《維生素金陵學(xué)院》PPT課件.ppt

1、維 生 素 化 學(xué),金陵學(xué)院 2011,維生素結(jié)構(gòu) 功能 性質(zhì) 與輔酶關(guān)系,維生素是維持生物體正常生命活動所必需的一類微量有機物，生物體不能合成，或不能足量合成，必須從食物中獲得。 Vitamine-Vitamin,脂溶性維生素： A D E K 水溶性維生素： B (B1 B2 B3 B5 B6 B7 B11 B12) C,維生素A,具有脂環(huán)的不飽和一元醇 -白芷酮環(huán) 異戊二烯衍生物,VA1: 視黃醇 VA2: 3-脫氫視黃醇,VA只存在于動物性食品中； 魚肝油中含量最多； VA1存在于咸水魚肝臟； VA2存在于淡水魚肝臟； 奶類、蛋類、肉類中也有VA1；,維生素A原： 能夠轉(zhuǎn)化為VA的化合

2、物。 、-胡蘿卜素等,轉(zhuǎn)化效率不同： 1分子-胡蘿卜素可以轉(zhuǎn)化為2分子VA1。,性質(zhì),黃色粘性液體，不溶于水； 性質(zhì)活潑，很容易被氧化； 無氧條件下，耐熱； 耐堿，但易被UV破壞； 與SbCl3反應(yīng)，生成深藍(lán)色物質(zhì)； 特征光吸收；,功能,維持上皮組織的正常結(jié)構(gòu)和功能； 蟾皮病；眼干燥癥（干眼病）； 角膜軟化癥； 組成視色素，維持正常的視覺功能； 夜盲癥/雀目癥；,11-cis-Retinal,11-順視黃醛與視蛋白以schiff base結(jié)合,視蛋白,Schiff 堿,視紫紅質(zhì),促進(jìn)粘多糖合成，促進(jìn)骨的生長和形成； 促進(jìn)類固醇激素的合成，促進(jìn)生長發(fā)育； 增強免疫，抑制腫瘤細(xì)胞生長；,來 源,動

3、物性食品（V A）：牛奶、黃油、肝臟 植物性食品(-胡蘿卜素) ：胡蘿卜、南瓜、甜薯,過 量.,失去食欲； 生長遲緩； 皮膚干燥、瘙癢； 毛發(fā)枯干脫落；,維生素D,類固醇，環(huán)戊烷多氫菲衍生物,D2、D3、D4、D5； 活性最大的是D2、D3； D2: 麥角鈣化醇 D3: 膽鈣化醇 活性：D3D2,只存在于動物體內(nèi)； 魚肝油中含量豐富； 維生素D原：10種， 如麥角固醇、7-脫氫膽固醇 等,食物,25-羥膽鈣化醇,1,25-二羥膽鈣化醇,膽鈣化醇（維生素D3）,肝,羥化,腎,羥化,性質(zhì),無色晶體，不溶于水； 性質(zhì)穩(wěn)定；,功能,促進(jìn)骨的鈣化；促進(jìn)成骨細(xì)胞形成；促進(jìn)牙齒與骨骼的正常生長發(fā)育； 維持血

4、漿鈣磷的正常水平； 促進(jìn)小腸對鈣的吸收、抑制腎臟對鈣的排出 （促進(jìn)鈣結(jié)合蛋白的合成）,缺乏,倭僂?。≧ickets） 骨骼生長異常，腿彎曲，膝蓋外翻，雞胸 軟骨病（Osteomalacia） 關(guān)節(jié)等骨骼畸形，容易骨折,來 源,肝臟、蛋黃、牛奶； 富含胡蘿卜素的蔬菜瓜果； 日光浴，戶外活動；,“Sunshine Vitamin”,過 量,食欲下降、惡心、嘔吐、腹瀉、頭疼等； 血鈣升高，異位鈣化，動脈硬化等；,UV照射過量的危害,維生素E,酚類化合物 (生育酚) 6-羥苯并二氫吡喃衍生物 異戊二烯衍生物 -生育酚活性最高,分布廣泛； 動植物油中含量豐富； 植物綠葉可以合成VE；,性 質(zhì),淡黃色無嗅

5、無味油狀液體，不溶于水； 極易被氧化（抗氧化劑）； 不易被酸、堿、熱破壞； 易被UV破壞；,功 能,維持動物體的正常生育功能； 抗氧化劑： 保護(hù)脂和脂溶性物質(zhì)不被氧化， 保護(hù)細(xì)胞膜， 保護(hù)紅細(xì)胞， 保護(hù)骨骼肌、心肌、肝細(xì)胞,來 源,植物油： 麥胚油、大豆油、玉米油中含量豐富； 牛奶、蛋黃；,過 量,很少發(fā)生； 可能會干擾維生素K對血液凝結(jié)的作用，增強抗凝藥物的藥效；,維生素K,2-甲基-1,4-萘醌衍生物 異戊二烯衍生物,VK1: 植物來源（苜蓿、綠葉植物） 側(cè)鏈有4個異戊二烯 VK2: 動物和微生物來源（魚、細(xì)菌） 側(cè)鏈有6-9個異戊二烯 VK3: 人工合成 沒有異戊二烯側(cè)鏈 VK4: 人工

