化學(xué)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

化學(xué)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)課件第1頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月溫故而知新1.有機(jī)物的組成元素有哪些？主要有C、H、O、N、P、S2.與無機(jī)物相比，有機(jī)物的組成元素種類少，但有機(jī)物的種類卻繁多，這是什么原因？①碳原子間連接方式的多樣性②同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在第2頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月碳原子在元素周期表中位于第

周期

族;碳原子中最外層含有

個(gè)電子，跟其它原子形成

個(gè)

鍵。244ⅣA

請說出碳在周期表中的位置，它與其他原子之間易形成哪種類型的化學(xué)鍵？共價(jià)第3頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月溫故1.什么叫共價(jià)鍵？原子間通過共用電子對所形成的強(qiáng)烈的相互作用稱共價(jià)鍵。知新2.共價(jià)鍵的分類①根據(jù)共用電子對的數(shù)目分為：②根據(jù)共用電子對的偏移程度分為極性鍵：共用電子對偏向吸引電子能力強(qiáng)的一方。存在于不同種非金屬元素的原子之間非極性鍵：共用電子對不偏向任何一方。存在于同種非金屬元素的原子之間單鍵、雙鍵、叁鍵第4頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月觀察思考1.每個(gè)碳原子能形成幾個(gè)共價(jià)鍵?2.碳原子可以與什么原子形成共價(jià)鍵?3.每個(gè)碳原子周圍都有什么類型的共價(jià)鍵?4.碳原子之間怎么連接的?第5頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月一、碳原子的成鍵特點(diǎn)1.成鍵數(shù)目多：4個(gè)2.成鍵方式多：①碳原子既可以與其他原子形成共價(jià)鍵，碳原子之間也可以相互成鍵，可形成單鍵、雙鍵或叁鍵②多個(gè)碳原子之間可以形成碳鏈（還可以帶支鏈）或碳環(huán)——構(gòu)成有機(jī)物的基本骨架。每個(gè)碳原子形成

共價(jià)鍵第6頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月請你去尋找！4個(gè)碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式？碳原子間能相互結(jié)合成共價(jià)鍵（單鍵、雙鍵、叁鍵……）可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)。第7頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月觀看并閱讀教材P18∶并思考提出的問題？在19世紀(jì)中葉前為什么人們始終只能合成一種二取代甲烷（CH2R2）范特霍夫和勒貝爾提出的碳原子成鍵的立體化學(xué)理論解決了困擾同分異構(gòu)體數(shù)目的難題。有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu)平面化學(xué)到立體化學(xué)第8頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月

甲烷109o28ˊ約120o180o三種分子的球棍模型，描述它們的空間構(gòu)型乙烯乙炔第9頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月甲烷、乙烯、乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型有機(jī)物甲烷乙烯乙炔分子式結(jié)構(gòu)式H

－C≡C－H結(jié)構(gòu)模型分子的空間構(gòu)型鍵角CH4C2H4C2H2正四面體平面直線109°28′120°180°第10頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月有機(jī)分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6結(jié)構(gòu)模型碳原子成鍵方式

介于單雙鍵之間分子空間構(gòu)型正四面體平面直線平面鍵角CC=C單鍵雙鍵叁鍵－C≡C－109°28′120°120°180°碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？第11頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月1、當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí)，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí)，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：第12頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月烴分子中：僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為

碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為

碳原子。飽和不飽和第13頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月幾種簡單有機(jī)分子中碳原子軌道的雜化方式有機(jī)分子CH4C6H6碳原子軌道的雜化方式SP3SP2SPSP2分子空間構(gòu)型正四面體平面直線平面共價(jià)鍵類型和數(shù)目CH2=CH2CH2=CH2CHCH

