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化學(xué)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)課件第1頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月溫故而知新1.有機(jī)物的組成元素有哪些?主要有C、H、O、N、P、S2.與無(wú)機(jī)物相比,有機(jī)物的組成元素種類(lèi)少,但有機(jī)物的種類(lèi)卻繁多,這是什么原因?①碳原子間連接方式的多樣性②同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在第2頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月碳原子在元素周期表中位于第
周期
族;碳原子中最外層含有
個(gè)電子,跟其它原子形成
個(gè)
鍵。244ⅣA
請(qǐng)說(shuō)出碳在周期表中的位置,它與其他原子之間易形成哪種類(lèi)型的化學(xué)鍵?共價(jià)第3頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月溫故1.什么叫共價(jià)鍵?原子間通過(guò)共用電子對(duì)所形成的強(qiáng)烈的相互作用稱(chēng)共價(jià)鍵。知新2.共價(jià)鍵的分類(lèi)①根據(jù)共用電子對(duì)的數(shù)目分為:②根據(jù)共用電子對(duì)的偏移程度分為極性鍵:共用電子對(duì)偏向吸引電子能力強(qiáng)的一方。存在于不同種非金屬元素的原子之間非極性鍵:共用電子對(duì)不偏向任何一方。存在于同種非金屬元素的原子之間單鍵、雙鍵、叁鍵第4頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月觀察思考1.每個(gè)碳原子能形成幾個(gè)共價(jià)鍵?2.碳原子可以與什么原子形成共價(jià)鍵?3.每個(gè)碳原子周?chē)加惺裁搭?lèi)型的共價(jià)鍵?4.碳原子之間怎么連接的?第5頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月一、碳原子的成鍵特點(diǎn)1.成鍵數(shù)目多:4個(gè)2.成鍵方式多:①碳原子既可以與其他原子形成共價(jià)鍵,碳原子之間也可以相互成鍵,可形成單鍵、雙鍵或叁鍵②多個(gè)碳原子之間可以形成碳鏈(還可以帶支鏈)或碳環(huán)——構(gòu)成有機(jī)物的基本骨架。每個(gè)碳原子形成
共價(jià)鍵第6頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月請(qǐng)你去尋找!4個(gè)碳原子相互結(jié)合可能有多少種方式?碳原子間能相互結(jié)合成共價(jià)鍵(單鍵、雙鍵、叁鍵……)可以形成碳鏈,也可以形成碳環(huán)。第7頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月觀看并閱讀教材P18∶并思考提出的問(wèn)題?在19世紀(jì)中葉前為什么人們始終只能合成一種二取代甲烷(CH2R2)范特霍夫和勒貝爾提出的碳原子成鍵的立體化學(xué)理論解決了困擾同分異構(gòu)體數(shù)目的難題。有機(jī)化合物的三維結(jié)構(gòu)平面化學(xué)到立體化學(xué)第8頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月
甲烷109o28ˊ約120o180o三種分子的球棍模型,描述它們的空間構(gòu)型乙烯乙炔第9頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月甲烷、乙烯、乙炔的組成、結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型有機(jī)物甲烷乙烯乙炔分子式結(jié)構(gòu)式H
-C≡C-H結(jié)構(gòu)模型分子的空間構(gòu)型鍵角CH4C2H4C2H2正四面體平面直線109°28′120°180°第10頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月有機(jī)分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6結(jié)構(gòu)模型碳原子成鍵方式
介于單雙鍵之間分子空間構(gòu)型正四面體平面直線平面鍵角CC=C單鍵雙鍵叁鍵-C≡C-109°28′120°120°180°碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系?第11頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月1、當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時(shí),形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時(shí),形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié):第12頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月烴分子中:僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為
碳原子;以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱(chēng)為
碳原子。飽和不飽和第13頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月幾種簡(jiǎn)單有機(jī)分子中碳原子軌道的雜化方式有機(jī)分子CH4C6H6碳原子軌道的雜化方式SP3SP2SPSP2分子空間構(gòu)型正四面體平面直線平面共價(jià)鍵類(lèi)型和數(shù)目CH2=CH2CH2=CH2CHCH
通常情況下,碳原子與碳原子之間、碳原子與氫原子之間形成的單鍵都是σ鍵;碳原子與碳原子之間、碳原子與氧原子之間形成的雙鍵由一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵構(gòu)成;碳原子與碳原子之間形成的叁鍵由一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵構(gòu)成。苯分子中的化學(xué)鍵較為特殊,碳原子與氫原子之間形成σ鍵,而在碳原子與碳原子之間除了形成一個(gè)σ鍵以外,6個(gè)碳原子還共同形成大π鍵。4個(gè)σ鍵5個(gè)σ鍵1個(gè)π鍵3個(gè)σ鍵2個(gè)π鍵12個(gè)σ鍵1個(gè)π鍵第14頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月丙烯(CH2=CH—CH3)、丙炔(HC≡C—CH3)的分子結(jié)構(gòu)模型,并分析它們分子中最多有幾個(gè)原子處于同一平面上?注意:有機(jī)物分子中碳碳單鍵可以沿鍵的方向進(jìn)行旋轉(zhuǎn),而碳碳雙鍵則不能旋轉(zhuǎn)。7個(gè)5個(gè)第15頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月練一練1、正已烷的碳鏈呈()A、直線形B、正四面體C、鋸齒形D、有支鏈的直線形CCH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3第16頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月2.請(qǐng)你描述分子:CH2=CH—C≡C—CH3的空間構(gòu)型,指出最多有幾個(gè)碳原子共線?幾個(gè)碳原子共面?幾個(gè)原子共面?