2023屆二輪復習 專題九　有機化學基礎 課件（161張）（山東海南專用）

專題九有機化學基礎第一編2023內容索引01核心考點聚焦專項熱考突破02[專題體系構建]核心考點聚焦考點1有機化合物的結構與性質[核心回顧]1.基于碳原子雜化方式,突破有機化合物分子中原子共面問題(1)有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布。飽和碳原子采取sp3雜化,雙鍵碳、苯環(huán)碳原子采取sp2雜化,三鍵碳原子采取sp雜化。(2)熟悉四種典型烴分子的空間結構

2.圍繞有機化合物中含有的官能團,掌握其主要化學性質

有機化合物官能團主要化學性質烷烴—在光照時與氣態(tài)鹵素單質發(fā)生取代反應烯烴碳碳雙鍵()①與鹵素單質、H2、H2O等發(fā)生加成反應;②被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化炔烴碳碳三鍵(—C≡C—)鹵代烴碳鹵鍵(C—X,X表示鹵素原子)①與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇(或酚等);②與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應鄰位消去,α-碳上必須有氫原子有機化合物官能團主要化學性質醇醇羥基(—OH)①與活潑金屬反應產生H2;②與濃氫溴酸反應生成溴代烴;③脫水反應:乙醇④催化氧化為醛或酮;

連有羥基的碳原子必須有氫原子⑤與羧酸或無機含氧酸反應生成酯有機化合物官能團主要化學性質酚酚羥基(—OH)①具有弱酸性,比碳酸的酸性弱;

不能與NaHCO3溶液反應②與濃溴水發(fā)生取代反應,苯酚與濃溴水反應生成白色沉淀(2,4,6-三溴苯酚);③遇FeCl3溶液呈紫色(顯色反應);④易被O2、酸性KMnO4溶液等氧化有機化合物官能團主要化學性質醛醛基(

)①與H2發(fā)生加成反應生成醇;②被氧化劑[O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、溴水等]氧化為羧酸(鹽)羧酸羧基(

)①具有酸的通性,能與Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液等反應;②與醇發(fā)生酯化反應;

反應條件是濃硫酸、加熱③能與含—NH2的物質反應生成含酰胺鍵的有機化合物有機化合物官能團主要化學性質酯酯基()①發(fā)生水解反應生成羧酸(鹽)和醇;②可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇酰胺酰胺基()在酸或堿存在并加熱的條件下發(fā)生水解反應,生成羧酸(鹽)、銨鹽(或NH3)3.有機反應類型與反應部位、反應試劑(或條件)反應類型反應部位、反應試劑或條件加聚反應單體中有

或—C≡C—等不飽和鍵取代反應烴與鹵素單質飽和烴與X2反應需光照苯環(huán)上氫原子可與X2(FeX3作催化劑)反應酯水解酯基水解成羧基(或鹽)和羥基酯化反應按照“羧酸脫羥基、醇脫氫”的原則,在濃硫酸催化并加熱的條件下進行反應類型反應部位、反應試劑或條件還原反應加氫型烯烴、炔烴、苯及其同系物等能與H2發(fā)生加成反應去氧型R—NO2

R—NH2(有機化合物中引入氨基的常用方法)縮聚反應酯化反應型分子中含有—COOH和—OH成肽反應型分子中含有—COOH和—NH2[命題角度]角度1有機化合物的結構特點及分析【典例】

(2022全國乙卷,8)一種實現二氧化碳固定及再利用的反應如下:下列敘述正確的是(

)A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應D角度拓展1.(2022山東棗莊模擬)中科院蘇州納米所5nm激光光刻研究獲得進展,一種光刻膠樹脂單體的結構簡式如圖所示。判斷下列說法是否正確。(1)該有機化合物分子式為C12H18O2。(

)(2)分子中存在3個手性碳原子。(

)(3)與足量氫氣加成產物的一溴代物有6種。(

)√√×2.(2022遼寧大連模擬)有機化合物X是一種治療帕金森癥藥品的合成原料。判斷下列說法是否正確。(1)1molX中存在16molσ鍵。(

)(2)X分子中碳原子存在sp2、sp3兩種雜化方式。(

)(3)X分子中所有碳原子可能處于同一平面。(

)××√提示

(1)由題干X的結構簡式可知,1

mol

X中存在18

mol

σ鍵。(2)X分子中只含苯環(huán)和雙鍵碳原子,故碳原子都采取sp2雜化。角度2有機化合物的結構與性質【典例】

(2022浙江1月選考,15)關于化合物

,下列說法正確的是(

)A.分子中至少有7個碳原子共直線B.分子中含有1個手性碳原子C.與酸或堿溶液反應都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色C角度拓展1.(2022遼寧丹東模擬)檸檬酸酯D是合成改善記憶、抗抑郁、抗衰老的藥物的中間體,其結構簡式如圖所示。判斷下列說法是否正確。(1)能發(fā)生水解反應和加成反應。(

