第2節(jié) 糖類.ppt

1、第二節(jié) 糖類,糖類,綠色植物光合作用的產(chǎn)物,組成:,由 C、H、O 元素組成,來(lái)源:,為什么又把糖叫做碳水化合物,從前曾把糖類叫做碳水化合物，理由是當(dāng)時(shí)發(fā)現(xiàn)它們的組成符合通式Cn(H2O)m,可糖類中的氫原子和氧原子的個(gè)數(shù)比并不都是2:1，也并不以水分子的形式存在 如鼠李糖 C6H12O5 而有些符合Cn(H2O)m通式的物質(zhì)也不是碳水化合物 如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等,隨著科學(xué)的發(fā)展，現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)碳水化合物的名稱沒(méi)有正確反映糖類的組成和結(jié)構(gòu)特征，所以碳水化合物這個(gè)名稱雖依然沿用，但已失去原來(lái)的意義。,因此將糖類稱為碳水化合物是,實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，糖類物質(zhì)均有很多羥基OH，但不一定有甜味

2、。如何定義糖類？,糖類的定義 多羥基醛或多羥基酮，或者它們的脫水縮合物。,單糖：葡萄糖、果糖、核糖等； 低聚糖（二糖等）：蔗糖、麥芽糖等； 多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纖維素等。,糖的分類：,以水解狀況進(jìn)行分類,分類及相互轉(zhuǎn)化,（210）,（ 10）,一、葡萄糖和果糖,1葡萄糖C6H12O6,存在,物理性質(zhì),葡萄糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì),請(qǐng)用常用的儀器和藥品設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，確定葡萄糖的可能結(jié)構(gòu)。,葡萄糖的結(jié)構(gòu),實(shí)驗(yàn)1 在潔凈的試管中配制 2 mL銀氨溶 液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震蕩，熱 水浴里加熱。 實(shí)驗(yàn)2 在試管中加入2 mL新制Cu(OH)2懸 濁液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，

3、震蕩， 加熱。,實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),葡萄糖的結(jié)構(gòu),實(shí)驗(yàn)分析,實(shí)驗(yàn)1,實(shí)驗(yàn)2,現(xiàn)象：,產(chǎn)生銀鏡,說(shuō)明：,分子中含有醛基,現(xiàn)象：,說(shuō)明：,磚紅色沉淀,多元醇的性質(zhì),分子中含有醛基,溶液變成絳蘭色, 葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中含碳40%， 氫67%，其余是氧。 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸發(fā)生酯化 （提示：同一個(gè)C原子上連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定） 現(xiàn)代物理方法測(cè)定得知：葡萄糖 分子中的碳原子最多與兩個(gè)碳原子相連。,實(shí)驗(yàn)事實(shí),葡萄糖的結(jié)構(gòu),CH2 OH(CHOH)4 CHO,屬于多羥基醛,葡萄糖的結(jié)構(gòu),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： CH2OH (CHOH )4CHO,分子式：,C6H12O6,葡萄糖的重要化學(xué)

4、性質(zhì)：,1.具有醛（CHO）的性質(zhì)：可氧化成酸，還原成醇。 A、被弱氧化劑氫氧化銅和銀氨溶液氧化成葡萄糖酸 CH2OH（CHOH）4CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag CH2OH（CHOH）4COONH43NH3H2O CH2OH（CHOH）4CHO2Cu(OH)2 Cu2O CH2OH（CHOH）4COOH2H2O,B、加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）,CH2OH(CHOH)4CHO H2,Ni,CH2OH(CHOH)4CH2OH,己六醇,2生理氧化反應(yīng),C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l),3發(fā)酵生成酒精,C6H12O6 2C2H5OH +2CO2,酒化酶,1、

5、銀鏡反應(yīng),2、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng),5、氧化反應(yīng),葡萄糖的化學(xué)性質(zhì),3、酯化反應(yīng),工業(yè)用以制鏡,醫(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱?生命活動(dòng)所需能量的來(lái)源,4、加氫還原,四、葡萄糖的用途,2果糖(C6H12O6),存在,物理性質(zhì),果糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì),CH2 OH(CHOH)3COCH2OH,果糖也是還原性糖，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和斐林反應(yīng),多羥基酮,果糖具有還原性嗎？科學(xué)探究,CH2OH（CHOH）3CO CH2OH,葡萄糖的同分異構(gòu)體,二、蔗糖和麥芽糖,（二糖，C12H22O11）,存在,物理性質(zhì),蔗糖、麥芽糖的關(guān)系：,同分異構(gòu)體,蔗糖、麥芽糖化學(xué)性質(zhì)探究,1作為二糖，它們應(yīng)該可以水解為單糖，用什么試劑

