第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) (2).pptx

1、有機(jī)分子中原子共面共線問(wèn)題討論,一、典型的有機(jī)分子模型,1.甲烷 正四面體結(jié)構(gòu) 最多三個(gè)原子共平面,2.乙烯 平面分子，6原子共平面 鍵角120度，最多兩原子共直線,3.乙炔與氰化氫 直線型分子，所有原子共直線,4.苯 平面正六邊形，12個(gè)原子共平原，最多4個(gè)原子共直線,5.甲醛 平面結(jié)構(gòu)，所有原子共平面,以上述幾種分子的空間構(gòu)型為母體并將其從結(jié)構(gòu)上衍變至復(fù)雜有機(jī)物中判斷原子是否共線共面。 【例】,二、基本理論,單鍵可自由轉(zhuǎn)動(dòng)，雙鍵、叁鍵和環(huán)不能轉(zhuǎn)動(dòng)。,三、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析 1直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個(gè)平面上。 如CH2=CH-CC

2、H，其空間結(jié)構(gòu)為：,所有原子共平面。,2平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面不一定重合，但可能重合。 如苯乙烯分子,中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。,3平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。,如丙烯分子,共面原子至少6個(gè)，最多7個(gè),4直線、平面與立體連接： 如圖所示的大分子中共平面原子至少12個(gè)， 最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn)：觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過(guò)來(lái)即可；苯環(huán)

3、以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上。,CH3,下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是（ ）,A B C D,D,例1：描述,結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是（ ） A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在同一條直線上 B.除苯環(huán)外的其余碳原子不可能都在一條直線上 C.12個(gè)碳原子不可能都在同一個(gè)平面上 D.12個(gè)碳原子有可能都在同一個(gè)平面上,鞏固練習(xí)：,1、化學(xué)式為C6H12的某烯烴的所有C原子都在同一平面上，則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。,2、下列物質(zhì)分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是,A,B,C,D,3、描述 CH3CHCHCCCF3 分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是： 、個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 、個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 、個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 、個(gè)碳原子不可能都在同一平面上,4、下列分子中的個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是：,A,B,C,D,5、在 CH3 CHCHCCCH3 分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是： 、個(gè) 、個(gè) 、個(gè) 、個(gè),6、甲烷分子中的個(gè)原子全部被苯基取代，可得到如圖所示的分子，對(duì)該分子的描述不正確的是：,、分子式為C25H20 、所有碳原子都 在同一平面上 、所有的碳原子和氫原子不可能在同一平面上 D、