高中化學(xué) 4.2 糖類1課件 新人教版選修5-新人教版高二選修5化學(xué)課件

1、第二節(jié)第二節(jié) 糖類糖類第四章第四章 生命中的基礎(chǔ)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化合物有機(jī)化合物1糖類的概念糖類的概念具有具有_結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)、_結(jié)結(jié)構(gòu)或能夠水解生成構(gòu)或能夠水解生成_、_的的物質(zhì)稱為糖類。物質(zhì)稱為糖類。多羥基醛多羥基醛多羥基酮多羥基酮多羥基醛多羥基醛多羥基酮多羥基酮Cn(H2O)m說明：說明：（1）糖類不都是甜的。糖類不都是甜的。我們食用的蔗糖是甜的，我們食用的蔗糖是甜的，它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜，它們屬于它只是糖類中的一種。淀粉、纖維素均不甜，它們屬于糖類。有些有甜味的物質(zhì)，如糖精，不屬于糖類。糖類。有些有甜味的物質(zhì)，如糖精，不屬于糖類。（2）糖類是由）糖類是由C、H、O三種元素

2、組成的有機(jī)化合三種元素組成的有機(jī)化合物，物，大多數(shù)糖類的大多數(shù)糖類的通式為通式為_。所以糖類。所以糖類又稱又稱碳水化合物碳水化合物。但但實(shí)際上這種叫法實(shí)際上這種叫法是否是否科學(xué)科學(xué)？P79 資料卡片資料卡片【舊稱】【舊稱】2 2、分類、分類單糖單糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能再發(fā)生水解的糖不能再發(fā)生水解的糖能水解成能水解成210mol單糖的糖。單糖的糖。能水解成多分子單糖的糖能水解成多分子單糖的糖葡萄糖、果糖、葡萄糖、果糖、核糖等核糖等蔗糖、麥蔗糖、麥芽糖等；芽糖等；淀粉、纖淀粉、纖維素等。維素等。低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮合（210）（ 10）_糖是糖類中最簡(jiǎn)單的一類糖，它不能糖是糖類

3、中最簡(jiǎn)單的一類糖，它不能水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是_糖糖中的兩種，它們互為中的兩種，它們互為_。1.葡萄糖葡萄糖(一一)、葡萄糖的物理性質(zhì)、葡萄糖的物理性質(zhì)_色晶體、熔點(diǎn)為色晶體、熔點(diǎn)為_，有，有_味，但甜度味，但甜度_蔗糖，蔗糖，_溶于水，溶于水，_溶于乙醇，溶于乙醇，_溶于乙醚。溶于乙醚。單單單單同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體無無146甜甜不如不如易易稍稍不不一、單糖一、單糖 葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中含碳，其中含碳40%，氫，氫67%，其余是氧。，其余是氧。 1 mol 葡萄糖最多可以和葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸發(fā)生酯醋酸發(fā)生

4、酯化（化（提示：同一個(gè)提示：同一個(gè)C原子上連接原子上連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定個(gè)羥基不穩(wěn)定） 實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí)(二二)、葡萄糖的結(jié)構(gòu)、葡萄糖的結(jié)構(gòu)分子式：分子式：C6H12O6 根據(jù)實(shí)驗(yàn)證明，在理論上，根據(jù)實(shí)驗(yàn)證明，在理論上，1mol葡萄糖和葡萄糖和5mol乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成1mol五乙酸葡五乙酸葡萄糖酯和萄糖酯和5mol水。說明水。說明分子中有分子中有五個(gè)五個(gè)醇羥基醇羥基實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)4-1 在潔凈的試管中配制在潔凈的試管中配制 2 mL銀氨溶銀氨溶液，加入液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震蕩，熱葡萄糖溶液，震蕩，熱水浴里加熱。水浴里加熱。實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)性質(zhì)性質(zhì)決定

