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文檔簡介
鹵代烴的化學性質(zhì)鹵代烴的化學性質(zhì)一、親核取代反應二、消除反應三、與活潑金屬的反應四、還原反應五、芳環(huán)上的親核取代親核取代反應(SN反應,NucleophilicSubstitutionReaction)親核試劑
底物產(chǎn)物離去基團親核試劑
負離子:OH-、RO-、CN-、X-、RC≡C-等。有未共用電子對的分子:H2O、ROH、NH3、RNH2等。親核取代反應1.與水反應鹵代烴與NaOH
或KOH的水溶液共熱,X被-OH取代,產(chǎn)物為醇。這個反應也叫水解。
此反應常用于將-OH引入一些較復雜的分子中,因為有時直接引入-OH比直接引入–X更為困難。親核取代反應2.與醇鈉(RONa)反應鹵代烷與醇鈉(或酚鈉)作用,
X被
-OR取代,
生成醚。這是制備混合醚的方法,叫Williamson醚合成法。伯鹵烷效果最好,仲鹵烷效果較差,叔鹵烷不能用(易發(fā)生消除生成烯烴)。R—X+NaOR’——>R—O—R’+NaX親核取代反應3.與氰化鈉反應鹵代烷與NaCN或KCN的醇溶液共熱,X
被-CN取代,生成腈。有機合成中增長碳鏈常用的方法之一。氰化鉀(鈉)有劇毒,使用時須特別注意。親核取代反應4.與炔化鈉反應鹵代烴和炔鈉(鉀)反應生成炔烴,這是由低級炔烴制備高級炔烴的重要方法。親核取代反應5.與氨反應鹵代烷與氨作用,生成胺。反應得混合物,氨過量時主要生成伯胺。親核取代反應6.與AgNO3的醇溶液反應活性:烯丙型、芐基型>3oRX>2oRX>1oRXRI>RBr>RCl>RF根據(jù)生成沉淀鹵化銀的速率與顏色,可鑒別不同類型的鹵代烴。親核取代反應7.鹵素交換反應氯代烷和溴代烷可以和碘化
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