6、合成 VK3水溶性衍生物,性質(zhì),黃色油狀液體或黃色晶體 耐熱，易被光破壞,功能,凝血維生素，促進(jìn)肝臟合成凝血酶原， 促進(jìn)血液凝固。,Glu + CO2 Gla - 羧化酶 以 維生素K為輔酶 含Gla的凝血酶原才能與Ca2+結(jié)合 結(jié)合了Ca2+才能被激活為凝血酶,Vit K,尿激酶原,血纖維蛋白溶酶原,降解物 （血栓溶解）,尿激酶,血纖維蛋白溶酶,血纖維蛋白,來 源,食物：魚、肉、肝臟、綠葉蔬菜 人體腸道內(nèi)細(xì)菌可以合成,缺 乏,一般不會缺乏； 長期口服抗生素、新生兒、長期缺少綠色蔬菜； 出血癥；,過 量,紅細(xì)胞裂解；黃疸；腦損傷； 降低凝血藥物的效果；,維生素A-視覺，上皮組織 維生素D-鈣磷

7、代謝，骨骼生長 維生素E-生育功能，抗氧化 維生素K-凝血,維 生 素 B 族,8種結(jié)構(gòu)功能各不相同的維生素； 都是輔酶的組成成分，參與代謝；,1維生素 B1,硫胺素或噻嘧胺,性質(zhì),無色結(jié)晶；易溶于水； 在酸性溶液中比較穩(wěn)定，在中性和堿性溶液中容易被氧化； 特征的紫外吸收；（233nm, 267nm） 特征反應(yīng)：,功 能,以TPP的形式作為輔酶參與糖代謝； 丙酮酸脫氫酶系 -酮戊二酸脫氫酶系 轉(zhuǎn)酮酶（磷酸戊糖途徑）,與糖代謝關(guān)系密切，多食糖類食物，VB1需要量相應(yīng)增加； 缺少VB1，糖代謝受阻，丙酮酸積累，出現(xiàn)多發(fā)性神經(jīng)炎，嚴(yán)重時肢端麻木、心力衰竭、四肢無力、肌肉萎縮、下肢浮腫等，臨床上稱腳氣

8、?。˙eriberi）。,功 能,維持正常的消化腺分泌和胃腸道蠕動，促進(jìn)消化；（抑制膽堿酯酶活性） 缺少VB1，會出現(xiàn)食欲不振，消化不良癥狀；,來 源,植物中分布廣泛； 谷類、豆類中含量豐富；尤其是米糠； 瘦肉、堅果、蛋類中含量較多；,2維生素 B2,二甲基異咯嗪基 + 核糖醇基 = 核黃素 異咯嗪 = 苯環(huán) + 吡嗪 + 嘧啶,性 質(zhì),橘黃色晶體，在酸性溶液中穩(wěn)定，在堿性溶液中不耐熱，對光不穩(wěn)定； 氧化型核黃素水溶液有黃綠色熒光= 450nm， 轉(zhuǎn)化為還原型核黃素時，黃綠色熒光消失；,功 能,以FMN, FAD的形式，作為脫氫酶的輔酶，參與體內(nèi)代謝； 維持皮膚、粘膜、視覺的正常機能，促進(jìn)生長

9、發(fā)育；,廣泛分布于動植物中； 米糠、肝臟、蛋黃、牛奶中含量豐富； 缺少出現(xiàn)口角炎、皮炎、結(jié)膜炎等；,3維生素 B3,泛酸、遍多酸 二羥二甲基丁酸 + -Ala,性 質(zhì),淡黃色粘性油狀物，中性條件下穩(wěn)定，酸堿可以使之降解； 易被加熱破壞；,功 能,以CoA的形式，作為酰化酶的輔酶，參與體內(nèi)代謝； 乙酰CoA- 糖、脂、蛋白質(zhì)代謝 CoA-乙酰膽堿、膽固醇、卟啉等 形成脂酰載體蛋白（ACP）參與脂肪酸合成；,廣泛分布于各種食物中； CoA對厭食、乏力等癥狀有明顯改善效果； 臨床用作多種疾病的輔助藥物：白細(xì)胞減少癥、原發(fā)性血小板減少性紫癜、功能性低熱、各種肝炎、動脈硬化、心肌梗塞等； 與ATP、胰島

