新教材人教版高中化學(xué)選擇性必修第三冊(cè)知識(shí)點(diǎn)

人教版高中化學(xué)選擇性必修第三冊(cè)知識(shí)點(diǎn)第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、碳原子有4個(gè)價(jià)電子，能與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或三鍵；多個(gè)碳原子之間可以相互形成長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合，所以有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，數(shù)量龐大。2、單鍵——甲烷的分子結(jié)構(gòu)CH4分子中1個(gè)碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以碳原子為中心、4個(gè)氫原子位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷的電子式甲烷的結(jié)構(gòu)式甲烷分子結(jié)構(gòu)示意圖在甲烷分子中，4個(gè)碳?xì)滏I是等同的，碳原子的4個(gè)價(jià)鍵之間的夾角(鍵角)彼此相等，都是109°28′。4個(gè)碳?xì)滏I的鍵長(zhǎng)都是1.09×10－10m。經(jīng)測(cè)定，C—H鍵的鍵能是413.4kJ·mol－13、不飽和鍵1）不飽和鍵：未與其他原子形成共價(jià)鍵的電子對(duì)，常見(jiàn)有雙鍵、三鍵2）不飽和度：與烷烴相比，碳原子缺少碳?xì)鋯捂I的程度也可理解為缺氫程度3）不飽和度（Ω）計(jì)算*a、烴CxHy的不飽和度的計(jì)算與碳原子以單鍵直連的鹵族原子或無(wú)碳基視為氫原子b、根據(jù)結(jié)構(gòu)計(jì)算一個(gè)雙鍵或環(huán)相當(dāng)于一個(gè)不飽和度一個(gè)三鍵相當(dāng)于兩個(gè)不飽和度一個(gè)碳氧雙鍵相當(dāng)于一個(gè)不飽和度二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。它是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。同分異構(gòu)體的特點(diǎn)是分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)不同2.同分異構(gòu)的種類（1）碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)。如有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷，異戊烷，新戊烷。（2）位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取代基在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1-丁烯與2-丁烯、1-丙醇與2-丙醇。（3）官能團(tuán)異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，如乙醇和二甲醚，葡萄糖和果糖。（4）其他異構(gòu)：順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)（也叫手性異構(gòu)）等中學(xué)化學(xué)極少涉及。3.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律（1）烷烴（只可能存在碳異構(gòu)）的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列臨、間、對(duì)。（2）按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。（3）若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法（1）記憶法：①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；????②丁烷、丁炔、丙基、丙有2種；③戊烷、戊炔有3種；④丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；⑤己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；⑥C8H8O2的芳香酯有6種；⑦戊基、C9H12（芳烴）有8種。（2）基元法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種。（3）替代法將有機(jī)物中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。例如：一氯乙烷有一個(gè)氯原子，五個(gè)氫原子，一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，假設(shè)將氯乙烷中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H原子轉(zhuǎn)化為Cl原子，其情況和一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)。（4）等效氫法：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都為同一物質(zhì)。判斷方法有：①同一碳原子上連接的氫原等效②同一碳原子上接的-中H原子等效③同一分子中處于軸對(duì)稱位置的氫原子等效。3、常見(jiàn)異類異構(gòu)具有相同C原子數(shù)的異類異構(gòu)有：a、烯烴與環(huán)烷烴(CnH2n)b、炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴(CnH2n-2)c、苯的同系物、二炔烴和四烯烴等(CnH2n-6)d、飽和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)e、飽和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)f、飽一元羧酸、飽和一元酯和飽和一元羥醛等(CnH2nO2)g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)三、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法1、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的各種表示方法種類實(shí)例含義化學(xué)式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)乙烷CH3、烯烴CH2表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子，由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量電子式乙烯用“·”或“×”表示電子，表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子球棍模型乙烯小球表示原子，短棍表示共價(jià)鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)比例模型乙烯用不同體積的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相對(duì)大小及結(jié)合順序結(jié)構(gòu)式乙烯具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；能完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況的式子，但不表示空間結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙醇CH3CH2OH結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫(xiě)法，著重突出官能團(tuán)鍵線式乙酸表示有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)要注意：a、表示原子間形成單鍵的“—”可以省略；b、C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略，但是醛基、羧基則可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫(xiě)為—CHO、—COOH。