高二化學(xué)醇酚

第一節(jié)醇酚第三章烴的含氧衍生物第一課時(shí)CH3CHCH3Cl知識(shí)回顧Br+NaOH乙醇△水△CH3CHCH3OH+NaClCH3CHCH3Cl+NaOHCH2

＝CHCH3分別寫(xiě)出下列鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))和消去反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。+NaCl+H2O鹵代烴對(duì)比以下結(jié)構(gòu)，找出相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤醇思考與交流羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。羥基化合物醇：酚：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。CH3CHCH3OHCH3CH2OHOHCH2OH①②③④⑤CH2

＝CHCH2OH一元醇、二元醇、多元醇（1）按羥基數(shù)目：（2）按烴基是否飽和：飽和醇、不飽和醇（3）按是否含苯環(huán)：脂肪醇、芳香醇①②③④⑤②③③1、醇的分類(lèi)飽和一元醇通式：CnH2n+1OHR－OHCnH2n+2O一、醇思考與交流：對(duì)比下列醇，并從不同的角度進(jìn)行分類(lèi)。思考與交流P49：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較，你能得出什么結(jié)論？

名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃

甲醇CH3OH3264.7

乙烷CH3CH330－88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷CH3CH2CH344－42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷CH3(CH2)2CH358－0.52、

醇的物理通性1、沸點(diǎn)：①C↑，沸點(diǎn)↑（組成和結(jié)構(gòu)相似，M越大，沸點(diǎn)越高）②M接近，醇＞烷烴;（氫鍵）√√√RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖：原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。（分子間形成了氫鍵）名稱(chēng)分子中羥基的數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31—丙醇197.21、2—丙二醇21881、2、3—丙三醇3259思考與交流P49：表3-2中列舉了一些醇的沸點(diǎn)，請(qǐng)你仔細(xì)閱讀表格的數(shù)據(jù)，并作出解釋。解釋?zhuān)孩鄣菴的醇，羥基數(shù)目↑，沸點(diǎn)越高。（氫鍵）

思考：氫鍵除了影響沸點(diǎn)外還會(huì)影響什么？甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。（2）水溶性:①烴基碳數(shù)越多，越難溶于水；②羥基數(shù)越多，越易溶于水。C1～C3的醇（甲醇、乙醇、丙醇）可與水以任意比

例混溶，C4～C11的醇可部分溶于水，C11以上的難溶于水。乙二醇、丙三醇）均可與水以任意比例混溶。①純凈的乙醇是

色有

味的

體，易

，沸點(diǎn)

。②沸點(diǎn)比水

,密度比水

;③與水以任意比例

，能夠溶解多種無(wú)機(jī)物和有機(jī)物。揮發(fā)

低小無(wú)特殊香液互溶【思考】能否用乙醇萃取溴水中的溴？不能，因?yàn)橐掖寂c水互溶。（1）物理性質(zhì)：3、乙醇（俗稱(chēng)酒精）知識(shí)回顧78.5℃（2）組成和結(jié)構(gòu)CH3CH2OH或C2H5OH羥基（－OH）分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)式：H－C－C－O－H

HHHH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：球棍模型：比例模型：核磁共振氫譜中有幾組峰，峰面積之比為多少？246（3）化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定H—C—C—HHH

HHH—C—C—BrHH

HHH

HH—C—C—O—HHH思考與交流：對(duì)比下列物質(zhì)的異同，嘗試預(yù)測(cè)乙醇有何化學(xué)性質(zhì)？①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)取代反應(yīng)①②③④①②③④⑤①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③氧化反應(yīng)—H—Br—O—H在醇分子中，氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O—H鍵和C—O鍵的共用電子對(duì)都向氧原子偏移，因而醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，O—H鍵、C—O鍵容易斷裂。同時(shí)羥基（－OH）對(duì)相鄰碳原子上的氫原子也產(chǎn)生一定的影響。（3）化學(xué)性質(zhì)（1）與活潑金屬的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：取一小塊金屬金屬鈉，投入到乙醇溶液中，觀(guān)察并記錄現(xiàn)象。反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論沉，不熔，不響，有氣泡產(chǎn)生，生成氣體能夠燃燒。反應(yīng)生成的氣體是H2實(shí)驗(yàn)證明：1mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生0.5mol氫氣。思考：氫氣中的氫原子來(lái)自哪里？斷幾號(hào)鍵？說(shuō)明氫原子來(lái)自－OH取代反應(yīng)（置換反應(yīng)）結(jié)論：乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na

