件及其對應(yīng)反應(yīng)類型有：例2:（07全國理綜I）下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。⑴D的化學(xué)名稱是

。⑵反應(yīng)③的化學(xué)方程式是

。⑶B的分子式是

，

A的結(jié)構(gòu)簡式是

。反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

。乙醇C9H10O3水解反應(yīng)

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸△三．從特征化學(xué)性質(zhì)來推斷應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對應(yīng)的官能團(tuán)有：化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)與Na反應(yīng)放出H2

與NaOH溶液反應(yīng)與Na2CO3溶液反應(yīng)與NaHCO3溶液反應(yīng)與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)醇羥基、酚羥基、羧基酚羥基、羧基、酯基、(-X)鹵原子酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）羧基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)三．從特征化學(xué)性質(zhì)來推斷應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對應(yīng)的官能團(tuán)有：化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色容易被氧化能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng)醛基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵酯類、鹵代烴、糖類、蛋白質(zhì)碳碳雙鍵苯的同系物化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)使溴水褪色且有白色沉淀遇FeCl3溶液顯紫色使I2變藍(lán)使?jié)庀跛嶙凕S淀粉蛋白質(zhì)(結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán))酚羥基酚羥基三．從特征化學(xué)性質(zhì)來推斷應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對應(yīng)的官能團(tuán)有：

D的碳鏈沒有支鏈根據(jù)圖示填空

（1）化合物A含有的官能團(tuán)

。（2）1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是

。碳碳雙鍵，醛基，羧基OHC-CH==CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOH△Ni例3：03全國理綜D的碳鏈沒有支鏈（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

。

（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D.D的結(jié)構(gòu)簡式是

。

（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是

。由E生成F的反應(yīng)類型是

。HOOC—CHBr—CHBr—COOH酯化反應(yīng)四．從特征數(shù)據(jù)來推斷

以題目中的特征數(shù)據(jù)為突破口，如：甲烷的相對分子質(zhì)量為16，乙烯相對分子質(zhì)量為28，甲酸、乙醇相對分子質(zhì)量為46,乙酸、丙醇為60。一個(gè)羥基轉(zhuǎn)變?yōu)槿┗鄬Ψ肿淤|(zhì)量減少2，一個(gè)醛基轉(zhuǎn)化羧基，相對分子質(zhì)量增加16。

BMr=28

GMr=44

HMr=60如：2008上海高考推斷題節(jié)選其中一部分

四．從特征數(shù)據(jù)來推斷例4、（2010天津高考卷）Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO+R′OH（烴基烯基醚）烴基烯基醚A的相對分子質(zhì)量（Mr）為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3∶4。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：請回答下列問題：⑴A的分子式為_________________。⑵B的名稱是

A結(jié)構(gòu)簡式為___________________。⑶寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________。四．從特征數(shù)據(jù)來推斷請回答下列問題：⑴A的分子式為_________________。⑵B的名稱是A結(jié)構(gòu)簡式為⑶寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________。C12H16O

正丙醇或1—丙醇

課堂小結(jié)有機(jī)推斷突破技巧從有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷從特征反應(yīng)條件推斷從特征化學(xué)性質(zhì)來推斷從特征數(shù)據(jù)來推斷

B(C4H6O2)

C(C4H6O2)

D(C4H6O2)n

E(C4H6O2)n

A(C4H8O3)練習(xí)、已知A具有酸性，一定條件下可生成B、C、D，且B、C互為同分異構(gòu)體，B為五原子環(huán)狀化合物。1.寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A____________；B____________；2.分析下列反應(yīng)類型：A→D：________；C→E：________；

3.試寫出下列化學(xué)方程式：A→C：____________________

A→D：____________________

利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：（1）D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是______，BC的反應(yīng)類型是____（2）寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式______。（3）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產(chǎn)，鑒別I和J的試劑為_____。（4）A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式_______________利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：根據(jù)上述信息回答：（1）D不與NaHC