2、有機(jī)物分子共線共面1）共線需要碳碳三鍵，三鍵與其周?chē)脑有纬晒簿€結(jié)構(gòu)2）共面需要碳碳雙鍵，雙鍵與其周?chē)脑有纬晒裁娼Y(jié)構(gòu)第二章烴1．烴的分類2．基本概念[有機(jī)物]含碳元素的化合物稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物．說(shuō)明有機(jī)物一定是含有碳元素的化合物(此外，還含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物卻不一定是有機(jī)物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、CaC2等少數(shù)物質(zhì)，它們的組成和性質(zhì)跟無(wú)機(jī)物很相近，一般把它們作為無(wú)機(jī)物．有機(jī)物種類繁多的原因是碳原子最外層有4個(gè)電子，不僅可與其他原子形成四個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子與碳原子之間也能以共價(jià)鍵(碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)形成含碳原子數(shù)不同、分子結(jié)構(gòu)不同的碳鏈或環(huán)狀化合物．[烴]又稱為碳?xì)浠衔?，指僅由碳和氫兩種元素組成的一大類化合物．根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等．[結(jié)構(gòu)式]用一根短線代表一對(duì)共用電子對(duì)，并將分子中各原子用短線連接起來(lái)，以表示分子中各原子的連接次序和方式的式子．如甲烷的結(jié)構(gòu)式為：乙烯的結(jié)構(gòu)式為：H－C－HHHH－C＝C－H[結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式]將有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)式中的“C—C”鍵和“C—H”鍵省略不寫(xiě)所得的一種簡(jiǎn)式．如丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH3，乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CH2，苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為等．[烷烴]又稱為飽和鏈烴．指分子中碳原子與碳原子之間都以C—C單鍵(即1個(gè)共用電子對(duì))結(jié)合成鏈狀，且碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合的一類烴．“烷”即飽和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等都屬于烷烴．烷烴中最簡(jiǎn)單的是甲烷．[同系物]結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，互稱同系物．說(shuō)明判斷有機(jī)物互為同系物的兩個(gè)要點(diǎn)；①必須結(jié)構(gòu)相似，即必須是同一類物質(zhì)．例如，碳原子數(shù)不同的所有的烷烴(或單烯烴、炔烴、苯的同系物)均互為同系物．由于同系物必須是同一類物質(zhì)，則同系物一定具有相同的分子式通式，但分子式通式相同的有機(jī)物不一定是同系物．由于同系物的結(jié)構(gòu)相似，因此它們的化學(xué)性質(zhì)也相似．②在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)．由于同系物在分子組成上相差CH2原子團(tuán)的倍數(shù)，因此同系物的分子式不同．由同系物構(gòu)成的一系列物質(zhì)叫做同系列(類似數(shù)學(xué)上的數(shù)列)，烷烴、烯烴、炔烴、苯的同系物等各自為一個(gè)同系列．在同系列中，分子式呈一定規(guī)律變化，可以用一個(gè)通式表示．[取代反應(yīng)]有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)，叫做取代反應(yīng)．根據(jù)有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被不同的原子或原子團(tuán)[如－X(鹵原子)、－NO2(硝基)，－SO3H(磺酸基)，等等]所代替，取代反應(yīng)又分為鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)，等等．①鹵代反應(yīng)．如：CH4+C12→CH3C1+HCl(反應(yīng)連續(xù)進(jìn)行，可進(jìn)一步生成CH2C12、CHCl3、CCl4)(一NO2叫硝基)②硝化反應(yīng)．如：③磺化反應(yīng)．如：(一SO3H叫磺酸基)[同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體]化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象．具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體．說(shuō)明同分異構(gòu)體的特點(diǎn)：①分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同，分子式的通式相同．但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，因?yàn)橄鄬?duì)分子質(zhì)量相同時(shí)分子式不一定相同．同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同，但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，因?yàn)樽詈?jiǎn)式相同時(shí)分子式不一定相同．②結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同．同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)．當(dāng)為同一類物質(zhì)時(shí)，化學(xué)性質(zhì)相似，而物理性質(zhì)不同；當(dāng)為不同類物質(zhì)時(shí)，化學(xué)性質(zhì)不同，物理性質(zhì)也不同．[烴基]烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后剩余的部分．烴基的通式用“R－”表示．例如：－CH3(甲基)、－CH2CH3(乙基)、－CH＝CH2(乙烯基)、－C6H5或f今胃(苯基)等．烷基是烷烴分子失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)，其通式為－CnH2n+1．烴基是含有未成對(duì)電子的原子團(tuán)，例如，－CH3的電子式為1mol－CH3中含有9mol電子．[不飽和烴]分子里含有碳碳雙鍵(C＝C)或碳碳叁鍵(C≡C)的烴，雙鍵碳原子或叁鍵碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于烷烴分子中的氫原子數(shù)，還可再結(jié)合其他的原子或原子團(tuán)．不飽和烴包括烯烴、炔烴等．[加成反應(yīng)]有機(jī)物分子里的雙鍵或叁鍵兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)．說(shuō)明加成反應(yīng)是具有不飽和鍵的物質(zhì)的特征反應(yīng)．不飽和鍵上的兩個(gè)碳原子稱為不飽和碳原子，加成反應(yīng)總是發(fā)生在兩個(gè)不飽和碳原子上．