5、決定體現(xiàn)體現(xiàn)現(xiàn)象：現(xiàn)象：產(chǎn)生銀鏡產(chǎn)生銀鏡說明：說明：分子中含有醛基分子中含有醛基 現(xiàn)代物理方法測(cè)定得知：現(xiàn)代物理方法測(cè)定得知： 葡萄糖分子中的碳原子最多與兩個(gè)碳原子相連。葡萄糖分子中的碳原子最多與兩個(gè)碳原子相連。實(shí)驗(yàn)事實(shí)實(shí)驗(yàn)事實(shí)葡萄糖葡萄糖 + H2 正己六醇正己六醇 Ni加熱加熱葡萄糖分子中六個(gè)碳原子為葡萄糖分子中六個(gè)碳原子為_結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。直鏈直鏈C C C C C COH OH OH OH H OH HH H H OH H葡萄糖的結(jié)構(gòu)式葡萄糖的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH(CHOH)4 - -CHO或或CHO (CHOH)4CH2OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：是多羥基醛結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：是多羥基醛分子式：

6、分子式：C6H12O6CH 2OH(CHOH)4 COO NH4 + Ag + H2O + NH31、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)223CH2OH（CHOH）4CHO + Ag(NH3)2OH加熱加熱(三三)、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)2、與新制、與新制Cu（OH）2反應(yīng)反應(yīng)CH2OH (CHOH)4- CHO + Cu(OH)2加熱加熱 CH2OH (CHOH)4-COONa + Cu2O + 3H2O2現(xiàn)象：得絳藍(lán)色溶液，生成現(xiàn)象：得絳藍(lán)色溶液，生成磚紅色磚紅色沉淀。沉淀。+NaOH3、還原反應(yīng)、還原反應(yīng)CH2OH -(CHOH)4-CHO + H2催化劑催化劑加熱加熱正己六醇正己六醇CH2

7、OH (CHOH)4 - CH2OH55五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH濃H2SO4CHO(CHOH )4CH2OH4.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(有多元醇的性質(zhì)有多元醇的性質(zhì)):(能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)能與酸發(fā)生酯化反應(yīng))5、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)(與氧氣與氧氣)葡萄糖是人體內(nèi)的重要能源物質(zhì)：葡萄糖是人體內(nèi)的重要能源物質(zhì)：C6H12O6 (s)+ 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ 發(fā)酵生成酒精發(fā)酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶 營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 動(dòng)物需要的能量來源。動(dòng)物需要的

8、能量來源。 體弱和血糖過低的患者可利用靜脈注射葡體弱和血糖過低的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)萄糖溶液的方式來迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng).(四四)、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途葡萄糖葡萄糖生活中生活中糖果糖果工業(yè)上工業(yè)上制鏡制鏡醫(yī)藥上醫(yī)藥上迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)1. 關(guān)于葡萄糖的下列說法中，錯(cuò)誤的關(guān)于葡萄糖的下列說法中，錯(cuò)誤的是是（ ） A. 葡萄糖具有醇羥基，能和酸發(fā)葡萄糖具有醇羥基，能和酸發(fā) 生酯化反應(yīng)生酯化反應(yīng)B. 葡萄糖能使溴水褪色葡萄糖能使溴水褪色C. 葡萄糖能被硝酸氧化葡萄糖能被硝酸氧化D. 葡萄糖可被還原為葡萄糖可被還原為1-己醇己醇練習(xí)練習(xí)D2. 在一定的條件下，既可以發(fā)生

9、氧在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)，又可以發(fā)生還原反應(yīng)，又化反應(yīng)，又可以發(fā)生還原反應(yīng)，又可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ） A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛 C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖D3. .思考題：思考題：患有糖尿病的人的尿液中患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖，設(shè)想怎樣去檢驗(yàn)含有葡萄糖，設(shè)想怎樣去檢驗(yàn)一個(gè)病人是否患有糖尿?。恳粋€(gè)病人是否患有糖尿??？2果糖果糖單糖跟葡萄糖是同分異構(gòu)體單糖跟葡萄糖是同分異構(gòu)體果糖，它果糖，它是最甜的糖，廣泛分布于植物中，在是最甜的糖，廣泛分布于植物中，在_和和_中含量較高。純凈的果糖是中含量較高。純凈的果糖是_色色晶體，熔點(diǎn)為晶體

