高中化學(xué) 一種特殊的碳?xì)浠衔?mdash;—苯教案 新人教版必修

1、4.4一種特殊的碳?xì)浠衔锉降谝徽n時(shí) 一、教學(xué)目標(biāo)：1、知識(shí)與技能：（1）、了解苯的組成和結(jié)構(gòu)，掌握苯的主要性質(zhì)。（2）、了解芳香烴的概念。2、過(guò)程與方法：（1）、 通過(guò)對(duì)苯的組成的分析討論，培養(yǎng)發(fā)現(xiàn)、總結(jié)、歸納或推斷知識(shí)的方法，思維能力和創(chuàng)造能力都得到充分的鍛煉。（2）、介紹苯結(jié)構(gòu)的研究歷史，培養(yǎng)課外閱讀能力、探索精神和探索能力，培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、 分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。3、情感態(tài)度與價(jià)值觀：（?。?、啟發(fā)學(xué)生認(rèn)識(shí)科學(xué)探索的基本過(guò)程；（2）、激發(fā)熱愛(ài)科學(xué)、熱愛(ài)化學(xué)的科學(xué)熱忱。（3）、激發(fā)興趣、培養(yǎng)分析、探索能力；二、教學(xué)難點(diǎn)：（1）、苯的結(jié)構(gòu)。（2）、苯的化學(xué)性質(zhì)。三、教學(xué)重點(diǎn)：（1）、苯

2、的結(jié)構(gòu)。（2）、苯的化學(xué)性質(zhì)。四、教學(xué)用品：實(shí)驗(yàn)儀器：試管、量筒、溫度計(jì)、長(zhǎng)導(dǎo)管、水槽、酒精燈試劑：苯、碘水、蒸餾水、KMnO4 (H)、溴水、乙烯、乙炔、濃硝酸、濃硫酸設(shè)備：投影儀。五、教學(xué)過(guò)程：教學(xué)步驟教師活動(dòng)：學(xué)生活動(dòng)：設(shè)計(jì)意圖：引入【講述】前面一段時(shí)間我們已經(jīng)學(xué)習(xí)了烷烴、烯烴和炔烴，今天，我們開(kāi)始探討一類新的烴?！局v述】苯的發(fā)現(xiàn)史：苯是怎樣被發(fā)現(xiàn)的呢？19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚興趣，他用蒸餾的方法將這種油狀液體分離，得到另一種液體。這種液體實(shí)際上就是苯 一種無(wú)色油

3、狀液體。聆聽(tīng)，思考引入新課題，激發(fā)興趣。培養(yǎng)觀察能力。苯的物理性質(zhì)【展示】一瓶純凈的苯【講述】那么本節(jié)課就讓我們來(lái)研究一下苯?！景鍟?shū)】11.4 苯 芳香烴【講述】請(qǐng)同學(xué)回答你看到了什么現(xiàn)象？【實(shí)驗(yàn)一】取一瓶苯，讓學(xué)生直接觀察苯的顏色、狀態(tài)?！緦?shí)驗(yàn)二】向試管中加入1mL水，再加入1mL苯，振蕩，再加入1mL碘水，振蕩、靜止。【講述】誰(shuí)能簡(jiǎn)練地描述所觀察到的現(xiàn)象？【提問(wèn)】為什么上層呈紫紅色，下層幾乎無(wú)色？請(qǐng)你簡(jiǎn)練分析原因？【講述】很好。讓我們歸納苯的物理性質(zhì)【板書(shū)】一、苯的物理性質(zhì)1.無(wú)色、有特殊氣味的液體2.比水輕，不溶于水3.沸點(diǎn)是80.1。C，熔點(diǎn)5.5觀察、討論、總結(jié)【回答】苯呈液態(tài)，沒(méi)有