)(2)分子間能發(fā)生酯化反應。(

)(3)1mol該物質最多能與3molNaOH發(fā)生反應。(

)√√×提示

(3)該分子含有酯基、羧基和酚羥基,因此1

mol該物質最多能與5

mol

NaOH發(fā)生反應。2.(2022廣東廣州模擬)一種用于合成藥物的原料的結構如圖所示。判斷下列說法是否正確。(1)能與金屬Na、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應。(

)(2)能發(fā)生加成反應,不能發(fā)生取代反應。(

)(3)屬于烯烴,能使溴的四氯化碳溶液褪色。(

)√××提示

(2)分子中含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應;含有羧基,能發(fā)生酯化反應(屬于取代反應)。(3)該有機化合物含有C、H、O三種元素,不屬于烴類;含有碳碳雙鍵,能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應而使溶液褪色?？键c2限制條件同分異構體的種類判斷及書寫[核心回顧]1.熟悉各類同分異構體產生的原因2.掌握不同類別有機化合物的官能團異構現象

3.高考常考限制條件與有機化合物結構的關系

[命題角度]角度1限制條件同分異構體種類的判斷【典例】

(1)(2022全國乙卷,36節(jié)選)在E(

)的同分異構體中,同時滿足下列條件的總數為

種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應,不能發(fā)生水解反應。上述同分異構體經銀鏡反應后酸化,所得產物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為

。10(2)(2022全國甲卷,36節(jié)選)化合物X是C(

)的同分異構體,可發(fā)生銀鏡反應,與酸性高錳酸鉀反應后可以得到對苯二甲酸,寫出X的結構簡式

。

角度拓展1.(2022廣東廣州模擬)化合物B()的芳香族同分異構體中,同時滿足以下條件的有

種。

a.能夠發(fā)生銀鏡反應;b.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應寫出其中核磁共振氫譜在苯環(huán)上有兩組峰,且峰面積之比為1∶1的同分異構體的結構簡式

。

13提示

化合物B為

,其不飽和度為5,芳香族同分異構體中:a.能夠發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基;b.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基。以苯環(huán)為母體,取代基有兩種情況:①兩個取代基(—OH、—CH2CHO),在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置,此時滿足條件的同分異構體有3種;②三個取代基(—OH、—CH3、—CHO),先固定其中任意兩個取代基,再考慮苯環(huán)上氫原子的種類,確定第三個取代基的位置,共有10種不同結構,故同分異構體共有13種,其中核磁共振氫譜在苯環(huán)上有兩組峰,且峰面積之比為1∶1的同分異構體的結構簡式為

。2.(2022山東聊城模擬)化合物B()有多種同分異構體,同時滿足下列條件的同分異構體有

種(不考慮立體異構)。

①苯環(huán)上有2個取代基;②能夠發(fā)生銀鏡反應;③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式為

。

15提示

B為

,其同分異構體滿足條件:①苯環(huán)上有2個取代基;②能夠發(fā)生銀鏡反應,含有—CHO;③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,則含酚羥基。由于B分子含2個O原子,綜合推知,其同分異構體含有酚羥基(—OH)和—C4H7O(含醛基)兩個取代基,而—C4H7O(含醛基)的結構有5種:—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH2CH3)CHO,考慮兩個取代基在苯環(huán)上的鄰、間、對位關系,符合條件的同分異構體種類數為5×3=15種。其中某種同分異構體的核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1,說明分子結構存在對稱性,有2個—CH3連在同一碳原子上,其結構簡式為

。角度2限制條件同分異構體的結構簡式的書寫【典例】

(1)(2022浙江1月選考,31節(jié)選)寫出2種同時符合下列條件的化合物B()的同分異構體的結構簡式(不包括立體異構)

。

①有兩個六元環(huán)(不含其他環(huán)結構),其中一個為苯環(huán);②除苯環(huán)外,結構中只含2種不同的氫;③不含—O—O—及—OH(2)(2021河北選考,18節(jié)選)D(