通常情況下,碳原子與碳原子之間、碳原子與氫原子之間形成的單鍵都是σ鍵；碳原子與碳原子之間、碳原子與氧原子之間形成的雙鍵由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵構(gòu)成；碳原子與碳原子之間形成的叁鍵由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵構(gòu)成。苯分子中的化學(xué)鍵較為特殊,碳原子與氫原子之間形成σ鍵,而在碳原子與碳原子之間除了形成一個(gè)σ鍵以外,6個(gè)碳原子還共同形成大π鍵。4個(gè)σ鍵5個(gè)σ鍵1個(gè)π鍵3個(gè)σ鍵2個(gè)π鍵12個(gè)σ鍵1個(gè)π鍵第14頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月丙烯（CH2=CH—CH3）、丙炔（HC≡C—CH3）的分子結(jié)構(gòu)模型，并分析它們分子中最多有幾個(gè)原子處于同一平面上？注意：有機(jī)物分子中碳碳單鍵可以沿鍵的方向進(jìn)行旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵則不能旋轉(zhuǎn)。7個(gè)5個(gè)第15頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月練一練1、正已烷的碳鏈呈（）A、直線形B、正四面體C、鋸齒形D、有支鏈的直線形CCH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3第16頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月2.請你描述分子：CH2＝CH—C≡C—CH3的空間構(gòu)型，指出最多有幾個(gè)碳原子共線？幾個(gè)碳原子共面？幾個(gè)原子共面？最多有4個(gè)碳原子共線，可以旋轉(zhuǎn)5個(gè)碳原子共面9個(gè)原子共面第17頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月3、下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BC第18頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月4、已知—CN是直線型結(jié)構(gòu),下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）CA、CH2＝CH—CNB、CH2＝CH—CH＝CH2321341234125|C、CH2＝C—CH＝CH2CH3D、HCHOE、CH2=CCl2第19頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月B、CH2＝CH—CNA、CH3—CH＝CH—C≡C—CF3321|C、CH2＝C—CH＝CH2CH3123465341255、找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子第20頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法第21頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月如：戊烷分子式：結(jié)構(gòu)式：C5H12CCCCCHHHHHHHHHHHH優(yōu)點(diǎn)：完整地表示出有機(jī)化合物分子中每個(gè)原子的成鍵情況對于復(fù)雜的分子表示比較繁不足：第22頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月CCCCCHHHHHHHHHHHH結(jié)構(gòu)式：CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3結(jié)構(gòu)簡式:可以省略簡化的部分：碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I第23頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH32、碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的“=”

“≡”不能省略第24頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH3、醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡式有特有的寫法第25頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式書寫正確嗎？1、乙烷：H3C-CH32、乙醇：CH2CH3OH3、丙酸：COOHCH2CH34、丁炔：CHCCH2CH3第26頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號省略（但羥基、醛基和羧基等官能團(tuán)中氫原子不能省略），用鋸齒狀的折線表示有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵情況，每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。鍵線式:第27頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH2CH3CH3COOHOＯH第28頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH第29頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡式：第30頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)：１、寫出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。（１）丙烷（２）丙酸（３）HCHHCHHHCC第31頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月（４）HHHCHHCHCCCC（5）HCHHCHHHCCBrBrHHHHHHHCHHCHCCCC(6)第32頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。一、概念同分異構(gòu)體第33頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3

CH3(CH2)3CH3、

CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、

第34頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月思考：

(1)產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)原因是什么?碳原子的連接方式和成鍵類型不同。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構(gòu)體。(2)是不是每種分子都具有同分異構(gòu)體?（3）寫出C5H12、C6H14、二甲苯的所有同分異構(gòu)體第35頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月碳架異構(gòu)第36頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月a、判類別：確定官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）b、寫碳鏈：主鏈先長后短，支鏈由整到散，位置由心到邊，連接不能到端（末端距離要比支鏈長），同時(shí)考慮同碳、不同碳。c、變位置：變換官能團(tuán)的位置（若是對稱的，依次書寫不可重復(fù)）。d、氫飽和：按照碳四價(jià)原理，碳剩余價(jià)鍵用氫飽和。e、多元取代物一般先考慮一取代，再考慮二取代、三取代等二、書寫方法第37頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月請仔細(xì)觀察下面三組有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，它們是同分異構(gòu)體嗎?為什么?請與同學(xué)交流你的想法。第二組分子式為C4H8的烯烴第三組乳酸

第一組分子式為C4H10的烷烴第38頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月第39頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月碳鏈異構(gòu)：碳架不同。位置異構(gòu)：官能團(tuán)所處的位置不同。官能團(tuán)異構(gòu)：有機(jī)物所屬類別不同。立體異構(gòu)：空間位置不同。（順反異構(gòu)和對映異構(gòu)）一般含有碳碳雙鍵手性碳原子（具有旋光性）三、分類第40頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月立體異構(gòu)與自然界的生命活動

某些昆蟲的信息素具有一個(gè)或多個(gè)碳碳雙鍵，它們通常存在順反異構(gòu)。一種叫蠶蛾的熱帶蛾類，雌蛾會分泌出“蠶蛾醇”(如圖a)吸引同類雄蛾。蠶蛾醇有多種順反異構(gòu)體，圖b是其中的一種，它們中只有a能傳遞相關(guān)信息。

蠶蛾信息素及其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

第41頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月我們能在昏暗的光線下看見物體，離不開視網(wǎng)膜中一種叫“視黃醛”的有機(jī)化合物。順式視黃醛吸收光線后，就轉(zhuǎn)變?yōu)榉词揭朁S醛(如圖)，并且從所在蛋白質(zhì)上脫離，這個(gè)過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦，我們就看見了物體。

順式、反式視黃醛的結(jié)構(gòu)簡式同樣，生命體對手性分子也有著神奇的識別能力。很多藥用化學(xué)物質(zhì)都存在互為鏡像的異構(gòu)體，其中的一種藥效較好，而另一種藥效較差甚至可能是有害的。

第42頁，課件共47頁，創(chuàng)作于2023年2月aaadC=CC=Cabb