6、檢驗(yàn)水解產(chǎn)物單糖的存在？ 2兩者水解實(shí)驗(yàn)的催化劑？檢驗(yàn)水解產(chǎn)物之前必須先進(jìn)行何種操作？目的何在？ 3水解實(shí)驗(yàn)將采取什么加熱方式？ 4蔗糖、麥芽糖本身會(huì)不會(huì)像單糖那樣具還原性呢？或者說(shuō)，能否發(fā)生銀鏡反應(yīng)和斐林反應(yīng)呢？如何用實(shí)驗(yàn)解決問(wèn)題？,實(shí)驗(yàn)：,蔗糖/麥芽糖（半藥匙）3mL水3滴稀硫酸 水浴煮沸2min 取出1mL，以氫氧化鈉溶液中和到堿性 加入新制的氫氧化銅，加熱?，F(xiàn)象？,C12H22O11（蔗）H2O C6H12O6（葡） C6H12O6 （果） C12H22O11（麥）H2O 2C6H12O6（葡）,實(shí)驗(yàn)：,蔗糖/麥芽糖（半藥匙）3mL水 加入新制的氫氧化銅，加熱?，F(xiàn)象？,無(wú)磚紅色沉淀,磚

7、紅色沉淀,蔗糖,麥芽糖,蔗糖,麥芽糖,相似點(diǎn),不 同 點(diǎn),官能團(tuán),化學(xué)性質(zhì),水解產(chǎn)物,來(lái)源,1組成相同，同分異構(gòu)體 2都屬于二糖 3水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡、斐林反應(yīng) 4都有甜味,不含CHO,水解,含CHO,水解、銀鏡、斐林,葡萄糖果糖,2分子葡萄糖,甘蔗、甜菜,主要由淀粉的水解而來(lái),三、淀粉與纖維素,【多糖（C6H10O5）n】,天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分異構(gòu)體,問(wèn)題：,1、淀粉、纖維素分子式均為（C6H10O5）n，是同分異構(gòu)體嗎？,2、多糖一般為天然高分子化合物，淀粉、纖維素均為純凈物嗎？,存在,物理性質(zhì),淀粉的化學(xué)性質(zhì) 請(qǐng)通過(guò)如下實(shí)驗(yàn)探討淀粉的化學(xué)性質(zhì)。,1、淀粉,白色、無(wú)

8、氣味、無(wú)味道的粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水, 在熱水中能膨脹, 部分溶于熱水, 部分糊化,試管1：淀粉 稀硫酸加熱 水解液 NaOH 中和液 碘水 不變藍(lán) 試管2：淀粉 蒸餾水 淀粉 溶液 碘水 變藍(lán) 試管3：中和液 銀氨溶液加熱 有銀鏡出現(xiàn),試管4：淀粉溶液 銀氨溶液加熱 無(wú) 銀鏡出現(xiàn),水解,淀粉的化學(xué)性質(zhì)：,淀粉I2 藍(lán)色（用于檢驗(yàn)淀粉或I2的存在） 淀粉是非還原性糖，不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)； 水解：（C6H10O5）n（淀粉）nH2O nC6H12O6（葡）,H,思考3、如何檢驗(yàn)淀粉部分水解？,用銀氨溶液生成銀鏡或用新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀,思考4、如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解？,思

9、考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催 化劑外是否可以用酶？,思考2、如何檢驗(yàn)淀粉尚未水解？,用碘水是不顯藍(lán)色,用銀氨溶液生成銀鏡，用碘水顯藍(lán)色,淀粉的用途：,制葡萄糖、酒精（釀酒） (C6H10O5)n（淀粉） C6H12O6,水解,酒化酶,（葡）,以淀粉釀酒時(shí)，淀粉與酒精的質(zhì)量關(guān)系如何？,C2H5OH（酒精）,存在,物理性質(zhì),2、纖維素,纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì),白色、無(wú)氣味、無(wú)味道的具有纖維結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。不溶于水, 也不溶于有機(jī)溶劑.,纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。其中：棉花含纖維素9295； 亞麻含纖維素約80； 木材含纖維素約50。,纖維素的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì),結(jié)構(gòu),“

10、C6H10O5”稱為單糖單元，纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個(gè)單糖單元含有3個(gè)OH，故纖維素可寫成,因此，能顯示出醇的性質(zhì)。發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯。,纖維素的酯化反應(yīng),3n HONO2,3nH2O,纖維素硝酸酯 俗稱：（硝酸纖維）,濃硫酸,3n HOOCCH3,濃硫酸,OOCCH3,OOCCH3,OOCCH3,（C6H7O2）,3nH2O,纖維素醋酸酯 俗稱：（醋酸纖維）,3纖維素的化學(xué)性質(zhì),(C6H10H5)n + nH2O,催化劑 ,nC6H12O6（葡萄糖）,非還原性糖：無(wú)CHO不顯還原性,可發(fā)生水解，但比淀粉水解困 難，用90%的濃硫酸作催化劑,酯化反應(yīng),1. 制造纖維素