)有多種同分異構體,其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為

、

。

①可發(fā)生銀鏡反應,也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3。提示

(1)化合物B的結構簡式為

,其同分異構體滿足條件:①有兩個六元環(huán)(不含其他環(huán)結構),其中一個為苯環(huán),則含另一含氧的六元雜環(huán);②除苯環(huán)外,結構中只含2種不同的氫,說明另一六元環(huán)存在對稱性;③不含—O—O—鍵及—OH,B分子的不飽和度為7,則符合條件的同分異構體有(2)D為

,滿足條件的芳香族化合物:①可發(fā)生銀鏡反應,也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,則含有—CHO和—OH(酚羥基);②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶3,說明分子結構存在對稱性,結合D的分子組成,符合條件的同分異構體應含2個—OH(酚羥基)、1個—CHO和1個—CH3,推測其結構簡式為角度拓展1.(2022福建泉州模擬)化合物X與E(

)互為同分異構體,且滿足下列條件:①屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應;②能發(fā)生銀鏡反應;③酸性條件下可發(fā)生水解反應,其產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;④核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1。則X的結構簡式為

。

提示

E為

,化合物X與E互為同分異構體,且滿足下列條件:①屬于芳香族化合物且能與NaHCO3反應,說明X存在苯環(huán)和羧基;②能發(fā)生銀鏡反應,說明X存在醛基或者甲酸酯;③酸性條件下可發(fā)生水解反應,其產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明水解產物苯環(huán)上存在羥基,結合①②可知,X分子中存在甲酸和酚羥基形成的酯基結構;④核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1,則X的結構簡式為

。

2.(2022安徽蚌埠模擬)D()的同分異構體中,同時滿足下列條件,且核磁共振氫譜面積比為3∶2∶2∶2∶1的結構簡式為

。

①苯環(huán)上有4個取代基;②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應;③1mol物質與足量NaOH溶液反應消耗4molNaOH。提示

D為,其同分異構體同時滿足下列條件:①苯環(huán)上有4個取代基;②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應,則含有酯基和醛基或HCOO—結構;③1

mol物質與足量NaOH溶液反應消耗4

mol

NaOH,1個分子中只有4個O原子,故可能存在的酯基是酸與酚酯化形成的,核磁共振氫譜面積之比為3∶2∶2∶2∶1,符合條件的結構簡式為考點3有機合成路線的設計[核心回顧]1.有機合成路線設計的三種方法2.有機合成中官能團的引入(或轉化)3.有機合成中官能團的保護

依據官能團的化學性質,確定其保護方法官能團官能團的性質保護方法氨基(—NH2)易被O2、O3、H2O2溶液、KMnO4(H+)溶液氧化先用鹽酸轉化為鹽酸鹽,再用NaOH溶液重新轉化為氨基4.有機合成中碳鏈的增長和縮短

[命題角度]角度1有機合成路線的補充【典例】

(2021北京卷,17節(jié)選)從黃樟素寫出制備L時中間產物N、P、Q的結構簡式:

、

、

。

角度拓展(2022福建南平模擬)請寫出產物1及產物2的結構簡式

、

。

角度2有機合成路線的設計【典例】

(2022廣東卷,21節(jié)選)基于生物質資源開發(fā)常見的化工原料,是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產品,進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。選用含兩個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料,參考上述信息,制備高分子化合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線:

。

角度拓展(2022山東臨沂模擬)有機化合物F是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農的中間體,其合成路線如下:專項熱考突破——突破一命題篇——新教材新高考

從分子結構角度認識有機化合物1.判斷同系物的方法:①分子組成元素相同,結構相似;②含有官能團的種類和個數相同;③分子組成上相差1個或若干個CH2原子團。2.判斷同分異構體的方法:①具有相同的分子式;②具有不同的分子結構。3.判斷有機化合物分子中原子共平面的方法:①若有機化合物中含飽和碳原子(形成4個單鍵,采取sp3雜化),則分子中所有原子不共面;②若有機化合物中只含苯環(huán)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等結構單元,碳原子只采取sp、sp2雜化,則分子中所有原子可能共平面。4.判斷手性碳原子的方法:若有機化合物中碳原子連接四個不同的原子或原子團(如,其中a、b、c、d均不相同),該碳原子是手性碳原子。典例突破1(2021遼寧卷,5)有機化合物a、b、c的結構如圖。下列說法正確的是(