→2CH3CH2ONa+H2↑

反應(yīng)類(lèi)型：思考與交流

下列哪一個(gè)建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉更合理、更安全？課本P49-50（1）由于鈉塊較大，取出過(guò)程，一但與空氣或水蒸汽接觸，放熱引燃甲苯。后果不堪設(shè)想；建議(1):打開(kāi)反應(yīng)釜，用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來(lái)；建議(2)：向反應(yīng)釜內(nèi)加水，通過(guò)化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉；建議(3)：采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇，并設(shè)置放氣管，排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。（2）加水反應(yīng)劇烈，本身易燃燒，引燃甲苯；（3）向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。更合理、更安全的方法是第（3）種方案。閱讀材料，解決問(wèn)題。醚不能跟鈉反應(yīng)。2、氫原子活潑性比較：1、乙醇可跟鉀，鈣，鎂等活潑金屬反應(yīng)應(yīng)用：☆★3、確定有機(jī)物中羥基(-OH)個(gè)數(shù)2mol—OH～1molH22練習(xí)：+Na→CH2-OHCH2-OH+H2↑CH2-ONaCH2-ONa酸＞水＞醇羥基HCCHCH2=CH2+H2O濃H2SO4170

℃HHHOH2、消去反應(yīng)練習(xí)：請(qǐng)根據(jù)溴乙烷的消去反應(yīng)寫(xiě)出乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式？（條件是：濃硫酸催化，溫度170℃）（分子內(nèi)脫水）☆★反應(yīng)條件：濃H2SO4，170℃【思考】如何斷鍵，斷鍵位置？HOH=羥基和鄰C上的氫脫去結(jié)合成水有機(jī)物在一定條件下脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(HX，H2O等)而生成含不飽和鍵化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)。CH3CH2OH☆★醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件：①C≥2②鄰C有H（β–C上有H）③濃硫酸，加熱－C－C－

HOH濃H2SO4△歸納總結(jié)CH3OHCH3CHCH3OH思考與交流：判斷下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)，并總結(jié)歸納醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件?！痢痢痢藽H2OHCH3－C－CH2OHCH3CH3－C＝C－+H2O練習(xí)：寫(xiě)出下列醇消去反應(yīng)的化學(xué)方程式CH3CHCH3OH①②OH－③CH3－CH2－CH－CH3OHCH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2濃H2SO4△濃H2SO4△CH2=CH－CH3＋H2O＋H2O“札依采夫規(guī)則”:H少消H（為主）CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br鄰C上的HC—O、鄰C上的HC=CC=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O濃硫酸、170℃課本50頁(yè)學(xué)與問(wèn)溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？下列各醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）C

B．CH3—C—OH

D．—C—CH3

C．CH3—C—CH2OH

CH3CH3CH3CH3A．CH3—CH—CH3

OHOHCH3當(dāng)堂鞏固CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃液液加熱NaOH溶液洗氣雜質(zhì)氣體：CO2、SO2、H2O、乙醇ΔC+2H2SO4(濃)

CO2↑+2SO2↑+2H2O溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液①②②洗氣裝置實(shí)驗(yàn)原理：制氣裝置：除雜裝置：檢驗(yàn)裝置：收集裝置：[實(shí)驗(yàn)3-1]設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物為乙烯排水集氣法：[實(shí)驗(yàn)3-1]設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙醇消去反應(yīng)的產(chǎn)物為乙烯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：圓底燒瓶里的溶液變黑，生成的氣體能使溴的四氯化碳和酸性高錳酸鉀溶液褪色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：有乙烯生成小結(jié)一、醇1、分類(lèi)2、物理通性：（1）沸點(diǎn)

（2）水溶性（1）物理性質(zhì)3、乙醇（2）組成和結(jié)構(gòu)（3）化學(xué)性質(zhì)①與活潑金