11、硝酸酯（硝酸纖維）。根據(jù)含N 量分為火棉（含N量較高，用于制造無(wú)煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐珞和噴漆）,2. 制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片,3. 制造黏膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中的長(zhǎng)纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）,5纖維素的用途（6個(gè)方面）,純棉上衣,麻布,法國(guó)棉麻,4. 棉麻纖維大量用于紡織工業(yè),5. 木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙,6. 食物中的纖維素有利于人的消化。,淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較,淀粉 纖維素,（C6H10O5）n （C6H10O5）n,n值由幾百幾千 幾千個(gè)葡萄糖單元 葡萄糖單元,白色無(wú)氣味無(wú)味道 白色無(wú)氣味無(wú)味道 不

12、溶于冷水，熱水糊化 不溶于水也不溶于 一般有機(jī)溶劑,十幾萬(wàn)幾十萬(wàn) 幾十萬(wàn)幾百萬(wàn),1不是同分異構(gòu)體 2不是同系物 3均屬天然高分子化合物,相對(duì)分子量,相互關(guān)系,物理性質(zhì),通 式,結(jié) 構(gòu),淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較,無(wú)醛基,無(wú)醛基 每個(gè)單元中有三個(gè)羥基,1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色 2無(wú)還原性 3能水解成葡萄糖,1無(wú)還原性 2能水解成葡萄糖（比淀粉難） 3酯化反應(yīng),食用 制葡萄糖和酒精,制硝酸纖維 醋酸纖維 粘膠纖維 造紙,小結(jié)：,C6H12O6,C12H22O11,單糖,二糖,是,是,否,是,否,是,淀粉水解,淀粉水解,糖類的相互轉(zhuǎn)化：,(C6H10O5)n,C6H12O6,縮合,C12H22O11,水解,

13、發(fā)酵,C2H5OH + CO2,氧化,CO2 + H2O,光合,縮合,水解,科學(xué)視野分子的手性,不對(duì)稱碳原子手性碳原子,連有四個(gè)各不相同基團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子（或手性中心）用C*表示,手性分子與應(yīng)用,凡是含有一個(gè)手性碳原子的有機(jī)化合物分子都具有手性，是手性分子。,科學(xué)視野玉米及玉米核的綜合利用,科學(xué)視野 甲殼質(zhì),糖的相對(duì)甜度,資料卡片,資料卡片,膳食纖維又稱為纖維素、食物纖維等，原歸類于碳水化合物，屬于不能被人體消化吸收的多糖類物質(zhì)。以前人們認(rèn)為粗雜糧和蔬菜等食物中的纖維素不具有營(yíng)養(yǎng)意義，唯一的作用似乎僅是通便而已。現(xiàn)代研究表明，膳食纖維對(duì)人體健康有著相當(dāng)重要的作用，從而把它碳水化合物中劃

14、出，被稱為第7營(yíng)養(yǎng)素。 膳食纖維主要具有以下8個(gè)營(yíng)養(yǎng)功能： （1）膳食纖維可通過(guò)延長(zhǎng)口腔咀嚼增強(qiáng)了牙齒的咀嚼功能，從而促進(jìn)牙齒發(fā)育健全，減緩成人牙齒功能退化。 （2） 膳食纖維可以增加口腔咀嚼食物的時(shí)間，從而促進(jìn)腸道消化酶分泌，骨利于食物的消化。 （3） 促進(jìn)結(jié)腸功能，預(yù)防結(jié)腸癌，結(jié)腸癌是由于某種刺激或毒物如亞硝胺及酚、氨等作用而引起的。這些有毒物質(zhì)在結(jié)腸內(nèi)停留時(shí)間過(guò)長(zhǎng)，就會(huì)對(duì)腸壁發(fā)生毒害作用。膳食纖維以其較強(qiáng)的吸水性，增大了糞便的體積，并能縮短糞便在結(jié)腸中的停留時(shí)間。糞便體積大還能稀釋毒物，降低致癌因子的濃度，從而有助于預(yù)防結(jié)腸癌。 （4）防治便秘 膳食纖維以其吸水性強(qiáng)，使糞便體積增大，同時(shí)