10、，熔點(diǎn)為_，它，它_易結(jié)晶，通常為易結(jié)晶，通常為_，易溶于，易溶于_、_和和_。 水果水果蜂蜜蜂蜜無無103 105不不黏稠性液體黏稠性液體水水乙醇乙醇乙醚乙醚果糖分子不像葡萄糖分子那樣果糖分子不像葡萄糖分子那樣含有醛基，含有醛基，果糖是一種果糖是一種多羥基酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：多羥基酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH探究探究果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性果糖是否也像葡萄糖一樣具有還原性能發(fā)生銀鏡反應(yīng)呢？能發(fā)生銀鏡反應(yīng)呢？ 結(jié)論：結(jié)論：在堿性條件下在堿性條件下, ,果糖分子中羰基受多個(gè)羥果糖分子中羰基受多個(gè)羥基的影響有很強(qiáng)的還原性基的影響有很強(qiáng)的還原性, ,

11、所以果糖能被銀氨溶所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。液和新制氫氧化銅氧化。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖（區(qū)分葡萄糖和果糖（也可用澄清石灰水區(qū)分也可用澄清石灰水區(qū)分）。）。(一一)、蔗糖、蔗糖: 分子式分子式: C12H22O111、物理性質(zhì)、物理性質(zhì): _色晶體色晶體,_溶于水，溶于水，_溶于乙醇，甜味溶于乙醇，甜味_果糖。果糖。存在存在: 甘蔗、甜菜含量較多甘蔗、甜菜含量較多.平時(shí)食用的白糖、平時(shí)食用的白糖、 紅糖都是蔗糖。紅糖都是蔗糖。2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì): 二二. 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖白白易易較難較難僅次于僅次

12、于蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不和新制氫氧化蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不和新制氫氧化銅反應(yīng)銅反應(yīng),這因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中不含有醛基這因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中不含有醛基。蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖. 水解反應(yīng)：水解反應(yīng)：在硫酸催化作用下在硫酸催化作用下,蔗糖水解生蔗糖水解生成一成一 分子葡萄糖和一分子果糖。分子葡萄糖和一分子果糖。 C6H12O6 + C6H12O6(葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)稀稀H2SO4C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)(二二)、麥芽糖、麥芽糖: 分子式分子式: C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu)與蔗糖同分異構(gòu))。白白易易1/31、物理性質(zhì)、物理性質(zhì):

13、_色晶體色晶體(常見的麥芽糖是常見的麥芽糖是沒有結(jié)晶的糖膏沒有結(jié)晶的糖膏), _溶于水溶于水,有甜味，甜度有甜味，甜度約為蔗糖的約為蔗糖的_。飴糖就是麥芽糖的粗制。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中間產(chǎn)物。品。它是淀粉水解的中間產(chǎn)物。2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì): 還原性還原性: 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有分子中含有醛基醛基), 還原性糖還原性糖. 水解反應(yīng)水解反應(yīng): 產(chǎn)物為葡萄糖一種產(chǎn)物為葡萄糖一種. C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麥芽糖麥芽糖) (葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶小結(jié)小結(jié) 蔗糖蔗糖 麥芽糖麥芽糖分子式分子式物理性質(zhì)物理性質(zhì)是否含醛基是否含醛基

14、水解方程式水解方程式重要用途重要用途二者關(guān)系二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11無色晶體，溶于水，無色晶體，溶于水，有甜味有甜味白色晶體，易溶于白色晶體，易溶于水，有甜味水，有甜味不含醛基不含醛基含醛基含醛基C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 C12H22O11H2O 2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體催化劑催化劑植物光合作用的產(chǎn)物，種子或塊根里。谷植物光合作用的產(chǎn)物，種子或塊根里。谷類中含淀粉較多，大米類中含淀粉較多，大米80%；小麥；小麥70%。支鏈淀粉支鏈淀粉(占占8