加成反應(yīng)能使有機(jī)分子中的不飽和碳原子變成飽和碳原子．烯烴、炔烴、苯及其同系物均可發(fā)生加成反應(yīng)，例如：(1，2－二溴乙烷)(1，2－二溴乙烯)(1，1，2，2－四溴乙烷)[聚合反應(yīng)]聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)．是由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子(即單體)互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子(即高分子化合物)的反應(yīng)．說(shuō)明加聚反應(yīng)是合成高分子化合物的重要反應(yīng)之一．能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)一定要有不飽和鍵．加聚反應(yīng)的原理是不飽和鍵打開(kāi)后相互連接成很長(zhǎng)的鏈．例如：(聚乙烯)(聚氯乙烯)[烯烴]分子中含有碳碳雙鍵(C＝C鍵)的一類不飽和烴．根據(jù)烴分子中所含碳碳雙鍵數(shù)的不同，烯烴又可分為單烯烴(含一個(gè)C＝C鍵)、二烯烴(含兩個(gè)C＝C鍵)等．烯烴中最簡(jiǎn)單的是乙烯．[炔烴]分子中含有碳碳叁鍵(C≡C鍵)的一類不飽和烴．炔烴中最簡(jiǎn)單的是乙炔．[芳香烴]分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?，叫做芳香烴，簡(jiǎn)稱芳烴．苯是最簡(jiǎn)單、最基本的芳烴．[石油的分餾]是指用蒸發(fā)和冷凝的方法把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物的過(guò)程．說(shuō)明①石油的分餾是物理變化；②石油的分餾分為常壓分餾和減壓分餾兩種．常壓分餾是指在常壓(1.0l×l05Pa)時(shí)進(jìn)行的分餾，主要原料是原油，主要產(chǎn)品有溶劑油、汽油、煤油、柴油和重油．減壓分餾是利用“壓強(qiáng)越小，物質(zhì)的沸點(diǎn)越低”的原理，使重油在低于常壓下的沸點(diǎn)就可以沸騰，而對(duì)其進(jìn)一步進(jìn)行分餾．[石油的裂化和裂解]裂化是在一定條件下，將相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過(guò)程．在催化劑作用下的裂化，又叫做催化裂化．例如：C16H34C8H18+C8H16裂解是采用比裂化更高的溫度，使石油分餾產(chǎn)品中的長(zhǎng)鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等短鏈烴的加工過(guò)程．裂解是一種深度裂化，裂解氣的主要產(chǎn)品是乙烯．[煤的干餾]又叫做煤的焦化．是將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程．說(shuō)明①煤的干餾是化學(xué)變化；②煤干餾的主要產(chǎn)品有焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣(主要成分為氫氣、甲烷等)、粗氨水和粗苯．[煤的氣化和液化](1)煤的氣化．①概念：把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過(guò)程．②主要化學(xué)反應(yīng)：C(s)+O2(g)CO2(g)⑧煤氣的成分、熱值和用途比較：煤氣種類低熱值氣中熱值氣高熱值氣(合成天然氣)生成條件碳在空氣中燃燒碳在氧氣中燃燒CO+3H2CH4+H2O成分CO、H2、相當(dāng)量的N2CO、H2、少量CH4主要是CH4特點(diǎn)和用途熱值較低．用作冶金、機(jī)械工業(yè)的燃料氣熱值較高，可短距離輸送．可用作居民使用的煤氣，也可用作合成氨、甲醇的原料等熱值很高，可遠(yuǎn)距離輸送(2)煤的液化．①概念：把煤轉(zhuǎn)化成液體燃料的過(guò)程．②煤的液化的途徑：a．直接液化：把煤與適當(dāng)?shù)娜軇┗旌虾螅诟邷亍⒏邏合?有時(shí)還使用催化劑)，使煤與氫氣作用生成液體燃料．b．間接液化：如圖3—11—1所示．3．烷烴、烯烴的命名[烷烴的命名]①習(xí)慣命名法．當(dāng)烷烴分子中所含碳原子數(shù)不多時(shí)，可用習(xí)慣命名法．其命名步驟要點(diǎn)如下：a．?dāng)?shù)出烷烴分子中碳原子的總數(shù)．碳原子總數(shù)在10以內(nèi)的，從1～10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示．b．當(dāng)烷烴分子中無(wú)支鏈時(shí)，用“正”表示，如：CH3CH2CH2CH3叫正丁烷；當(dāng)烷烴分子中含“CHa--CH--”結(jié)構(gòu)時(shí)，用②系統(tǒng)命名法．步驟：a．選主鏈．選擇支鏈最多且含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈，并稱“某烷”；b．定起點(diǎn)．選擇離最簡(jiǎn)單的支鏈(即含碳原子數(shù)最少)最近的一端作為主鏈的起點(diǎn)，并使取代基的編號(hào)數(shù)之和最??；c．取代基，寫(xiě)在前，注位置，短線連；d．相同取代基要合并．不同取代基，不論其位次大小如何，簡(jiǎn)單在前，復(fù)雜在后．[烯烴的命名]在給烯烴命名時(shí)，要始終注意到C＝C鍵所在的位置：①選擇含有C＝C在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈(注：此時(shí)主鏈上含碳原子數(shù)不一定最多)；②從離C＝C鍵最近的一端開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)；⑧在“某烯”字樣前用較小的阿拉伯?dāng)?shù)字“1、2…”給烯烴編號(hào)．其余與烷烴的命名方法相同．例如：CH3--CHz--'<3--<3H2--K3H3，lCHc其名稱為2—乙基—l—丁烯．4．同分異構(gòu)體的有關(guān)知識(shí)[同分異構(gòu)體的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)高低的規(guī)律]①當(dāng)為脂肪烴的同分異構(gòu)體時(shí)，支鏈越多(少)，沸點(diǎn)越低(高)；②當(dāng)為含兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物時(shí)，側(cè)鏈相隔越遠(yuǎn)(近)，沸點(diǎn)越高(低)．[同分異構(gòu)體的種類]①有機(jī)物類別異構(gòu)，？？？如烷烴與烯烴為兩類不同的有機(jī)物；②碳鏈異構(gòu)(苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)位三種異構(gòu))；③官能團(tuán)位置異構(gòu)(在“烴的衍生物”中將學(xué)習(xí)到)．[同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律]①同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：要準(zhǔn)確、完全地寫(xiě)出同分異構(gòu)體，一般按以下順序規(guī)律進(jìn)行書(shū)寫(xiě)：類別異構(gòu)+碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)．②碳鏈異構(gòu)(烷烴的同分異構(gòu)體)的書(shū)寫(xiě)技巧：a．先寫(xiě)出不含支鏈的最長(zhǎng)碳鏈；b．然后寫(xiě)出少1個(gè)碳原子的主鏈，將余下的1個(gè)碳原子作支鏈加在主鏈上，并依次變動(dòng)支鏈位置；c．再寫(xiě)出少2個(gè)碳原子的主鏈，將余下的2個(gè)碳原子作為一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基加在主鏈上，并依次變動(dòng)其位置(注意不要重復(fù))；d．以此類推，最后分別在每個(gè)碳原子上加上氫原子，使每個(gè)碳原子有4個(gè)共價(jià)鍵．說(shuō)明a．從上所述可歸納為：從頭摘、掛中間，往端移、不到邊，先甲基、后乙基，先集中、后分散，變換位、不能同．