4、顏色，有芳香的氣味。不溶于水。加碘水振蕩、靜止后，可觀察到液體分兩層，上層呈紫紅色，下層幾乎無(wú)【回答】碘易溶于有機(jī)溶劑苯，苯比水輕。上層呈紫紅色而下層幾乎無(wú)色是由于苯從碘的水溶液中萃取了碘。激發(fā)興趣、培養(yǎng)分析、探索能力苯分子的結(jié)構(gòu)【講述】發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過(guò)法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精確測(cè)定，發(fā)現(xiàn)這種液體的相對(duì)分子質(zhì)量為78，而含碳量卻高達(dá)92.3%，請(qǐng)學(xué)生計(jì)算該物質(zhì)的分子式?！驹O(shè)問(wèn)】苯的分子式為C6H6。我們可以看到苯比同數(shù)碳原子的烷烴C6H14少了很多氫原子，那么苯的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？其中的碳原子怎樣達(dá)到八電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)呢？【提示】根據(jù)碳的“四價(jià)學(xué)說(shuō)”和烯烴、炔烴的知識(shí)，讓學(xué)生討論、書(shū)寫(xiě)苯的結(jié)構(gòu)式?！?/p>

5、教師設(shè)問(wèn)】若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來(lái)證明？【實(shí)驗(yàn)】取兩支試管，分盛1mL苯，各取0.5mL KMnO4 (H)和溴水，振蕩，觀察現(xiàn)象?！局v述】往苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，紫紅色不褪，往苯中加入溴水，由于發(fā)生萃取而使溴轉(zhuǎn)移至苯層中，故苯層顯橙紅色。通過(guò)這個(gè)實(shí)驗(yàn)我們可以確定在苯中并不存在碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，那么苯分子到底是怎么的結(jié)構(gòu)呢？【講述】下面我們來(lái)探討一下苯的分子結(jié)構(gòu)。【板書(shū)】二、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6【講述】凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇經(jīng)歷.（見(jiàn)PPT）凱庫(kù)勒提出的苯分子結(jié)構(gòu)假設(shè)：(1).苯的6個(gè)碳形成平面六邊形環(huán)；(2).每個(gè)碳原子均連接一個(gè)

6、氫原子;(3).苯環(huán)中的碳碳鍵單、雙鍵交替.【提問(wèn)】由凱庫(kù)勒提出的苯分子結(jié)構(gòu)假設(shè)以及苯分子的結(jié)構(gòu)式，試寫(xiě)出結(jié)構(gòu)式?！景鍟?shū)】結(jié)構(gòu)式 ：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 或 【提問(wèn)】按照凱庫(kù)勒單雙鍵交替的苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的一取代物、二取代物應(yīng)該有幾種？【講述】苯環(huán)上的二取代物有四種，不符合實(shí)驗(yàn)事實(shí)。. 根據(jù)凱庫(kù)勒式，苯的鄰位二取代物應(yīng)當(dāng)有兩種異構(gòu)體：而實(shí)際上只有一種；.根據(jù)凱庫(kù)勒式，苯是含有三個(gè)雙鍵的烯烴。一般的烯烴容易氧化和起加成反應(yīng)，而在同樣的實(shí)驗(yàn)條件下，苯卻不起反應(yīng).反之，苯卻容易起烷烴所特有的取代反應(yīng)；.根據(jù)凱庫(kù)勒式，苯分子中有三個(gè)C-C單鍵和三個(gè)C=C雙鍵.一般C-C的長(zhǎng)度為1.54左右，C=C為1.3