15、使糞便軟化。因而可以防治習(xí)慣性便秘以及相應(yīng)的一些疾病。由此說(shuō)明，膳食纖維可以說(shuō)是一位名符其實(shí)的腸道內(nèi)清潔工。 （5）預(yù)防膽結(jié)石形成 大部分膽石是由于膽汁內(nèi)膽固醇量過(guò)多所致，而膳食纖維能增加腸道中膽固醇的排泄，降低膽汁和血清膽固醇的濃度。從而使膽石癥的患病率隨之減少。 （6）預(yù)防乳房癌 現(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究表明，在膳食纖維攝入量較多的人群，乳房癌的發(fā)病率顯著減少。 （7）治療糖尿病 糖尿病是一常見(jiàn)的內(nèi)分泌代謝病，由體內(nèi)胰島素相對(duì)或絕對(duì)不足所致。膳食纖維在維持血糖平衡方面起很重要作用，增加食物中纖維的含量可有效降低餐后積壓糖的濃度。 （8）控制體重，防止肥胖 纖維膳食可胃內(nèi)容物容積使產(chǎn)生飽腹感，以控制蛋白

16、質(zhì)、脂肪、碳水化合物三大產(chǎn)熱營(yíng)養(yǎng)素的攝入理，從而起到控制體重，防止肥胖的作用。,課 后 練 習(xí),1下列關(guān)于糖的說(shuō)法正確的是 A糖類中除含有C、H、O三種元素外，還 可能含有其他元素 B葡萄糖是多羥基醛 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類 D糖類可劃分為單糖、二糖、多糖三類,BD,2下列關(guān)于葡萄糖的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是 A葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因?yàn)樗姆肿邮?由6個(gè)C原子和6個(gè)H2O分子組成的 C葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和 多元醇的性質(zhì) D葡萄糖是單糖,課 后 練 習(xí),B,3葡萄糖是單糖的原因是 A在糖類中含碳原子數(shù)最少 B不能水解成為更簡(jiǎn)單的糖 C結(jié)構(gòu)最簡(jiǎn)單

17、 D分子中只有一個(gè)醛基,課 后 練 習(xí),B,5下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能 發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚,課 后 練 習(xí),C,6關(guān)于葡萄糖的敘述錯(cuò)誤的是 A是白色晶體，能溶于水 B是一種多羥基醛 C能發(fā)生水解，生成乙醇 D經(jīng)過(guò)消化過(guò)程，可直接為人體吸收,課 后 練 習(xí),C,跟蹤練習(xí) 1、淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體的原因是 A、組成元素不同 B、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)不同 C、包含的單糖單元數(shù)目不相同 D、分子結(jié)構(gòu)不相同 2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加熱使之發(fā)生水解，為測(cè)定水解程度所需下列試劑是:1氫氧化鈉溶液 2銀氨溶液 3新制氫氧化銅 4碘水 5氯化鋇溶液

18、A、 B、 C、 D、 3、下列各有機(jī)物中不含有醇羥基的是 A、苯甲酸 B、纖維素 C、淀粉 D、葡萄糖,稀硫酸 ,NaOH溶液,碘水,稀硫酸 ,稀硫酸 ,NaOH溶液,銀氨溶液 微熱,銀氨溶液 微熱,4、現(xiàn)有三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用以檢驗(yàn)淀粉的水解情況。,結(jié)論：淀粉完全沒(méi)有水解。,方案甲：淀粉液 水解 中和液 溶液變藍(lán),結(jié)論：淀粉完全沒(méi)有水解。,方案乙：淀粉液 水解液 無(wú)銀鏡,根據(jù)以上操作、現(xiàn)象、，首先回答結(jié)論是否正確，然后簡(jiǎn)要說(shuō)明理由：（a）方案甲 ； （b）方案乙 ； （c）方案丙 。,方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有銀鏡現(xiàn)象,結(jié)論：淀粉已經(jīng)水解。,（a）結(jié)論不正確。因?yàn)榈矸劭赡懿糠炙?，而未水解的殘留淀粉?huì)與碘水反應(yīng)而變藍(lán)。,（b）結(jié)論不正確。因?yàn)榈矸劭赡懿糠只蛲耆?，但是在酸性條件下，生成的葡萄糖不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。,（c）結(jié)論正確。說(shuō)明淀粉已水解，生成了葡萄糖。并在堿性條件下產(chǎn)生了銀鏡反應(yīng)。,2.淀粉和纖維素都可以用（C6H10O5）n表示分子組成，所以它們是（ ） A.同分異構(gòu)體 B.同一種物質(zhì) C.同系物 D.多糖類物質(zhì) 3. 棉花纖 維 素的 平均相 對(duì)分子質(zhì) 量 為 17496