b．在書(shū)寫(xiě)烯烴或炔烴的同分異構(gòu)體時(shí)，只要在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上依次變動(dòng)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵位置即可．[烴的同分異構(gòu)體種數(shù)的確定方法]①等效氫法．烴分子中同一種類的氫原子稱為等效氫原子．有機(jī)分子中有幾種不等效氫原子，其氫原子被一種原子或原子團(tuán)取代后的一取代物就有幾種同分異構(gòu)體．等效氫原子的一般判斷原則：a．位于同一碳原子上的H原子為等效H原子．如CH4中的4個(gè)H原子為等效H原子．b．位于同一C原子上的甲基上的H原子為等效H原子．如新戊烷(CH3)4C上的12個(gè)H原子為等效H原子．c．同一分子中處于對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的H原子為等效H原子．對(duì)于含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的分子中等效H原子的種數(shù)的判斷，應(yīng)首先考慮苯環(huán)所在平面上是否有對(duì)稱軸，若沒(méi)有，則還應(yīng)考慮是否有垂直于苯環(huán)平面的對(duì)稱軸存在，然后根據(jù)對(duì)稱軸來(lái)確定等效H原子的種數(shù)．②換元法．換元法是要找出隱含在題目中的等量關(guān)系，并將所求對(duì)象進(jìn)行恰當(dāng)?shù)剞D(zhuǎn)換．例如，已知正丁烷的二氯代物有6種同分異構(gòu)體，則其八氯代物的同分異構(gòu)體有多少種?正丁烷C4H10。的二氯代物的分子式為C4H8Cl2，八氯代物的分子式為C4H2Cl8，變換為C4Cl8H2，很顯然，兩者的同分異構(gòu)體數(shù)是相同的，均為6種．[同分異構(gòu)體與同位素、同素異形體、同系物的比較]同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體適用對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物判斷依據(jù)①原子之間②質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同①單質(zhì)之間②屬于同一種元素①結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì)②符合同一通式③相對(duì)分子質(zhì)量不同(相差14n)①分子式相同②結(jié)構(gòu)不同③不一定是同類物質(zhì)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)相同；物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相同；物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似；物理性質(zhì)不同(熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化)化學(xué)性質(zhì)可能相似，也可能不同；物理性質(zhì)不同實(shí)例H、T、D紅磷與白磷；金剛石與石墨甲烷與乙烷；乙烯與丙烯戊烷有正、異、新戊烷三種烴的種類甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2＝CH2CH≡CH分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體，鍵角為109°28′，由極性鍵形成的非極性分子．與C原子共平面的H原子最多只有2個(gè)平面結(jié)構(gòu)，鍵角為120°，分子中所有的原子均處于同一平面內(nèi)．分子中含C—H極性鍵和C—C非極性鍵．是非極性分子直線形，鍵角為180°，分子中所有的原子均處于同一直線上(也必處于同一平面內(nèi))．分子中含C—H極性鍵和C—C非極性鍵平面正六邊形，鍵角為120°，分子中6個(gè)碳原于完全相同(6個(gè)碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角相同)．12個(gè)原子均處于同一平面上物理性質(zhì)無(wú)色、無(wú)味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小純乙炔是五色、無(wú)味的氣體，密度比空氣小，微溶于水無(wú)色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，密度比水小，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)低．用冰冷卻苯，苯凝結(jié)為無(wú)色晶體含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)％7585.79292燃燒現(xiàn)象火焰不明亮火焰較明亮，帶黑煙火焰明亮，帶濃煙火焰明亮，帶濃煙化學(xué)性質(zhì)①性質(zhì)穩(wěn)定，不能與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酸性KMnO4溶液反應(yīng)；②與純X2發(fā)生一系列取代反應(yīng)，生成CH3X、CH2X2、CHX3、CX4的混合物；③熱分解：9u高溫—(隔絕空氣)—C+2H2(注：X為鹵素)化學(xué)性質(zhì)活潑①加成反應(yīng)：與X2、HX、H2、H2O等加成，能使溴水褪色②氧化反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色③加聚反應(yīng)：nCH2＝CH2催化劑化學(xué)性質(zhì)活潑①加成反應(yīng)：與X2、HX、H2、H2O等加成，能使溴水褪色．如：②氧化反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色兼有烷烴和烯烴的性質(zhì)：①取代反應(yīng)．與X2發(fā)生鹵代反應(yīng)，與濃HNO3發(fā)生硝化反應(yīng)，與濃H2SO4發(fā)生磺化反應(yīng)；②加成反應(yīng)．例如在催化劑Ni和加熱的條件下，苯與H2加成得到環(huán)己烷：③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色工業(yè)制法煤的干餾石油裂解煤的干餾主要用途氣體燃料，制炭黑、氯仿等合成酒精，制聚乙烯等氧炔焰，制氯乙烯等合成纖維、橡膠、染料等5．甲烷、乙烯、乙炔及苯的比較6．烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物的比較烴的類別烷烴烯烴炔烴苯的同系物分子式通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)CnH2n－6(n≥6)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中C原子間均以C－C單鍵連接成鏈狀；碳鏈為鋸齒形；C－C鍵可旋轉(zhuǎn)分子中含C＝C鍵，其中的一個(gè)鍵鍵能較低，易斷裂；C＝C鍵不能旋轉(zhuǎn)分子中含C≡C鍵，其中有兩個(gè)鍵鍵能較低，易斷裂，C≡C鍵不能旋轉(zhuǎn)分子中只含一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?CnH2n－)，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響主要化學(xué)反應(yīng)①取代反應(yīng)②裂化反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)③氧化反應(yīng)①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)比較C－C＞苯環(huán)中的碳碳鍵＞C＝C＞C≡C物理性質(zhì)的規(guī)律①常溫時(shí)，烴分子中碳原子數(shù)≤4個(gè)時(shí)為氣體；②烴不溶于水，氣態(tài)或液態(tài)烴的密度比水小(浮在水面上)，③各類烴中，隨分子中碳原子數(shù)增多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高，密度增大7．