7、4左右。這樣苯環(huán)就不是一個(gè)真正的正六邊形。但實(shí)驗(yàn)證明，苯分子中碳碳鍵的長(zhǎng)度都是。即比C-C短，比C=C長(zhǎng).因此，從鍵長(zhǎng)看來(lái)，苯分子中的碳碳鍵既不是正常的單鍵，也不是正常的雙鍵。進(jìn)一步研究表明苯分子具有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：(1).具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上。(2).所有鍵角為120。(3).碳碳鍵鍵長(zhǎng)為1.4010-10m（介于C-C鍵1.5410-10m和C=C鍵1.3310-10m之間）?！驹O(shè)問(wèn)】：如何更確切地表示苯分子的結(jié)構(gòu)？（學(xué)生試寫(xiě)）【講述】： 苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所有的碳碳鍵等同，且介于單雙鍵之間，因此苯分子的確切結(jié)構(gòu)應(yīng)為： .為了紀(jì)念凱庫(kù)勒對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn)，現(xiàn)在一般

8、仍可用凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式表示。在有機(jī)化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔铮@樣的化合物屬于芳香烴，簡(jiǎn)稱芳烴。苯是最簡(jiǎn)單、最基本的芳烴。含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物很多，如甲苯(C7H8)、乙苯（C8H10）、二甲苯（C8H10）等化合物的分子力都含有一個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，他們都屬于芳香烴，是苯的同系物。苯分子里的一個(gè)氫原子被甲基（CH3）取代后生成甲苯，被乙基（CH3CH2）取代后生成乙苯，兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯。解析：78X92.3%12=678X（192.3%）1=6所以苯的分子式為C6H6?！緦W(xué)生討論】討論后寫(xiě)出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CHCCH2CCHCHCCCCCH3CH2=CHCH

9、=CHC CHHCCHCCH【學(xué)生討論設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案】可以用溴水或高錳酸鉀溶液，來(lái)檢驗(yàn)苯是否有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵1、能否可使溴水褪色（發(fā)生加成反應(yīng)）？2、能否可使酸性高錳鉀溶液褪色（發(fā)生氧化反應(yīng)）？結(jié)構(gòu)式 ： 【練習(xí)】同學(xué)試著寫(xiě)出?！揪毩?xí)】進(jìn)一步精確寫(xiě)出苯分子的結(jié)構(gòu)式。在作好典型演示實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，提出富有啟發(fā)性的問(wèn)題，讓學(xué)生思考、解答。這是充分發(fā)揮實(shí)驗(yàn)的多種功能，提高化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的好辦法。一下內(nèi)容可根據(jù)學(xué)生的情況選擇性的教學(xué)。小結(jié)請(qǐng)同學(xué)總結(jié)今天學(xué)到的內(nèi)容。同學(xué)總結(jié)概括知識(shí)內(nèi)容。課堂練習(xí)1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（ ）：A、苯的鄰位二元取代物只有一種B、苯的間位二元取代物只有一種C

10、、苯的對(duì)位二元取代物只有一種D、苯的鄰位二元取代物有二種2、下列各種烴完全燃燒，生成二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1：1的是（ ）。A、甲烷 B、乙烷 C、乙烯 D、苯3、下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（ ）。4.4一種特殊的碳?xì)浠衔锉降诙n時(shí)教學(xué)步驟教師活動(dòng)：學(xué)生活動(dòng)：設(shè)計(jì)意圖：苯的化學(xué)性質(zhì)【講述】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，在上節(jié)課中我們已經(jīng)探討過(guò)苯的結(jié)構(gòu)了，那么這節(jié)課讓我們探討苯的獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，現(xiàn)在我們來(lái)做一個(gè)實(shí)驗(yàn)【實(shí)驗(yàn)】1、在試管里加1ml酸性高錳酸鉀溶液，再滴加數(shù)滴苯震蕩試管。2、在試管里加1ml溴水，再滴加數(shù)滴苯，震蕩試管。3、自制的乙烯乙炔，取兩只試管，各滴加1ml酸性高錳