最多有4個(gè)碳原子共線,可以旋轉(zhuǎn)5個(gè)碳原子共面9個(gè)原子共面第17頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月3、下列關(guān)于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是()A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BC第18頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月4、已知—CN是直線型結(jié)構(gòu),下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是()CA、CH2=CH—CNB、CH2=CH—CH=CH2321341234125|C、CH2=C—CH=CH2CH3D、HCHOE、CH2=CCl2第19頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月B、CH2=CH—CNA、CH3—CH=CH—C≡C—CF3321|C、CH2=C—CH=CH2CH3123465341255、找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子第20頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法第21頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月如:戊烷分子式:結(jié)構(gòu)式:C5H12CCCCCHHHHHHHHHHHH優(yōu)點(diǎn):完整地表示出有機(jī)化合物分子中每個(gè)原子的成鍵情況對(duì)于復(fù)雜的分子表示比較繁不足:第22頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月CCCCCHHHHHHHHHHHH結(jié)構(gòu)式:CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:可以省略簡(jiǎn)化的部分:碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I第23頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH32、碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的“=”
“≡”不能省略第24頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH3、醛基、羧基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有特有的寫(xiě)法第25頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月下列有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)正確嗎?1、乙烷:H3C-CH32、乙醇:CH2CH3OH3、丙酸:COOHCH2CH34、丁炔:CHCCH2CH3第26頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月將結(jié)構(gòu)式中氫原子和碳原子符號(hào)省略(但羥基、醛基和羧基等官能團(tuán)中氫原子不能省略),用鋸齒狀的折線表示有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵情況,每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。鍵線式:第27頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH2CH3CH3COOHOOH第28頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH第29頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月將下列鍵線式改為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:第30頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月練習(xí):1、寫(xiě)出下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。(1)丙烷(2)丙酸(3)HCHHCHHHCC第31頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月(4)HHHCHHCHCCCC(5)HCHHCHHHCCBrBrHHHHHHHCHHCHCCCC(6)第32頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月1.同分異構(gòu)現(xiàn)象
化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。一、概念同分異構(gòu)體第33頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3
CH3(CH2)3CH3、
CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、
第34頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月思考:
(1)產(chǎn)生同分異構(gòu)現(xiàn)象的本質(zhì)原因是什么?碳原子的連接方式和成鍵類(lèi)型不同。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就沒(méi)有同分異構(gòu)體。(2)是不是每種分子都具有同分異構(gòu)體?(3)寫(xiě)出C5H12、C6H14、二甲苯的所有同分異構(gòu)體第35頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月碳架異構(gòu)第36頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月a、判類(lèi)別:確定官能團(tuán)異構(gòu)(類(lèi)別異構(gòu))b、寫(xiě)碳鏈:主鏈先長(zhǎng)后短,支鏈由整到散,位置由心到邊,連接不能到端(末端距離要比支鏈長(zhǎng)),同時(shí)考慮同碳、不同碳。c、變位置:變換官能團(tuán)的位置(若是對(duì)稱(chēng)的,依次書(shū)寫(xiě)不可重復(fù))。d、氫飽和:按照碳四價(jià)原理,碳剩余價(jià)鍵用氫飽和。e、多元取代物一般先考慮一取代,再考慮二取代、三取代等二、書(shū)寫(xiě)方法第37頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月請(qǐng)仔細(xì)觀察下面三組有機(jī)分子結(jié)構(gòu),它們是同分異構(gòu)體嗎?為什么?請(qǐng)與同學(xué)交流你的想法。第二組分子式為C4H8的烯烴第三組乳酸
第一組分子式為C4H10的烷烴第38頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月第39頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月碳鏈異構(gòu):碳架不同。位置異構(gòu):官能團(tuán)所處的位置不同。官能團(tuán)異構(gòu):有機(jī)物所屬類(lèi)別不同。立體異構(gòu):空間位置不同。(順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu))一般含有碳碳雙鍵手性碳原子(具有旋光性)三、分類(lèi)第40頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月立體異構(gòu)與自然界的生命活動(dòng)
某些昆蟲(chóng)的信息素具有一個(gè)或多個(gè)碳碳雙鍵,它們通常存在順?lè)串悩?gòu)。一種叫蠶蛾的熱帶蛾類(lèi),雌蛾會(huì)分泌出“蠶蛾醇”(如圖a)吸引同類(lèi)雄蛾。蠶蛾醇有多種順?lè)串悩?gòu)體,圖b是其中的一種,它們中只有a能傳遞相關(guān)信息。
蠶蛾信息素及其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)
第41頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月我們能在昏暗的光線下看見(jiàn)物體,離不開(kāi)視網(wǎng)膜中一種叫“視黃醛”的有機(jī)化合物。順式視黃醛吸收光線后,就轉(zhuǎn)變?yōu)榉词揭朁S醛(如圖),并且從所在蛋白質(zhì)上脫離,這個(gè)過(guò)程產(chǎn)生的信號(hào)傳遞給大腦,我們就看見(jiàn)了物體。
順式、反式視黃醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式同樣,生命體對(duì)手性分子也有著神奇的識(shí)別能力。很多藥用化學(xué)物質(zhì)都存在互為鏡像的異構(gòu)體,其中的一種藥效較好,而另一種藥效較差甚至可能是有害的。
第42頁(yè),課件共47頁(yè),創(chuàng)作于2023年2月aaadC=CC=Cabb
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