烴的基本實(shí)驗(yàn)[甲烷與氯氣的取代反應(yīng)]①反應(yīng)原理：(一氯甲烷)(二氯甲烷)(氯仿)(四氯化碳)②實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋：a．量筒內(nèi)壁中出現(xiàn)油狀液體(生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4為不溶于水的液體)；b．量筒內(nèi)水面上升(反應(yīng)后氣體總體積減小且生成的HCl氣體易溶于水)；c．水槽中有晶體析出(生成的HCl氣體溶于水后使NaCl溶液過(guò)飽和)．③應(yīng)注意點(diǎn)：a．不要將混合氣體放在日光直射的地方，以免引起爆炸；b．反應(yīng)產(chǎn)物是兩種氣體(HCl、CH3Cl)和三種液體(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)的混合物．[乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法]①反應(yīng)原理：CH3CH2OHCH＝CH2++H2O②所需主要儀器和用品：酒精燈，圓底燒瓶，溫度計(jì)，雙孔橡膠塞，碎瓷片．③發(fā)生裝置：液+液二氣體型裝置．與制C12、HCl氣體的發(fā)生裝置相似，只需將制C12、HCl氣體裝置中的分液漏斗改為溫度計(jì)即可．④收集方法：排水法(不能用排空氣法，因?yàn)橐蚁┡c空氣的密度很接近)．⑤反應(yīng)液中無(wú)水酒精與濃H2SO4的體積比為1∶3．應(yīng)首先向燒瓶中加入酒精，再慢慢地注入濃H2SO4(類似于濃H2SO4加水稀釋)。使用過(guò)量濃H2SO4，可提高乙烯的產(chǎn)率，增加乙烯的產(chǎn)量．⑥濃H2SO4的作用：催化劑和脫水劑．⑦溫度計(jì)水銀球放置位置：必須插入反應(yīng)液中(以準(zhǔn)確測(cè)定反應(yīng)液的溫度)．⑧發(fā)生的副反應(yīng)：2CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O（乙醚）因此，在實(shí)驗(yàn)室加熱制乙烯時(shí)，應(yīng)迅速使溫度上升到170℃，以減少乙醚的生成，提高乙烯的產(chǎn)量。C2H5OH+4H2SO4(濃)＝4SO2↑+CO2↑+C↓+7H2O在加熱過(guò)程中，反應(yīng)液的顏色由無(wú)色變?yōu)樽厣?，甚至變?yōu)楹诤稚@是因?yàn)闈釮2SO4具有強(qiáng)氧化性，將部分乙醇氧化為炭．由于有上述兩個(gè)副反應(yīng)發(fā)生，所以在制得的乙烯中會(huì)混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體，其中SO2也能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，因此，在做乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)之前，應(yīng)首先將氣體通過(guò)堿石灰或堿液以除去SO2．⑨在圓底燒瓶中加入碎瓷片的目的：防止液體受熱時(shí)產(chǎn)生暴沸．[乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法]①反應(yīng)原理：CaC2+2H2O→Ca(OH)2↓+CH≡CH↑②裝置：固+液→氣體型裝置，與制H2、CO2等氣體的發(fā)生裝置相同．用排水集氣法收集乙炔．③所需主要儀器；分液漏斗，平底燒瓶(或大試管、廣口瓶、錐形瓶等)，雙孔橡膠塞．④不能用啟普發(fā)生器的原因：a．碳化鈣與水的反應(yīng)較劇烈，使用啟普發(fā)生器難于控制反應(yīng)速率；b．反應(yīng)過(guò)程中放出大量熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；c．反應(yīng)生成的Ca(OH)2為漿狀物，易堵塞導(dǎo)管．⑤注意事項(xiàng)：a．為減緩反應(yīng)速率，得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和NaCl溶液代替水，用塊狀電石而不用粉末狀的電石．b．為防止反應(yīng)產(chǎn)生的泡沫堵塞導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)氣管口附近塞上少量棉花．c．電石中混有CaS、Ca3P2等雜質(zhì)，它們也跟水反應(yīng)生成H2S、PH3等氣體，因此，用電石制得的乙炔(俗稱電石氣)有特殊臭味．把混有上述混合氣體的乙炔氣通過(guò)盛有CuSO4溶液的洗氣瓶，可除去H2S、PH3等雜質(zhì)氣體．[石油的分餾]①原理：根據(jù)石油中所含各種烴的沸點(diǎn)不同，通過(guò)加熱和冷凝的方法，將石油分為不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物．②使用的玻璃儀器：酒精燈，蒸餾燒瓶(其中有防止石油暴沸的碎瓷片)，溫度計(jì)，冷凝管，尾接管，錐形瓶．③溫度計(jì)水銀球位置：蒸餾燒瓶支管口(用以測(cè)定蒸氣的溫度)．④冷凝管中水流方向：由下往上(原因：水能充滿冷凝管，水流與蒸氣流發(fā)生對(duì)流，起到充分冷凝的效果)．⑤注意點(diǎn)：a．加熱前應(yīng)先檢查裝置的氣密性．b．石油的分餾是物理變化．c．石油的餾出物叫餾分，餾分仍然是含有多種烴的混合物．8．有關(guān)烴的計(jì)算類型[烴的分子式的確定方法]①先求烴的最簡(jiǎn)式和相對(duì)分子質(zhì)量，再依；(最簡(jiǎn)式的相對(duì)分子質(zhì)量)n＝相對(duì)分子質(zhì)量，求得分子式．說(shuō)明a．已知C、H元素的質(zhì)量比(或C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，或燃燒產(chǎn)物的量)，均可求出該烴的最簡(jiǎn)式．b．求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常見(jiàn)公式：▲有機(jī)物的摩爾質(zhì)量＝m／n或▲氣態(tài)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量＝標(biāo)準(zhǔn)狀況下該氣體密度×22.4有機(jī)物混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量＝W總／n總……▲通過(guò)相對(duì)密度求算：M未知＝D·M已知，即ρA/ρB＝MA／MB．注：①也可先求出相對(duì)分子質(zhì)量，再根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和相對(duì)分子質(zhì)量直接求得分子式．②依各類烴的通式和相對(duì)分子質(zhì)量(或分子中所含電子的總數(shù))求算．③商余法：烴的相對(duì)分子質(zhì)量／12→商為C原子數(shù)，余數(shù)為H原子數(shù)．注意一個(gè)C原子的質(zhì)量等于12個(gè)H原子的質(zhì)量．例某烴的相對(duì)分子質(zhì)量為128，則該烴的分子式為或．④平均值法：平均值法適用于混合烴的有關(guān)計(jì)算，它是根據(jù)各組分的某種平均值來(lái)推斷烴分子式的解題方法．平均值法特別適用于缺少數(shù)據(jù)而不能直接求解的計(jì)算．平均值法有：平均摩爾質(zhì)量法、平均碳原子法、平均氫原子法和平均分子式法等．[烴的燃燒計(jì)算]①烴燃燒的通式．a(chǎn)．完全燃燒時(shí)(O2充足)：+(+/4)O2→CO2+/2H2Ob．不完全燃燒時(shí)(O2不充足)：+()O2→CO2+()CO+/2H2O②不同烴完全燃燒時(shí)耗O2量的比較．a(chǎn)．物質(zhì)的量相同時(shí)：()的值愈大，耗O2量愈多．b，質(zhì)量相同時(shí)：▲將CxHy變換為則值越大(小)，耗O2量越多(少)；值相同，耗O2量相同．▲最簡(jiǎn)式相同，耗O2量相同．最簡(jiǎn)式相同的有：(CH)n——C2H2與C6H6等；(CH2)n——烯烴與環(huán)烷烴．c．