10、素一起用作能量合劑；,4維生素 B5,抗賴皮病維生素、維生素PP 吡啶衍生物,性質(zhì),無色晶體；性質(zhì)穩(wěn)定； 有氧化型與還原型的轉(zhuǎn)化；,功 能,以NAD+ 、NADP+的形式，作為脫氫酶的輔酶，參與體內(nèi)代謝； 維持神經(jīng)組織的健康； 煙酸可以擴張血管，降血脂；,Ox型,Red型,Ox型,Red型,NAD+ NADH + H+,(NAD) (NADH2),NADP+ NADPH + H+,(NADP) (NADPH2),來 源,在動植物中分布廣泛； 米糠、豆類、蔬菜、茶葉、肝臟、肉類等含量豐富； 多數(shù)動物（包括人）可以從Trp合成煙酸； 玉米中缺乏Trp；,缺少導(dǎo)致糙皮病（癩皮病、蜀黍紅斑?。?（Pe

11、llagra） 抗結(jié)核藥異煙肼（雷米封）對V B5有拮抗作用，常服雷米封的病人要補充V B5。,5維生素 B6,吡啶衍生物 吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺,吡哆醛,吡哆醇,吡哆胺,性質(zhì),無色晶體； 在酸溶液中穩(wěn)定，易被堿或光破壞； 加熱被破壞；,功 能,以PLP、PMP的形式作為氨基酸轉(zhuǎn)氨酶、脫羧酶、消旋酶的輔酶，參與氨基酸代謝； 色氨酸轉(zhuǎn)化為VB5的過程中需要PLP參加； 含S氨基酸、含羥基氨基酸、不飽和脂肪酸代謝需要VB6；,( PLP ),( PMP ),維生素B6與氨基酸代謝關(guān)系密切。 在動植物中分布廣泛，谷皮中含量豐富； 缺少會產(chǎn)生嘔吐、中樞神經(jīng)興奮、驚厥、低色素性貧血等；,6維生素 B7,

12、生物素=尿素 + 噻吩 + 戊酸 針狀晶體；性質(zhì)穩(wěn)定；,功 能,作為羧化酶的輔酶，參與代謝； 丙酮酸羧化酶等,在動植物中分布廣泛；肝臟、蛋黃、蔬菜、谷類中都有； 腸道細(xì)菌可以合成； 長期食用生的雞蛋清（抗生物素蛋白）或口服抗生素，容易導(dǎo)致生物素缺乏； 表現(xiàn)為鱗屑狀皮炎、抑郁、毛發(fā)脫落等癥狀；,7維生素 B11,葉酸 2-氨基-4-羥基-6-亞甲基喋呤 + 對氨基苯甲酸 + 谷氨酸 黃色，易被光破壞；,功能,以四氫葉酸的形式，作為輔酶，參與一碳單位的轉(zhuǎn)移；參加嘌呤核苷酸、嘧啶核苷酸、Ser、Met等的生物合成；,存在于新鮮的綠葉蔬菜、雞蛋、堅果中； 腸道細(xì)菌可以合成一部分； 缺乏影響核酸合成、表

13、現(xiàn)為生長不良和各種貧血癥； 影響胎兒神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育；,8維生素 B12,鈷胺素：咕啉環(huán) + 核苷酸 + 氨基丙醇,含金屬元素Co； 紅色結(jié)晶； 氰鈷胺素；,B12的咕啉核心,氰鈷胺素cyanocobalamin,5-脫氧腺苷鈷胺素； 是主要的輔酶形式； 是變位酶的輔酶，參與脂肪酸代謝；,甲基鈷胺素是轉(zhuǎn)甲基酶的輔酶，參與轉(zhuǎn)甲基作用；,VB12參與DNA合成，對紅細(xì)胞成熟很重要；,主要在動物性食品中，魚、肉、蛋類食物中含量豐富； 腸道細(xì)菌可以合成； 胃液中缺少內(nèi)在因子（intrinsic factor）影響VB12的吸收，導(dǎo)致缺乏； 胃液中胃酸不足，影響VB12從結(jié)合的蛋白質(zhì)中釋放，影響吸收，導(dǎo)致缺乏； 嚴(yán)格的素食主義者；,缺 少,惡性貧血（ Pernicious anemia ）： DNA合成受阻，紅細(xì)胞不能分裂，停留在初級，稱巨紅細(xì)胞貧血癥； 神經(jīng)系統(tǒng)受損；,維生素 C,抗壞血酸 烯醇式己糖酸的內(nèi)酯,L-抗壞血酸 D-抗壞血酸,性 質(zhì),無色晶體； 酸性； 氧化型與還原型可以相互轉(zhuǎn)變； 易溶于水，在水溶液中極易被空氣氧化；微量金屬離子可以促使VC被氧化；不耐熱；,功 能,參與氧化還原反應(yīng)； 作為羥化酶的輔酶，參與脯氨酸、賴氨酸的羥基化； 促進(jìn)膠原蛋白和粘多糖的合成，促進(jìn)傷口愈合，降低微血管的通透性和脆性； 保護(hù)巰基酶的活性，具有解