)答案

A新材料新情境

基于多國藥典的本草基因組數據庫上線新材料

中國中醫(yī)科學院中藥研究所某研究團隊依據多國藥典收錄草藥物種,完成本草基因組數據庫建設并上線。該數據庫是全球首個針對藥典收載草藥物種的大型基因組學數據庫,將為草藥物種鑒定、用藥安全、藥效成分生物合成途徑解析、優(yōu)良品種分子育種等方面提供信息支撐。思考研究表明,某有機化合物M是一種黃酮類化合物,廣泛存在于水果、蔬菜以及中草藥等天然植物中?？捎糜诳拱?、抗癲癇、抗炎、解痙、抗?jié)?、止咳等?1)M中含氧官能團的名稱為

,碳原子的雜化方式為

。

(2)與溴水發(fā)生反應時,1molM最多消耗

molBr2。

(3)M與足量H2發(fā)生加成反應,所得產物中含有

個手性碳原子。

羥基、酮羰基、醚鍵

Sp257典例突破2(2022遼寧本溪二模)槲皮素是植物界分布廣泛、具有多種生物活性的黃酮醇類化合物,約有100多種藥用植物(如槐米、桑寄生、三七、銀杏、接骨木等)中均含有此成分。槲皮素結構簡式如圖所示,下列說法正確的是(

)A.與苯酚互為同系物B.分子中碳原子有2種雜化方式C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但褪色原理不同D.1mol該有機化合物最多可與5molNaOH發(fā)生中和反應答案

C解析

該有機化合物除含酚羥基外,還含醚鍵、酮羰基等官能團,與苯酚不是同類有機化合物,故不能互為同系物,A錯誤;該有機化合物含有2個苯環(huán),其余3個碳原子均形成雙鍵,故所有碳原子均采取sp2雜化,B錯誤;該有機化合物含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應,也能被酸性KMnO4溶液氧化,故褪色原理不同,C正確;酚羥基能與NaOH發(fā)生中和反應,醇羥基則不能,故1

mol該有機化合物最多可與4

mol

NaOH發(fā)生中和反應,D錯誤。典例突破3(2022安徽合肥三模)綠原酸(結構簡式如圖)是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。下列有關綠原酸說法正確的是(

)A.分子式為C16H14O9B.分子中最多有8個碳原子共面C.可與NaHCO3溶液反應放出CO2D.1mol綠原酸最多可與6molH2發(fā)生加成反應答案

C解析

由綠原酸分子的結構簡式可知,其分子式為C16H18O9,A錯誤;苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基都為平面形結構,經過旋轉單鍵,方框中的9個碳原子可以在同一平面:

,且經旋轉右側六元環(huán)中也有碳原子可與左側方框中的碳原子共面,B錯誤;綠原酸分子中含有羧基,能與NaHCO3溶液反應放出CO2,C正確;該物質中苯環(huán)、碳碳雙鍵可以和氫氣發(fā)生加成反應,則1

mol綠原酸最多可與4

mol

H2發(fā)生加成反應,D錯誤?！黄贫忸}篇——素養(yǎng)命題+題型突破1.有機化合物的結構與性質(宏觀辨識與微觀探析)新高考試題在選擇題中考查有機化合物的結構與性質,要求考生根據有機化合物的分子結構判斷所含官能團的種類,結合碳原子的成鍵特點判斷所有原子(或碳原子)是否共平面,判斷碳原子的雜化類型等;基于有機化合物含有的官能團,遷移應用教材所學知識,判斷有機化合物可能發(fā)生的反應類型,從微觀角度認識有機化合物的化學性質。典例突破1(2022遼寧葫蘆島一模)有機化合物Z可用于治療阿爾茨海默病,其合成路線如下。下列說法正確的是(

)A.X分子中有3種含氧官能團B.Y、Z分子中碳原子都是sp2雜化C.X和Z可以用銀氨溶液或氯化鐵溶液鑒別D.Z分子中虛線框內所有碳原子不一定共平面答案

D解析

由X的結構簡式可知,X分子含醚鍵和醛基兩種含氧官能團,A錯誤;Y、Z分子中飽和碳原子采取sp3雜化,雙鍵和苯環(huán)上碳原子采取sp2雜化,B錯誤;X含有醛基,Z不含,可用銀氨溶液鑒別,但X和Z均不含酚羥基,故不能用FeCl3溶液鑒別,C錯誤;Z分子中虛線框內苯環(huán)為平面形結構,右側取代基中碳原子呈“鋸齒形”結構,由于單鍵可以旋轉,故所有碳原子不一定共平面,D正確。方法點撥