最簡(jiǎn)式相同的烴，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，則耗O2量一定．③烴完全燃燒時(shí)，烴分子中H原子數(shù)與反應(yīng)前后氣體的物質(zhì)的量(或壓強(qiáng)或體積)的關(guān)系．a(chǎn)．t≥100℃時(shí)(水為氣體)：(g)+(+/4)O2→CO2(g)+/2H2O(g)(+/4)/2∵V前＝1++/4V后＝+/2∴V前－V后＝1－/4當(dāng)V前＝V后時(shí)，＝4；當(dāng)V前＞V后時(shí)，＜4；當(dāng)V前＜V后時(shí)，＞4；由此可見(jiàn)，烴完全燃燒前后氣體體積的變化只與烴分子中的H原子數(shù)有關(guān)，而與C原子數(shù)無(wú)關(guān)(因此，在計(jì)算烴完全燃燒時(shí)，要驗(yàn)算耗O2量)．規(guī)律：▲若燃燒前后氣體的體積不變，則＝4．具體的烴有CH4、C2H4、C3H4及其混合物．▲若燃燒后氣體的體積減小，則＜4．只有C2H2符合這一情況．▲若燃燒后氣體的體積增大，則＞4．用體積增量法來(lái)求算具體是哪一種烴．b．t＜100℃時(shí)(水為液體)：反應(yīng)后氣體的體積較反應(yīng)前恒減小，用體積減量法確定具體的：(g)+(+/4)O2→CO2(g)+/2H2O(aq)氣體體積減少(+/4)1+/4第三章烴的衍生物1．烴的衍生物[烴的衍生物的比較]類別官能團(tuán)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分類主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴鹵原子(－X)碳－鹵鍵(C－X)有極性，易斷裂①氟烴、氯烴、溴烴；②一鹵烴和多鹵烴；③飽和鹵烴、不炮和鹵烴和芳香鹵烴①取代反應(yīng)(水解反應(yīng))：R－X+H2OR－OH+HX②消去反應(yīng)：R－CH2－CH2X+NaOHRCH＝H2+NaX+H2O醇均為羥基(－OH)－OH在非苯環(huán)碳原子上①脂肪醇(包括飽和醇、不飽和醇)；②脂環(huán)醇(如環(huán)己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇與多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反應(yīng)：a．與Na等活潑金屬反應(yīng)；b．與HX反應(yīng)，c．分子間脫水；d．酯化反應(yīng)②氧化反應(yīng)：2R－CH2OH+O22R－CHO+2H2O③消去反應(yīng)，CH3CH2OHCH2＝H2↑+H2O酚－OH直接連在苯環(huán)碳原上．酚類中均含苯的結(jié)構(gòu)一元酚、二元酚、三元酚等①易被空氣氧化而變質(zhì)；②具有弱酸性③取代反應(yīng)④顯色反應(yīng)醛醛基(－CHO)分子中含有醛基的有機(jī)物①脂肪醛(飽和醛和不飽和醛)；②芳香醛；③一元醛與多元醛①加成反應(yīng)(與H2加成又叫做還原反應(yīng))：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反應(yīng)：a．銀鏡反應(yīng)；b．紅色沉淀反應(yīng)：c．在一定條件下，被空氣氧化羧酸羧基(－COOH)分子中含有羧基的有機(jī)物①脂肪酸與芳香酸；②一元酸與多元酸；③飽和羧酸與不飽和羧酸；④低級(jí)脂肪酸與高級(jí)脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反應(yīng)羧酸酯酯基(R為烴基或H原子，R′只能為烴基)①飽和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高級(jí)脂肪酸甘油酯③聚酯④環(huán)酯水解反應(yīng)：RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOHRCOONa+R'OH(酯在堿性條件下水解較完全)2．有機(jī)反應(yīng)的主要類型反應(yīng)類型定義舉例(反應(yīng)的化學(xué)方程式)消去反應(yīng)有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)C2H5OHCH2＝H2↑+H2O苯酚的顯色反應(yīng)苯酚與含F(xiàn)e3＋的溶液作用，使溶液呈現(xiàn)紫色的反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)物分子得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)CH≡CH+H2CH2＝H2CH2＝H2+H2CH3CH3R—CHO+H2R－CH2OH氧化反應(yīng)燃燒或被空氣中的O2氧化有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O紅色沉淀反應(yīng)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O取代反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)在NaOH水溶液的條件下，鹵代烴與水作用，生成醇和鹵化氫的反應(yīng)R－CH2X+H2ORCH2OH+HX酯化反應(yīng)酸(無(wú)機(jī)含氧酸或羧酸)與醇作用，生成酯和水的反應(yīng)RCOOH+R'CH2OHRCOOCH2R′+H2O酯的水解反應(yīng)在酸或堿存在的條件下，酯與水作用生成醇與酸的反應(yīng)RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R'OH3．同分異構(gòu)體的有關(guān)知識(shí)[同分異構(gòu)體的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)高低的規(guī)律]①當(dāng)為脂肪烴的同分異構(gòu)體時(shí)，支鏈越多(少)，沸點(diǎn)越低(高)；②當(dāng)為含兩個(gè)側(cè)鏈的苯的同系物時(shí)，側(cè)鏈相隔越遠(yuǎn)(近)，沸點(diǎn)越高(低)．[同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律]①同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：要準(zhǔn)確、完全地寫(xiě)出同分異構(gòu)體，一般按以下順序規(guī)律進(jìn)行書(shū)寫(xiě)：類別異構(gòu)+碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)．②碳鏈異構(gòu)(烷烴的同分異構(gòu)體)的書(shū)寫(xiě)技巧：a．先寫(xiě)出不含支鏈的最長(zhǎng)碳鏈；b．然后寫(xiě)出少1個(gè)碳原子的主鏈，將余下的1個(gè)碳原子作支鏈加在主鏈上，并依次變動(dòng)支鏈位置；c．再寫(xiě)出少2個(gè)碳原子的主鏈，將余下的2個(gè)碳原子作為一個(gè)乙基或兩個(gè)甲基加在主鏈上，并依次變動(dòng)其位置(注意不要重復(fù))；d．以此類推，最后分別在每個(gè)碳原子上加上氫原子，使每個(gè)碳原子有4個(gè)共價(jià)鍵．說(shuō)明a．從上所述可歸納為：從頭摘、掛中間，往端移、不到邊，先甲基、后乙基，先集中、后分散，變換位、不能同．b．在書(shū)寫(xiě)烯烴或炔烴的同分異構(gòu)體時(shí)，只要在碳鏈異構(gòu)的基礎(chǔ)上依次變動(dòng)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵位置即可．[烴的同分異構(gòu)體種數(shù)的確定方法]①等效氫法．烴分子中同一種類的氫原子稱為等效氫原子．有機(jī)分子中有幾種不等效氫原子，其氫原子被一種原子或原子團(tuán)取代后的一取代物就有幾種同分異構(gòu)體．等效氫原子的一般判斷原則：a．位于同一碳原子上的H原子為等效H原子．如CH4中的4個(gè)H原子為等效H原子．b．位于同一C原子上的甲基上的H原子為等效H原子．如新戊烷(CH3)4C上的12個(gè)H原子為等效H原子．c．同一分子中處于對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的H原子為等效H原子．