藥物化學(xué)水溶性維生素

藥物化學(xué)水溶性維生素第一頁，共二十六頁，2022年，8月28日一、B族維生素

B族維生素彼此在化學(xué)結(jié)構(gòu)及生理功能方面并無相互關(guān)系，但在分布與溶解性能方面大致相同，提取時不易分離，最初曾被人們誤認(rèn)為是一種物質(zhì)，現(xiàn)在已知至少有10種以上。B族維生素中與人體健康關(guān)系較密切的是維生素B1；維生素B2及維生素B5。第二頁，共二十六頁，2022年，8月28日(一)維生素B11、結(jié)構(gòu)維生素B1又稱硫胺素。自然界的硫胺素多與磷酸、焦磷酸、三磷酸等形成磷酸酯、焦磷酸酯、三磷酸酯。焦磷酸硫胺素結(jié)構(gòu)如下：第三頁，共二十六頁，2022年，8月28日2、性質(zhì)維生素B1已由人工合成，為白色針狀結(jié)晶，水溶液在空氣中將被緩慢分解，在酸性溶液中對熱較穩(wěn)定，但在中性尤其是堿性溶液中對熱不穩(wěn)定。如pH大于7時，加熱可使全部維生素B1破壞。但在一般烹調(diào)溫度下，維生素B1破壞不大。有特殊香氣。微苦。第四頁，共二十六頁，2022年，8月28日3、生理功能維生素B1在人體內(nèi)參加糖類代謝，它對維持正常的神經(jīng)傳導(dǎo)，以及心臟、消化系統(tǒng)的正常活動具有重要作用。實驗證明，維生素B1充足可使體力勞動和經(jīng)?；顒铀鸬钠诔潭葴p輕。缺乏維生素Bl時，糖代謝發(fā)生障礙，引起神經(jīng)功能障礙，表現(xiàn)為感覺異常、肌力下降、肌肉酸痛等周圍神經(jīng)炎癥狀。第五頁，共二十六頁，2022年，8月28日4、來源維生素B1廣泛存在于動、植物性食品中，動物性食品的肝、腎、心臟、腦、瘦肉及蛋類中含量較多。植物性食品中以豆類含量較多，而在谷物中維生素B1多含在胚芽和外皮部分，所以谷類食物中，整粒雜糧、米糠和麥麩的含量最豐富，而精細(xì)碾磨的白米和面粉中維生素Bl含量減少。第六頁，共二十六頁，2022年，8月28日表6-2某些食物中維生素B1含量食品／100g含量／mg食品／100g含量／mg食品／100g含量／mg小站米機米糙米小米高粱米玉米面0.160.180.350.660.140.45八五粉八一粉麥麩黃豆青豆花生仁0.460.240.620.620.661.83葵花子核桃仁豬肉豬心豬骨豬肝0.880.320.530.340.380.36第七頁，共二十六頁，2022年，8月28日(二)維生素B21、結(jié)構(gòu)維生素B2又稱作核黃素，其結(jié)構(gòu)如下：核黃素食品中核黃素與磷酸和蛋白質(zhì)等結(jié)合而形成復(fù)合物。通常醫(yī)用的核黃素為人工合成品。第八頁，共二十六頁，2022年，8月28日2、性質(zhì)色澤：核黃素為橙黃色結(jié)晶，故可作為食用著色劑。溶解性：它溶于水，極易溶于堿性溶液和氯化鈉溶液。穩(wěn)定性：在中性和酸性溶液中對熱較穩(wěn)定，但在堿性溶性中對熱不穩(wěn)定，易被破壞。游離核黃素對光敏感，尤其是對紫外線尤為敏感，在中性和堿性介質(zhì)中光分解較為顯著，但結(jié)合型維生素B2對光比較穩(wěn)定。第九頁，共二十六頁，2022年，8月28日3、生理功能維生素B2對機體內(nèi)糖、蛋白質(zhì)及脂肪代謝過程起著重要作用，并有保護眼睛、皮膚、口舌及神經(jīng)系統(tǒng)的正常功能。當(dāng)微生素B2缺乏時，正常的代謝作用被破壞，會發(fā)生口角炎、舌炎、唇炎、口腔潰瘍、脂溢性皮炎、眼結(jié)膜炎和角膜炎等病癥。第十頁，共二十六頁，2022年，8月28日4、來源一般動物性食品含核黃素較高，其中以肝、腎、心臟中含量最多，乳類及蛋類食品含量也較多；其次是豆類和綠葉蔬菜，如雪里蕻、油菜、菠菜等。有些野菜中也含有豐富的維生素B2

第十一頁，共二十六頁，2022年，8月28日(三）維生素B6（1）結(jié)構(gòu)維生素B6又稱吡哆素，由下列三種吡啶環(huán)衍生物組成，三者同等有效。R＝－CH20H叫吡哆醇R＝－CHO叫吡哆醛R＝－CH2NH2