“三步法”突破有機化合物的結構與性質類題針對訓練1(2022遼寧遼陽一模)有機化合物M、N的結構分別如圖所示。下列有關說法錯誤的是(

)A.M、N都屬于烴,且互為同分異構體B.M、N中碳原子的雜化方式相同C.能用溴的四氯化碳溶液區(qū)分M和ND.N的二氯代物有3種不同結構答案

B解析

M、N都是只含C、H兩種元素,都屬于烴,二者分子式都是C8H8,二者分子式相同,但結構不同,互為同分異構體,A正確;M分子中C原子形成3個σ共價鍵,C原子雜化類型是sp2雜化,而N分子中C原子形成4個σ共價鍵,C原子雜化類型是sp3雜化,故M、N中碳原子的雜化方式不相同,B錯誤;M分子中含有不飽和的碳碳雙鍵,能夠與溴發(fā)生加成反應而使溴的四氯化碳溶液褪色,而后者分子中無不飽和鍵,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故可以用溴的四氯化碳溶液區(qū)分M和N,C正確;N的二氯代物中兩個Cl原子的位置:可以在相鄰位置、面對角線位置和體對角線位置三種情況,因此其二氯代物有3種不同結構,D正確。2.有機化合物的合成及推斷(證據推理與模型認知)新高考試題(如山東卷、遼寧卷、河北卷、湖北卷等)在非選擇題中考查有機化合物的合成及推斷問題,要求考生具有證據意識,能基于證據對有機化合物的組成、結構及其變化,通過分析推理加以證實或證偽;基于有機化合物之間的轉化條件或部分有機化合物的結構簡式,判斷有機化合物發(fā)生反應的類型,結合反應機理推斷未知有機化合物的結構簡式;參照題給有機合成路線,結合所給原料設計有機合成路線。典例突破2(2022山東臨沂二模)某藥物中間體F的合成路線如下:回答下列問題:(1)A→B的反應類型是

;C中含氧官能團的名稱是

。

(2)A的結構簡式為

;符合下列條件的A的同分異構體有

種(不考慮立體異構)。

①含有苯環(huán)和兩個—NH2②能與NaOH溶液發(fā)生反應③核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積比為4∶2∶1∶1(3)B→C的化學方程式為

;E的結構簡式為

。

答案

(1)取代反應硝基、酰胺基

(4)②能與NaOH溶液發(fā)生反應,則可能含有—COOH、酯基(—COO—)或酚羥基(—OH);③核磁共振氫譜為4組峰,且峰面積比為4∶2∶1∶1,說明分子結構存在對稱性,符合條件A的同分異構體有6種,分別為思路分析

對比分子組成和結構的變化,從已知有機化合物的結構簡式入手推理:方法點撥

解答有機化合物的合成與推斷類題目的方法1.高考有機合成與推斷題的基本框架結構2.推斷未知有機化合物分子結構的方法解答有機合成與推斷題的關鍵是確定題給特征信息,即“突破口”(有機反應的條件、特殊性質、特征反應、部分有機化合物的結構等),再從“突破口”向外發(fā)散,通過正推法、逆推法、正逆綜合法等推斷未知有機化合物的結構簡式,再結合題目的具體要求做出合理解答。針對訓練2(2022遼寧丹東一模)有機化合物F是一種藥物合成的重要中間體,其合成路線如圖。(1)有機化合物A中含有的官能團的名稱為

。

(2)A→B的反應類型為

。

(3)寫出有機化合物E的結構簡式:

。

(4)寫出C→D的化學方程式:

。

(5)有機化合物H是C的同分異構體,符合下列條件的H有

種,其中核磁共振氫譜中有5組吸收峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結構簡式為

。

①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構。②僅含有一種官能團,能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀。③苯環(huán)上有3個取代基。答案