11、酸鉀溶液，將乙烯乙炔分別通入酸性高錳酸鉀溶液中，震蕩試管。4、自制的乙烯乙炔，取兩只試管，各滴加1ml溴水，將乙烯乙炔分別通入溴水中，震蕩試管?！局v述】請(qǐng)同學(xué)觀察現(xiàn)象并總結(jié)。苯與烯烴和炔烴的性質(zhì)上有很大的差別，苯通常不能與水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。1.苯的取代反應(yīng)；(1)鹵素反應(yīng)【過(guò)渡】那么苯分子里的氫原子能否被其他原子或原子團(tuán)所取代呢？現(xiàn)在我們來(lái)探討苯與溴發(fā)生反應(yīng)的情況。【演示實(shí)驗(yàn)】：將細(xì)鐵絲插入苯與液溴混合液中。（見(jiàn)課本）請(qǐng)同學(xué)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。【投影】：1.鐵絲的作用是什么？2.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？4.什么現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)？5.如

12、何除去無(wú)色溴苯中溶解的溴？請(qǐng)同學(xué)思考以上的問(wèn)題?！咎釂?wèn)】：苯和液溴中不加鐵絲不發(fā)生反應(yīng)，加入鐵絲則劇烈反應(yīng)，說(shuō)明鐵絲起什么作用？【提問(wèn)】：長(zhǎng)導(dǎo)管起什么作用？【提問(wèn)】：冷凝什么物質(zhì)？【講述】：很好，主要是苯，還有溴、溴苯，經(jīng)冷凝回流到燒瓶里。長(zhǎng)導(dǎo)管還有導(dǎo)氣的作用?！咎釂?wèn)】：為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？【提問(wèn)】：什么現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)？【提問(wèn)】：取代反應(yīng)除生成溴苯外，還生成什么物質(zhì)？還有更能說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)的現(xiàn)象嗎？【提問(wèn)】：很好。純凈的溴苯應(yīng)呈無(wú)色，溴苯中溶解了溴則呈褐色。如何除去溴苯中的溴雜質(zhì)？【提問(wèn)】：溴與氫氧化鈉反應(yīng)的產(chǎn)物易溶于水，怎樣將不溶于水的溴苯和水層分開(kāi)？【板書(shū)】【講述】：苯

13、跟溴反應(yīng)現(xiàn)象劇烈，放出大量的熱，說(shuō)明苯環(huán)溴代比飽和碳鏈更容易發(fā)生取代反應(yīng)。苯的溴代性質(zhì)反映了苯獨(dú)特的結(jié)構(gòu)。 長(zhǎng)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧；蘸濃氨水的玻璃棒靠近，冒白煙。錐形瓶?jī)?nèi)液體滴入硝酸銀溶液，有淺黃色沉淀產(chǎn)生。把燒瓶?jī)?nèi)液體倒入燒杯內(nèi)水中，燒杯底部有褐色油狀物(不溶于水)?！净卮稹浚浩鸫呋瘎┳饔?。【回答】：冷凝?！净卮稹浚阂讚]發(fā)的苯、溴、溴苯。【回答】：防止因溴化氫溶于水而引起倒吸。【回答】：生成了褐色油狀物。【回答】：導(dǎo)管末端冒白霧，錐形瓶里滴入硝酸銀溶液有淺黃色沉淀生成。【回答】：用稀氫氧化鈉溶液與溴反應(yīng)?！净卮稹浚河梅忠郝┒贩蛛x。啟發(fā)學(xué)生觀察現(xiàn)象、分析事實(shí)、思考問(wèn)題小結(jié)請(qǐng)同學(xué)總結(jié)今天學(xué)到的內(nèi)容