叫吡哆胺第十二頁，共二十六頁，2022年，8月28日（2）性質(zhì)溶解性：三種維生素B6都是白色結(jié)晶，易溶于水和乙醇。穩(wěn)定性：在酸中穩(wěn)定，在堿中易被破壞，對熱穩(wěn)定，但吡哆醛和吡哆胺在高溫時迅速破壞，對光敏感。第十三頁，共二十六頁，2022年，8月28日（3）功能維生素B6在體內(nèi)和磷酸結(jié)合成各自的磷酸化合物，它們是氨基酸轉(zhuǎn)氨酶的和某些氨基酸脫羧酶的輔酶，與氨基酸代謝有密切關(guān)系。長期缺乏維生素B6會導(dǎo)致皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機構(gòu)的損害。成人每天有0.2μg即可，因此不會缺乏。（4）來源維生素B6在酵母、谷類、糠皮、胚芽、肝臟中含量豐富。第十四頁，共二十六頁，2022年，8月28日二、維生素C（一）結(jié)構(gòu)維生素C具有防治壞血病的生理功能，并有顯著酸味，故又名抗壞血酸。它是3-酮基-L-呋喃古洛糖酸內(nèi)酯。它具有烯醇式結(jié)構(gòu)，共有四種異構(gòu)體：L-抗壞血酸生物活性最高，其他抗壞的血酸無生物活性。通常所指的維生素C即L-抗壞血酸。第十五頁，共二十六頁，2022年，8月28日抗壞血酸的結(jié)構(gòu)L－抗壞血酸D－異抗壞血酸D-抗壞血酸L-異抗壞血酸第十六頁，共二十六頁，2022年，8月28日（二）性質(zhì)1、抗壞血酸是一種無色無臭的晶體，熔點192℃，易溶于水，微溶于乙醇和甘油，不溶于大多數(shù)有機溶劑。2、酸性抗壞血酸沒有羧基，它的酸性來自烯二醇的羥基。第十七頁，共二十六頁，2022年，8月28日3、脫氫與水解由于羥基和羰基相鄰，所以烯二醇基極不穩(wěn)定，可以和多種金屬(Na、Ca、Fe等)成鹽，也容易氧化為L-脫氫抗壞血酸，L-脫氫抗壞血酸在弱還原劑的作用下，再還原成L-抗壞血酸，在堿性介質(zhì)中進行強氧化，其內(nèi)酯環(huán)裂開形成二酮基古洛糖酸，進一步氧化，則分解成小分子化合物如草酸和蘇力糖酸等。L-脫氫抗壞血酸還易發(fā)生內(nèi)酯環(huán)水解而生成沒有生物活性的二酮基古洛糖酸。L脫氫抗壞血酸在生物體內(nèi)可還原為L-抗壞血酸，所以L-脫氫抗壞血酸在人體內(nèi)仍具有相同的生理功能。第十八頁，共二十六頁，2022年，8月28日

L-抗壞血酸L-脫氫抗壞血酸二酮基古洛糖酸第十九頁，共二十六頁，2022年，8月28日4、穩(wěn)定性固體抗壞血酸比較穩(wěn)定，在水溶液中極易氧化影響氧化速度的因素：抑制氧化－－酸性溶液、糖類、鹽類、氨基酸、果膠、明膠、多酚類化合物促進氧化－－溫度、光線、金屬離子抗氧化劑－－易氧化第二十頁，共二十六頁，2022年，8月28日（三）生理功能1、維生素C具有廣泛的生理功能。維生素C可促進膠原蛋白抗體的形成，因膠原蛋白能夠包圍癌細(xì)胞，因此，維生素c具有抗癌作用。2、能參與神經(jīng)介質(zhì)、激素的生物合成；并能將膽固醇轉(zhuǎn)化為膽汁酸，因此大量維生素C可使高膽固醇血癥患者的膽固醇下降。3、維生素C能將Fe3＋還原成Fe2＋，而使其易于吸收，有利于血紅蛋白的形成。第二十一頁，共二十六頁，2022年，8月28日4、解毒與中毒嚴(yán)重缺乏維生素C會引起壞血病。但攝入過多維生素C時，會改變血液的酸度，會造成尿酸的沉積，如果沉積在關(guān)節(jié)中，將引起劇烈的疼痛；沉積于腎中，形成腎結(jié)石，由于阻礙排尿而損害腎臟。如果每人每天口服4～9g維生素C時，即會出現(xiàn)上述問題。第二十二頁，共二十六頁，2022年，8月28日（四）來源維生素C廣泛存在于水果及蔬菜中，柑橘、棗、山楂、番茄、辣椒、豆芽、獼猴桃、番石榴等中尤多。第二十三頁，共二十六頁，2022年，8月28日表6-3部分食物中維生素C含量

食品／(100g)含量／mg食品／(100g)含量／mg食品／(100g)含量／mg辣椒雪里蕻洋白菜油萊小白菜菠菜白蘿卜105833961363130甜薯紅蘿卜(小)大白菜冬瓜黃瓜西紅柿土豆30272416141110～50棗紅棗草莓菠蘿橙子蘋果葡萄3808980～10060