對(duì)于含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的分子中等效H原子的種數(shù)的判斷，應(yīng)首先考慮苯環(huán)所在平面上是否有對(duì)稱軸，若沒(méi)有，則還應(yīng)考慮是否有垂直于苯環(huán)平面的對(duì)稱軸存在，然后根據(jù)對(duì)稱軸來(lái)確定等效H原子的種數(shù)．②換元法．換元法是要找出隱含在題目中的等量關(guān)系，并將所求對(duì)象進(jìn)行恰當(dāng)?shù)剞D(zhuǎn)換．例如，已知正丁烷的二氯代物有6種同分異構(gòu)體，則其八氯代物的同分異構(gòu)體有多少種?正丁烷C4H10。的二氯代物的分子式為C4H8Cl2，八氯代物的分子式為C4H2Cl8，變換為C4Cl8H2，很顯然，兩者的同分異構(gòu)體數(shù)是相同的，均為6種．4．烷烴、烯烴、炔烴及苯的同系物的比較烴的類別烷烴烯烴炔烴苯的同系物分子式通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)CnH2n－6(n≥6)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子中C原子間均以C－C單鍵連接成鏈狀；碳鏈為鋸齒形；C－C鍵可旋轉(zhuǎn)分子中含C＝C鍵，其中的一個(gè)鍵鍵能較低，易斷裂；C＝C鍵不能旋轉(zhuǎn)分子中含C≡C鍵，其中有兩個(gè)鍵鍵能較低，易斷裂，C≡C鍵不能旋轉(zhuǎn)分子中只含一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)的側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?CnH2n－)，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響主要化學(xué)反應(yīng)①取代反應(yīng)②裂化反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)③氧化反應(yīng)①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)比較C－C＞苯環(huán)中的碳碳鍵＞C＝C＞C≡C物理性質(zhì)的規(guī)律①常溫時(shí)，烴分子中碳原子數(shù)≤4個(gè)時(shí)為氣體；②烴不溶于水，氣態(tài)或液態(tài)烴的密度比水小(浮在水面上)，③各類烴中，隨分子中碳原子數(shù)增多，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高，密度增大5．有關(guān)烴的計(jì)算類型[烴的分子式的確定方法]①先求烴的最簡(jiǎn)式和相對(duì)分子質(zhì)量，再依；(最簡(jiǎn)式的相對(duì)分子質(zhì)量)n＝相對(duì)分子質(zhì)量，求得分子式．說(shuō)明a．已知C、H元素的質(zhì)量比(或C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，或燃燒產(chǎn)物的量)，均可求出該烴的最簡(jiǎn)式．b．求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常見(jiàn)公式：▲有機(jī)物的摩爾質(zhì)量＝m／n或▲氣態(tài)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量＝標(biāo)準(zhǔn)狀況下該氣體密度×22.4有機(jī)物混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量＝W總／n總……▲通過(guò)相對(duì)密度求算：M未知＝D·M已知，即ρA/ρB＝MA／MB．注：①也可先求出相對(duì)分子質(zhì)量，再根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和相對(duì)分子質(zhì)量直接求得分子式．②依各類烴的通式和相對(duì)分子質(zhì)量(或分子中所含電子的總數(shù))求算．③商余法：烴的相對(duì)分子質(zhì)量／12→商為C原子數(shù)，余數(shù)為H原子數(shù)．注意一個(gè)C原子的質(zhì)量等于12個(gè)H原子的質(zhì)量．例某烴的相對(duì)分子質(zhì)量為128，則該烴的分子式為或．子法、平均氫原子法和平均分子式法等．[烴的燃燒計(jì)算]①烴燃燒的通式．a(chǎn)．完全燃燒時(shí)(O2充足)：+(+/4)O2→CO2+/2H2Ob．不完全燃燒時(shí)(O2不充足)：+()O2→CO2+()CO+/2H2O②不同烴完全燃燒時(shí)耗O2量的比較．a(chǎn)．物質(zhì)的量相同時(shí)：()的值愈大，耗O2量愈多．b，質(zhì)量相同時(shí)：▲將CxHy變換為則值越大(小)，耗O2量越多(少)；值相同，耗O2量相同．▲最簡(jiǎn)式相同，耗O2量相同．最簡(jiǎn)式相同的有：(CH)n——C2H2與C6H6等；(CH2)n——烯烴與環(huán)烷烴．c．最簡(jiǎn)式相同的烴，不論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，則耗O2量一定．③烴完全燃燒時(shí)，烴分子中H原子數(shù)與反應(yīng)前后氣體的物質(zhì)的量(或壓強(qiáng)或體積)的關(guān)系．a(chǎn)．t≥100℃時(shí)(水為氣體)：(g)+(+/4)O2→CO2(g)+/2H2O(g)(+/4)/2∵V前＝1++/4V后＝+/2∴V前－V后＝1－/4當(dāng)V前＝V后時(shí)，＝4；當(dāng)V前＞V后時(shí)，＜4；當(dāng)V前＜V后時(shí)，＞4；由此可見(jiàn)，烴完全燃燒前后氣體體積的變化只與烴分子中的H原子數(shù)有關(guān)，而與C原子數(shù)無(wú)關(guān)(因此，在計(jì)算烴完全燃燒時(shí)，要驗(yàn)算耗O2量)．規(guī)律：▲若燃燒前后氣體的體積不變，則＝4．具體的烴有CH4、C2H4、C3H4及其混合物．▲若燃燒后氣體的體積減小，則＜4．只有C2H2符合這一情況．▲若燃燒后氣體的體積增大，則＞4．用體積增量法來(lái)求算具體是哪一種烴．b．t＜100℃時(shí)(水為液體)：反應(yīng)后氣體的體積較反應(yīng)前恒減小，用體積減量法確定具體的：(g)+(+/4)O2→CO2(g)+/2H2O(aq)氣體體積減少(+/4)1+/46．有機(jī)物的分離和提純方法(1)有機(jī)物的分離與提純的原則：分離是把混合物各組分經(jīng)過(guò)化學(xué)變化而設(shè)法分開(kāi)，得到混合前的物質(zhì)．提純是除去物質(zhì)中混有的少量雜質(zhì)．①加入試劑時(shí)，不容易引入新的雜質(zhì)；②所用試劑最好只與雜質(zhì)起反應(yīng)，而不與所需提純的物質(zhì)起反應(yīng)；③反應(yīng)后的其他生成物必須和所需提純的物質(zhì)易分離；④有機(jī)物的分離與提純不能用合成轉(zhuǎn)化的方法．(2)常見(jiàn)有機(jī)物的分離、提純方法：①洗氣法．將氣體混合物中的雜質(zhì)氣體用溶液吸收除去．例如，除去氣態(tài)烷烴中混有的氣態(tài)烯烴(或炔烴)，可將混合氣體通過(guò)盛有溴水的洗氣瓶．②分液法．根據(jù)有機(jī)物在水中的溶解性、酸堿性等性質(zhì)上的差異，把兩種相互混溶的有機(jī)物中的一種轉(zhuǎn)變?yōu)榭扇苡谒奈镔|(zhì)，另一種仍不溶于水，從而達(dá)到分離與提純的目的．a(chǎn)．若雜質(zhì)易溶于水而被提純物不溶于水，則直接加入水后用力振蕩，使雜質(zhì)轉(zhuǎn)入水層中，用分液漏斗分離．b．若雜質(zhì)與被提純物都不溶于水，則先使雜質(zhì)與某種試劑反應(yīng)，使其轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)后再分離．③蒸餾(分餾)法．a(chǎn)．對(duì)沸點(diǎn)差別大的有機(jī)物，可直接進(jìn)行蒸餾提純與分離；b．