(1)羥基、醛基(2)取代反應解析

根據A的結構可知其中所含有的官能團為羥基、醛基,由合成路線可知A→B的反應為A中酚羥基上的氫原子被取代;D→E的反應參照已知信息反應進行分析,可知E的結構簡式為(5)根據C的結構及H應符合的條件可知,H中含有一個苯環(huán),除了苯環(huán)外,還有兩個不飽和度,因為要符合條件:僅含有一種官能團、能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀,故H分子中的3個取代基可以是2個—CHO和1個—CH2CH3,這種結構共有6種;也可能是1個—CHO、1個—CH2CHO及1個—CH3,這種結構共有10種,則滿足要求的同分異構體一共有16種。其中核磁共振氫譜中有5組吸收峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結構簡式為——突破三熱點專攻——有機化合物的合成與綜合推斷高考必備1.命題分析新高考遼寧卷、山東卷、湖南卷、河北卷等重點考查了有機化合物的合成與綜合推斷問題,涉及有機化合物的名稱和官能團、有機化合物的結構簡式和化學方程式、反應類型、限制條件的同分異構體、有機合成路線的設計等,側重考查綜合分析能力、邏輯推理能力和遷移應用能力等,充分體現新高考對學科素養(yǎng)中“學習掌握”“思維方法”“實踐探索”三個維度的綜合考查。2.基于反應條件推斷未知有機化合物的結構簡式(1)“光照”為烷烴的鹵代反應。(2)“NaOH的水溶液、加熱”為R—X(鹵代烴)的水解反應,或酯(3)“NaOH的乙醇溶液、加熱”為R—X(鹵代烴)的消去反應。(4)“濃硝酸、濃硫酸、加熱”為苯環(huán)上的硝化反應。(5)“濃硫酸、加熱”為R—OH的消去或酯化反應。(6)“濃硫酸、170℃”是乙醇消去反應的條件。3.基于有機反應的特殊現象推斷有機化合物中所含的官能團(1)使溴水褪色,則表示該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現白色沉淀,表示該物質分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現),表示該物質中含有—CHO。(5)加入金屬鈉,有H2產生,表示該物質分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質分子中含有—COOH。4.基于特征產物的結構特點推斷碳架結構和官能團的位置(1)醇的氧化產物與結構的關系(2)由消去反應的產物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結構。有機化合物取代產物越少或相同環(huán)境的氫原子數越多,說明該有機化合物結構的對稱性越高,因此可由取代產物的種類或氫原子環(huán)境聯想到該有機化合物碳架結構的對稱性而快速進行解題。(4)由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機化合物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機化合物是含羥基的羧酸;根據酯的結構,可確定—OH與—COOH的相對位置。5.基于有機反應中的定量關系推斷官能團的種類和數目

真題感悟1.(2022湖南卷,19)物質J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:回答下列問題:(1)A中官能團的名稱為

、

;

(2)F―→G、G―→H的反應類型分別是

、

;(3)B的結構簡式為

;

(4)C―→D反應方程式為

;(5)是一種重要的化工原料,其同分異構體中能夠發(fā)生銀鏡反應的有

種(考慮立體異構),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4∶1∶1的結構簡式為

;

(6)I中的手性碳原子個數為

(連四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子);

答案

(1)醚鍵醛基(2)取代反應加成反應

(7)(6)根據題干信息,連接四種不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子,分析可知I分子中有一個手性碳原子,如圖所示(標“*”的碳原子為手性碳原子):2.(2021海南卷,18)二甲雙酮是一種抗驚厥藥,以丙烯為起始原料的合成路線如下:回答問題:(1)A的名稱是

,A與金屬鈉反應的產物為

和

。

(2)B的核磁共振氫譜有

組峰。

(3)A→B、B→C的反應類型分別為

、

。

(4)D中所含官能團名稱為

、

。

(5)D→E的反應方程式為

。

方法點撥(1)解答有機化合物的合成與綜合推斷類題的思路(2)推斷未知有機化合物的結構簡式解題時,要認真審題、分析題意,搞清未知有機化合物與已知有機化合物之間的關系(如組成差異、結構變化等),結合題給信息和所學知識進行推理,排除干擾,確定未知有機化合物的結構簡式。①順推法:以有機化合物的結構、性質、轉化條件和實驗現象等為主線,采用正向分析及推理,確定未知有機化合物。②逆推法:以有機化合物的結構、性質、轉化條件和實驗現象等為主線,采用逆向分析及推理,確定未知有機化合物。③綜合法:綜合應用順推法和逆推法進行推理,確定未知有機化合物?？枷蝾A測

1.(側重考查有機化合物的結構推斷)(2022北京豐臺區(qū)一模)某喹啉類化合物P的合成路線如下:(1)A為鏈狀,按官能團分類,其類別是

。

(2)B→C的反應方程式是

。

(3)C→D所需的試劑a是

。

(4)下列關于E的說法正確的是

。

A.能發(fā)生銀鏡反應B.能發(fā)生氧化、消去、加聚反應C.核磁共振氫譜顯示峰面積比為3∶2∶2∶3D.1molE可以與6molH2發(fā)生反應(5)G的結構簡式為

。

(