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課練32有機合成和推斷1.[2021·河南開封一模]化合物M(二乙酸-1,4-環(huán)己二醇酯)是一種制作建筑材料的原料。由環(huán)己烷為原料合成M的路線如圖(某些反應(yīng)的反應(yīng)物和反應(yīng)條件未列出)?;卮鹣铝袉栴}:(1)上述合成過程中沒有涉及的反應(yīng)類型是(填序號)。A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.氧化反應(yīng)E.消去反應(yīng)F.聚合反應(yīng)(2)A物質(zhì)的名稱為。B物質(zhì)所含官能團名稱為。(3)反應(yīng)⑥所用的試劑和條件是___________________________________________________________________________________________________________________。(4)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為。(5)與1,4-環(huán)己二醇互為同分異構(gòu)體且能使石蕊試劑顯紅色的結(jié)構(gòu)有種,寫出一種核磁共振氫譜有四組峰且峰面積比為1∶2∶3∶6的結(jié)構(gòu)簡式:。(6)設(shè)計一條以環(huán)己醇為原料(其他無機試劑任取)合成的合成路線(合成路線常用的表示方式為Aeq\o(→,\s\up7(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))B……eq\o(→,\s\up7(反應(yīng)試劑),\s\do5(反應(yīng)條件))目標(biāo)產(chǎn)物)。2.[2021·湖北十一校聯(lián)考]甲氧芐啶是一種廣譜抗菌劑,主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、腸道感染等病癥。甲氧芐啶的一種生產(chǎn)工藝路線如下:已知:R1—CHBr2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5())R1—CHOeq\o(→,\s\up7(R2—CH2—CN),\s\do5(NaOCH3))回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為,C的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)F中含氧官能團的名稱為。(3)寫出A→B的化學(xué)方程式:,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為。(4)M是D的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與D相同但位置不同,則M可能的結(jié)構(gòu)有種。3.化合物M()是一種緩釋型解熱鎮(zhèn)痛藥。實驗室由A和B制備M的一種合成路線如圖:已知:①RCH2COOHeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(S))RCHClCOOH②③R1COOR2+R3OHeq\o(→,\s\up7(催化劑/△),\s\do5())R1COOR3+R2OH回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為;C的化學(xué)名稱為;由D生成E的反應(yīng)條件為。(2)X中官能團的名稱為;由G生成H的反應(yīng)類型為。(3)由F和I生成M的化學(xué)方程式為_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)B的同分異構(gòu)體中,屬于芳香化合物且核磁共振氫譜有3組吸收峰的所有結(jié)構(gòu)簡式為(不含立體異構(gòu))。(5)參照上述合成路線和信息,以苯和乙醛為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備聚苯乙烯的合成路線。4.[2021·山東菏澤一模]丁苯酞(J)是治療輕、中度急性腦缺血的藥物,合成J的一種路線如下:已知:R—Breq\o(→,\s\up7(Mg,乙醚),\s\do5())回答下列問題:(1)G中官能團的名稱為。(2)用系統(tǒng)命名法給D命名:。(3)請寫出H→J反應(yīng)的化學(xué)方程式:,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是________________________________________________________________。(4)根據(jù)Ceq\o(→,\s\up7(Mg,乙醚))eq\o(→,\s\up7(CO2))X。X的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有________________________________________________________________________。①除苯環(huán)外無其他環(huán),且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但不能發(fā)生水解反應(yīng)③0.5mol該同分異構(gòu)體與足量銀氨溶液反應(yīng),生成216gAg固體(5)參照題中信息寫出以乙烯和甲苯為原料,合成的路線流程圖(其他試劑自選)。5.氯化兩面針堿具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多種生物活性。其合成路線如下:回答下列問題:(1)C中所含官能團有氰基、和(填名稱)。(2)試劑X的分子式為C9H8O3,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:。(3)D→E的反應(yīng)類型為。(4)A的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②堿性水解后酸化,所得兩種有機產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜圖中峰個數(shù)分別為2和3。(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。

6.[2021·山東德州一模]美托洛爾(H)屬于一線降壓藥,是當(dāng)前治療高血壓、冠心病、心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一,它的一種合成路線如圖:已知:CH3COCH2Req\o(→,\s\up7(Zn(Hg)/HCl),\s\do5())CH3CH2CH2R回答下列問題:(1)B中所含官能團的名稱是。(2)C→D的反應(yīng)類型為。(3)反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________________。(4)4-芐基苯酚()是一種藥物中間體,請設(shè)計以苯甲醇和苯酚為原料制備4-芐基苯酚的合成路線(無機試劑任選)。7.[2021·山東日照一模]Pyribencarb(物質(zhì)G)是一種廣譜殺菌劑,對灰霉病和菌核病有特效,對作物不僅具有保護作用還有治療作用。其合成路線如下:已知:Ⅰ.R—NH2+R′—COOHeq\o(→,\s\up7(100~110℃))R—NH—COR′eq\o(→,\s\up7(NH3·H2O),\s\do5(95~100℃))R—NH2;Ⅱ.R—NH2+XCOOR′eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())R—NH—COOR′eq\o(→,\s\up7(NH3·H2O),\s\do5(95~100℃))R—NH2Ⅲ.(R表示含苯環(huán)的原子團,R′表示含碳原子團或氫原子,X表示鹵素原子)。回答下列問題:(1)A轉(zhuǎn)化為B的目的是__________________________________________________,B生成C的化學(xué)方程式為。(2)D中非含氧官能團的名稱為,E的結(jié)構(gòu)簡式為,F(xiàn)生成G的反應(yīng)類型為。(3)芳香族化合物H與C互為同分異構(gòu)體,苯環(huán)上有兩個取代基,其中硝基與苯環(huán)直接相連,且分子中含有一個手性碳原子,則H的結(jié)構(gòu)簡式可能為(寫出一種即可)。(4)結(jié)合題中相關(guān)信息,寫出以鄰苯二胺()和乙二醇為原料合成的合成路線(其他無機試劑任選)。8.[2021·河北張家口二模]化合物M是一種醫(yī)藥中間體,實驗室中M的一種合成路線如下:已知:①;②;③一個碳原子連接兩個—OH不穩(wěn)定,易自動脫水。回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為;B的化學(xué)名稱為;由C生成D的反應(yīng)類型為。(2)F的結(jié)構(gòu)簡式為;由F生成G所需試劑和條件為。(3)由G生成M的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________________________________________________________。(4)Q為D的同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的Q的所有結(jié)構(gòu)簡式有種(不含立體異構(gòu))。①苯環(huán)上連有5個取代基;②既含—NH2,又能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)參照上述合成路線和信息,以2-丙醇和苯為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備的合成路線。 9.[2021·北京豐臺區(qū)期末]功能高分子P的合成路線如圖:已知:ⅰ.R1CHO+R2CH2CHOeq\o(→,\s\up7(OH-),\s\do5(△))+H2Oⅱ.ⅲ.R1CH=CHR2+R3CH=CHR4eq\o(→,\s\up7(Ru催化劑),\s\do5())R1CH=CHR4+R3CH=CHR2回答下列問題:(1)A屬于芳香烴,分子式是C8H8。A的名稱是。(2)C→D所需的試劑a是。(3)F→G的反應(yīng)類型是。(4)E的分子式是C9H8O,D→E的化學(xué)方程式是。(5)H是五元環(huán)狀化合物,分子式為C5H6,G→H的化學(xué)方程式是

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