14、?？偨Y(jié)概括知識(shí)內(nèi)容。練習(xí)【思考】：1、下列各組中互為同分異構(gòu)體的是( )2、實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；10% 溶液洗；水洗。正確的操作順序是（ ）。（A）（B）（C）（D）【思考、討論】加深對(duì)本節(jié)課的知識(shí)的掌握。4.4一種特殊的碳?xì)浠衔锉降谌n時(shí)教學(xué)步驟教師活動(dòng)：學(xué)生活動(dòng)：設(shè)計(jì)意圖：2、苯的硝化反應(yīng)【過(guò)渡】我們已經(jīng)學(xué)過(guò)一些關(guān)于苯的化學(xué)反應(yīng)，請(qǐng)同學(xué)回憶一下都有哪些？今天我們來(lái)學(xué)苯的另一個(gè)化學(xué)反應(yīng)，硝化反應(yīng)老師先給同學(xué)做一個(gè)實(shí)驗(yàn)。請(qǐng)同學(xué)們仔細(xì)觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?！緦?shí)驗(yàn)】1、在大試管里先加入1.5ml濃HNO3和2ml濃H2SO4搖勻冷卻到50

15、60以上。2、慢慢滴入1ml苯，不斷搖勻，放在溫度計(jì)指示5060之間的水浴加熱中加熱10分鐘。3、將反應(yīng)后的混合液倒入冷水中?！局v述】我們看到，試管底部有油狀物質(zhì)生成，這就是苯與硝酸反應(yīng)生成的產(chǎn)物硝基苯。硝酸離得原子團(tuán)NO3叫做硝基。本與硝酸反應(yīng)時(shí)。消極取代了苯分子里的氫原子，發(fā)生取代反應(yīng)，這個(gè)反應(yīng)，這個(gè)反應(yīng)叫硝化反應(yīng)。苯在硝化劑反應(yīng)作用下，能與氫氣反應(yīng)加成生成環(huán)己烷?！景鍟?shū)】【練習(xí)】請(qǐng)同學(xué)回答。1、配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液操作的注意事項(xiàng)是。2、該反應(yīng)溫度若超過(guò)60度時(shí)，可能造成的影響。3、慢慢滴入苯并不斷搖動(dòng)，這樣操作的原故 。4、為使反應(yīng)充分進(jìn)行，將反應(yīng)液在5060度的水浴中加

16、熱10min ，采取水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)。 溫 度計(jì)放置的位置。5、濃硫酸的作用，長(zhǎng)導(dǎo)管的作用【觀察現(xiàn)象】試管中液體呈淺黃色。杯底有淺黃色油狀不溶物，并能聞到苦杏仁味?！居懻摶卮稹肯燃訚庀跛幔俾渭訚饬蛩?，振蕩搖勻。硝酸分解、苯與硝酸揮發(fā)、苯磺酸的生成硝化反應(yīng)是放熱反應(yīng)，為防局部過(guò)熱對(duì)實(shí)驗(yàn)不利。受熱均勻，易控制溫度溫度計(jì)的水銀球插入水浴鍋內(nèi)催化劑 冷凝回流用途請(qǐng)同學(xué)們閱讀課本，結(jié)合我沒(méi)學(xué)到苯的一些性質(zhì)告訴老師苯有哪些用途。合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑提升學(xué)生的閱讀能力。小結(jié)請(qǐng)同學(xué)總結(jié)今天學(xué)到的內(nèi)容?？偨Y(jié)概括知識(shí)內(nèi)容。加深對(duì)本節(jié)課的知識(shí)的掌握。苯的知識(shí)總結(jié)

17、【板書(shū)】一、 物理性質(zhì)二、 結(jié)構(gòu)三、 化學(xué)性質(zhì)思考，回憶，總結(jié)4.4一種特殊的碳?xì)浠衔锉降谒恼n時(shí) 教學(xué)步驟教師活動(dòng)：學(xué)生活動(dòng)：設(shè)計(jì)意圖：習(xí)題課1下列變化屬于化學(xué)變化的是（ ）A分餾 B干餾 C蒸餾 D萃取2下列物質(zhì)中有固定熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的是（ ）A汽油B煤C天然氣D苯3通過(guò)化學(xué)反應(yīng)能使溴水褪色，且能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的是（ ）A苯 B乙烷 C乙烯 D二氧化硫4、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o5、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是（ ） A、苯的一溴代物沒(méi)有同分異構(gòu)