混合物中各組分的沸點(diǎn)相差不大時(shí)，則加入某種物質(zhì)，使其中一種組分轉(zhuǎn)化為高沸點(diǎn)、難揮發(fā)性物質(zhì)后再進(jìn)行蒸餾．例如，分離乙醇與乙酸的混合液時(shí)，先向其中加入固體NaOH，使乙酸轉(zhuǎn)化生成高沸點(diǎn)的CH3COONa，蒸餾出乙醇后，再加入濃H2SO4，使CH3COONa轉(zhuǎn)化為CH3COOH，再經(jīng)蒸餾得到乙酸．第四章生物大分子生物大分子的組成特點(diǎn)及多樣性的原因：名稱基本單位化學(xué)通式聚合方式多樣性的原因多糖葡萄糖C6H12O6脫水縮合①葡萄糖數(shù)目不同②糖鏈的分支不同③化學(xué)鍵的不同蛋白質(zhì)氨基酸RRNH2COOHHC①氨基酸數(shù)目不同②氨基酸種類不同③氨基酸排列次序不同④肽鏈的空間結(jié)構(gòu)核酸（DNA和RNA）核苷酸①核苷酸數(shù)目不同②核苷酸排列次序不同③核苷酸種類不同生物大分子的結(jié)構(gòu)與功能：物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系間題,是辯證思維的重要命題之一。而分子生物學(xué)正是研究生物大分子的各種結(jié)構(gòu)—化學(xué)結(jié)構(gòu)、幾何空間結(jié)構(gòu)及分子內(nèi)部各基因相互作用的本質(zhì)與其宏觀的化學(xué)性質(zhì)、物理性質(zhì)及生物學(xué)活性間相互聯(lián)系的科學(xué)。經(jīng)典的化學(xué)結(jié)構(gòu)理論指出物質(zhì)的內(nèi)部結(jié)構(gòu)完全決定了它的典型化學(xué)反應(yīng)性能,同時(shí)也決定了許多其它方面的性能反過(guò)來(lái),通過(guò)這些典型化學(xué)性能的研究,原則上也能定出化學(xué)結(jié)構(gòu),甚至主體結(jié)構(gòu)的一些輪廓蛋白質(zhì)分子是由20種氨基酸構(gòu)成的,但氨基酸和蛋白質(zhì)的性能有很大的差別,蛋白質(zhì)分子具有運(yùn)輸、保護(hù)、運(yùn)動(dòng)、催化等生命物質(zhì)的功能。比如,血紅蛋白是機(jī)體血液中運(yùn)輸氧氣的蛋白,組成皮膚的膠原蛋白,具有保護(hù)作用。肌肉的運(yùn)動(dòng)是靠肌球蛋白和肌動(dòng)蛋白的滑動(dòng)來(lái)實(shí)現(xiàn),肌體中成千上萬(wàn)種的生理生化反應(yīng)是靠一種特殊的蛋白質(zhì)—酶來(lái)催化等,而氨基酸分子則沒(méi)有這些功能,這說(shuō)明當(dāng)分子與分子以某種分工結(jié)合時(shí),就會(huì)表現(xiàn)出原有的分子不曾有的嶄新性質(zhì)和功能,絕不是它的組成成份簡(jiǎn)單的加和。再如,核酸是由四種核昔酸構(gòu)成,核苷酸是小分子物質(zhì),并不表現(xiàn)出任何生命物質(zhì)的特征,一且這些小分子結(jié)合成核酸分子,其性質(zhì)就出現(xiàn)了從無(wú)生命物質(zhì)向生命物質(zhì)的飛躍。氨基酸和蛋白質(zhì)、核昔酸和核酸的結(jié)構(gòu)與功能的不同,是由組成大分子的小分子的數(shù)量、連接方式及小分子間的相互作用引起的,蛋白質(zhì)分子中,由于個(gè)別氨基酸的改變或排列順序的差異,就可影響其肽鏈的折疊,從而影響其生物功能。DNA分子中,若有一個(gè)核苷酸發(fā)生改變,或增、減一個(gè)核苷酸,就可引起基因突變,使生物的某些特性或性狀發(fā)生改變例如,鐮刀型貧血病,是由于病人血紅素分子β-鏈的第六位谷氨酸被擷氨酸代替所引起的,這種氨基酸的改變歸根到底是由于編碼這種蛋白質(zhì)的基因突變引起的,結(jié)果使患者的紅血球在氧氣缺乏時(shí)呈鐮刀狀,易脹破發(fā)生溶血,運(yùn)氧機(jī)能降低,引起頭昏、胸悶等貧血癥狀。生物大分子的結(jié)構(gòu)有平面結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu),象蛋白質(zhì)在完成其生物功能時(shí)一般是以立體構(gòu)象存在的,若加上某些變性因子,使其立體結(jié)構(gòu)變成線型的平面結(jié)構(gòu),則生物功能就完全喪失。如蛋白質(zhì)在溶液中若溫度上升到60℃以上,生物活性便逐漸喪失,直至完全喪失。在蛋白質(zhì)分子構(gòu)象研究中發(fā)現(xiàn),具備三級(jí)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)分子都具有近似球形或橢球狀的物理外形,常稱它們?yōu)榍虻鞍?。球蛋白的分子結(jié)構(gòu)有一些規(guī)律：（1）球蛋白結(jié)構(gòu)組織具有嚴(yán)密的層次體系：一級(jí)結(jié)構(gòu)，二級(jí)結(jié)構(gòu)，超二級(jí)結(jié)構(gòu)，三級(jí)結(jié)構(gòu)，四級(jí)結(jié)構(gòu)。（2）結(jié)構(gòu)具有明顯的擇優(yōu)性,這表現(xiàn)在每個(gè)層次上。最低層次的擇優(yōu)性表現(xiàn)在L一氨基酸占絕對(duì)優(yōu)勢(shì);二級(jí)結(jié)構(gòu)的螺旋全是右手的,β一折疊大部分是反平行的；四級(jí)結(jié)構(gòu)具有明顯的對(duì)稱組合優(yōu)勢(shì),蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)具有擇優(yōu)性這樣一個(gè)重要特點(diǎn),與生命現(xiàn)象作為物質(zhì)高級(jí)運(yùn)動(dòng)形式趨于有序化密切相關(guān)。（3）所有球蛋白結(jié)構(gòu)都有一疏水內(nèi)核,并且密堆積成致密的球狀結(jié)構(gòu)。這種結(jié)構(gòu)對(duì)蛋白質(zhì)折疊的能力學(xué)研究和結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)具有重要意義。（4）高度的專一性與高度靈活性的協(xié)調(diào)統(tǒng)一?，F(xiàn)已測(cè)出來(lái)的結(jié)構(gòu)都顯示出,同類蛋白質(zhì)分子,具有基本相同的三級(jí)結(jié)構(gòu)特征。不同種類的蛋白質(zhì)分子,具有完全不同的三級(jí)結(jié)構(gòu)特征，但另一方面,對(duì)同一蛋白質(zhì)的不同狀態(tài)的結(jié)構(gòu)研究表明,在正常生理過(guò)程中,這種高度專一的三級(jí)結(jié)構(gòu)并不一成不變的,而是發(fā)生一些構(gòu)象變化。如血紅蛋白在與氧的結(jié)合過(guò)程中,其分子的三、四級(jí)結(jié)構(gòu)都要發(fā)生改變,在第一個(gè)氧與血紅蛋白結(jié)合后,使分子的構(gòu)象發(fā)生改變,有利于第二個(gè)氧與血紅蛋白結(jié)合,同樣第二個(gè)氧結(jié)合后,分子結(jié)合第三、第四個(gè)氧的能力就增加,這是蛋白質(zhì)分子高度專一性與高度靈活性協(xié)調(diào)統(tǒng)一的表現(xiàn)。以上可以看出,任何物質(zhì)系統(tǒng)的結(jié)構(gòu),都是空間結(jié)構(gòu)隨時(shí)間而變化,是空間結(jié)構(gòu)和時(shí)間結(jié)構(gòu)的統(tǒng)一,穩(wěn)定結(jié)構(gòu)和可變結(jié)構(gòu)的統(tǒng)一。物質(zhì)系統(tǒng)的結(jié)構(gòu),是系統(tǒng)具有整體性和層次性的基礎(chǔ)和前提。物質(zhì)系統(tǒng)的結(jié)構(gòu),往往總是與其功能緊密聯(lián)系的。功能是物質(zhì)系統(tǒng)所具有的,在內(nèi)部與外部關(guān)系中表現(xiàn)出來(lái)的行為特性、作用、能力和功效等。結(jié)構(gòu)與功能的關(guān)系是結(jié)構(gòu)是功能的基礎(chǔ),功能是結(jié)構(gòu)的表現(xiàn)。但結(jié)構(gòu)與功能又是相互對(duì)立、相互作用的,即不是單值對(duì)應(yīng),有同構(gòu)異功,異構(gòu)同功等情形。生物大分子正是從辯證的角度反應(yīng)了結(jié)構(gòu)與功能的關(guān)系,如在動(dòng)物體內(nèi)某些生化過(guò)程中,蛋白質(zhì)分子的某些肽鏈鏈必須先按特定的方式斷裂