有限制的同分異構(gòu)體的書寫(教學(xué)比賽一等獎)

1、1120132013年年4 4月月11 11日日22320132013高考化學(xué)考試大綱高考化學(xué)考試大綱n必考內(nèi)容：必考內(nèi)容： 了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。n選考內(nèi)容：選考內(nèi)容： 了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性單有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)）異構(gòu)）4近三年高考（云南）同分異構(gòu)分值分布近三年高考（云南）同分異構(gòu)分值分布年份年份題目題目分值分值2012新課標，第新課標，第10題題6分分新課標，第新課標，第38題題5分分20

2、11新課標，第新課標，第8題題6分分新課標，第新課標，第38題題6分分全國全國卷，第卷，第30題題3分分2010全國全國卷，第卷，第30題題5分分新課標，第新課標，第8題題6分分新課標，第新課標，第38題題5分分5走進高考走進高考-真題回放真題回放 （2012新課標卷新課標卷）10.分子式為分子式為C C5 5H H1212O O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有（不考慮立體異構(gòu)）有機化合物有（不考慮立體異構(gòu)） A.5A.5種種 B.6B.6種種 C.7C.7種種 D.8D.8種種（2012新課標卷新課標卷） 38.(6) E E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡

3、的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:12:2:1的是的是_（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（寫結(jié)構(gòu)簡式）。一、選擇題中有機物同分異構(gòu)體數(shù)目確定一、選擇題中有機物同分異構(gòu)體數(shù)目確定二、有機推斷題中有條件限制的有機物同二、有機推斷題中有條件限制的有機物同 分異構(gòu)體個數(shù)的判斷或補充部分同分異構(gòu)分異構(gòu)體個數(shù)的判斷或補充部分同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫。體結(jié)構(gòu)簡式的書寫。6【經(jīng)典實例【經(jīng)典實例】香蘭素香蘭素【例例1】 ：寫出同時滿足下寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分列條件的香蘭素的一

4、種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 能與能與NaHCO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 能與能與FeCl3溶液發(fā)生顯色溶液發(fā)生顯色反應(yīng)反應(yīng)有有5 5種不同化學(xué)環(huán)境的氫種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子原子 7“三步法三步法” 指導(dǎo)：指導(dǎo)：n第一步：關(guān)注研究對象，找出不飽和度；第一步：關(guān)注研究對象，找出不飽和度；n第二步：審限制，定基團。第二步：審限制，定基團。能與能與NaHCO3溶液反應(yīng)溶液反應(yīng) 能與能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng)有有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子n第三步：做減法，巧組合。第三步：做減法，巧組合。 （先減不飽和度，（先減不飽和度，再減組成）再減組成）為為58【練習(xí)【練

5、習(xí)1 1】（】（20112011新課標全國）新課標全國）D D（ ）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，種，其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的其中既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）（寫結(jié)構(gòu)簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出COCO2 2的的是是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）（寫結(jié)構(gòu)簡式） 4【高考回放【高考回放】9【小結(jié)【小結(jié)】近年高考題有機物同分異構(gòu)體的命題特點：近年高考題有機物同分異構(gòu)體的命題特點： 通常是通常是多官能團多官能團化合物，一般含有化合物，一般含有苯苯 環(huán)環(huán)。有有限制限制條件，信息量較大。條件，信息量較大。

6、問題一般是推斷符合限制條件的同分異問題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體構(gòu)體數(shù)目數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種種或幾種結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式。10難點：難點：帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書寫帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書寫n難點一：難點一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)苯環(huán)上的位置異構(gòu)n難點二：難點二：苯環(huán)上的官能團異構(gòu)苯環(huán)上的官能團異構(gòu)n難點三：難點三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫 原子原子11XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二動一定二動一【難點突破一：【難點突破一：苯環(huán)上的位置異構(gòu)苯環(huán)上的位置異構(gòu)】 苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷苯環(huán)上多元取代化合

7、物種類的判斷【例例2 2】有三種不同的基團，分別為】有三種不同的基團，分別為X X、YY、ZZ，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是 種種10定一動一定一動一12【經(jīng)典實例【經(jīng)典實例】【例例3 3】 （2012全國新課標卷全國新課標卷） 38.(6) E（ ）的同分異構(gòu)體中含有）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種，種，其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且其中核磁共振氫譜三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為峰面積比為2:2:1的是的是_（寫結(jié)構(gòu)簡式）。（寫結(jié)構(gòu)簡式）。1313

8、【難點突破二：苯環(huán)上官能團類別異構(gòu)難點突破二：苯環(huán)上官能團類別異構(gòu)】苯環(huán)上官能團類別異構(gòu)主要有：苯環(huán)上官能團類別異構(gòu)主要有：羧基、酯基和羥基醛羧基、酯基和羥基醛的轉(zhuǎn)化的轉(zhuǎn)化芳香醇與酚、醚芳香醇與酚、醚醛與酮、烯醇醛與酮、烯醇等。等。1414與與NaHCO3反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2與與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)發(fā)生顯色反應(yīng)水解后的產(chǎn)物與水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與能與NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)能與能與Na放出放出H2的有機物的有機物常見限制性條件常見限制性條件有機物分子中的官能團有機物分子中的官能團或結(jié)構(gòu)特征或結(jié)構(gòu)特征含含-COOH含酚含酚-O

9、H含酚酯結(jié)構(gòu)含酚酯結(jié)構(gòu)含含-CHO OH（醇或酚）、（醇或酚）、-COOH含酚含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等等15【經(jīng)典實例【經(jīng)典實例】【例例4】 ：寫出符合下列條件寫出符合下列條件下下A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體_種種n能使能使FeCl3溶液顯紫色反應(yīng)溶液顯紫色反應(yīng)n能與能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生反應(yīng)產(chǎn)生CO21316【難點突破三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子【難點突破三：判斷不同化學(xué)環(huán)境的氫原子】XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考慮結(jié)構(gòu)的對稱性主要考慮結(jié)構(gòu)的對稱性1 12 21 11 11 11 11 11 12 22 23 32 21 12 2171 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 318【經(jīng)典實例【經(jīng)典實例】【例例5】：】：與香蘭素互為同分異構(gòu)