15、0%，含有幾千個(gè)葡萄糖單，含有幾千個(gè)葡萄糖單元，分子量幾十萬元，分子量幾十萬 ) ；直鏈淀粉；直鏈淀粉(占占20%，含有幾百個(gè)葡萄糖單元，分子量幾萬含有幾百個(gè)葡萄糖單元，分子量幾萬十幾十幾萬萬)。物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：白色固體，無氣味（白色固體，無氣味（無無嗅嗅）、無味道，不溶于冷水，在熱水）、無味道，不溶于冷水，在熱水中中“糊化糊化”。 1、淀粉、淀粉 (C6H10O5)n天然高分子天然高分子 化合物化合物三、多糖三、多糖遇到碘遇到碘單質(zhì)單質(zhì)變藍(lán)變藍(lán)非還原糖，非還原糖，不與新制氫氧化不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)銅和銀氨溶液反應(yīng)（用于檢驗(yàn)淀粉或（用于檢驗(yàn)淀粉或I2的存在）的存在）水解反應(yīng)水解反

16、應(yīng)(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)加碘水加碘水不顯藍(lán)色不顯藍(lán)色 加銀氨溶液加銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡產(chǎn)生銀鏡 （堿性介質(zhì)）（堿性介質(zhì)）淀粉淀粉 + 稀稀H2SO4 加加NaOH溶液中和酸溶液中和酸 A、如何證明淀粉沒有水解？、如何證明淀粉沒有水解？B、如何證明淀粉部分水解？、如何證明淀粉部分水解？C、如何證明淀粉完全水解？、如何證明淀粉完全水解？加碘水加碘水顯藍(lán)色顯藍(lán)色 加銀氨溶液加銀氨溶液不產(chǎn)生銀鏡不產(chǎn)生銀鏡 淀粉淀粉 + H2O 向淀粉中加入少量稀向淀粉中加入少量稀H2SO4，加熱，加熱使之發(fā)生水解，為了測(cè)定水解程度，使之發(fā)生

17、水解，為了測(cè)定水解程度，所需下列試劑是所需下列試劑是NaOH溶液銀氨溶液新制溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2堿性懸濁液碘水堿性懸濁液碘水BaCl2A B C D淀粉的用途：淀粉的用途： 制葡萄糖、酒精（釀酒） (C6H10O5)n（淀粉） C6H12O6水解水解酒化酶酒化酶（葡萄糖）（葡萄糖）C2H5OH（酒精）（酒精）2、纖維素、纖維素物理性質(zhì)物理性質(zhì) 白色、無嗅、無味固體，不溶于水、白色、無嗅、無味固體，不溶于水、也不溶于一般有機(jī)溶劑。也不溶于一般有機(jī)溶劑。 纖維素是構(gòu)成細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。木材纖維素是構(gòu)成細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。木材約一半是纖維素；棉花是自然界中較純粹的約一半是纖維素；棉花是自然界

18、中較純粹的纖維素纖維素 (92-95%)，脫脂棉和無灰濾紙是純粹，脫脂棉和無灰濾紙是純粹的纖維素。含有幾千個(gè)葡萄糖單元，分子量的纖維素。含有幾千個(gè)葡萄糖單元，分子量幾十萬。幾十萬。結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元，纖維素的稱為單糖單元，纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個(gè)又稱為葡萄糖單元。每個(gè)單糖單元含有單糖單元含有3個(gè)個(gè)OH，故纖維素可，故纖維素可寫成寫成化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)水解反應(yīng)（比淀粉還難）（比淀粉還難）(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 纖維素纖維素 葡萄糖葡萄糖濃硫酸或酶濃硫酸或酶非還原糖（非還原糖（無無CHO）酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)纖維素硝酸酯纖維素硝酸酯纖維素乙酸酯纖維素乙酸酯3.用途：用途：制纖維素三硝酸酯(硝酸纖維)俗稱火棉、高