4、《有機(jī)化學(xué)實驗》實驗教學(xué)大綱

PAGEPAGE1《有機(jī)化學(xué)實驗》實驗教學(xué)大綱一、課程信息課程代碼：09130006課程中文名稱：有機(jī)化學(xué)實驗課程英文名稱：OrganicExperiments課程類別：實踐教學(xué)性課程必修課程實驗課總學(xué)時：課程總學(xué)時：54課程總學(xué)分：1.5實驗課總學(xué)時：54適用專業(yè)：化學(xué)工程與工藝專業(yè)、環(huán)境工程專業(yè)開課學(xué)院：化學(xué)化工學(xué)院課程的性質(zhì)和任務(wù)課程性質(zhì)：《有機(jī)化學(xué)實驗》是化學(xué)學(xué)院各專業(yè)的本科生必修的一門獨立的基礎(chǔ)實驗課。它是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分。其教學(xué)的任務(wù)，不僅是讓學(xué)生驗證、鞏固和加深課堂所學(xué)的基礎(chǔ)理論知識，更重要的是培養(yǎng)學(xué)生的實驗操作能力、綜合分析問題和解決問題的能力以及學(xué)生自主設(shè)計實驗的能力。使學(xué)生養(yǎng)成嚴(yán)肅認(rèn)真、實事求是的科學(xué)態(tài)度和嚴(yán)謹(jǐn)?shù)墓ぷ髯黠L(fēng)。

課程任務(wù)：1.使學(xué)生通過實驗的第一手材料來學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)，加深對課堂上所學(xué)有機(jī)化學(xué)的基本理論和反應(yīng)的理解，增強(qiáng)運用所學(xué)理論解決實際問題的能力；2.使學(xué)生掌握合成實驗的基本操作技能，學(xué)會正確選擇有機(jī)化合物的合成、分離提純及分析鑒定的方法；3.培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和良好的科學(xué)素養(yǎng)，養(yǎng)成良好的實驗室工作習(xí)慣，使學(xué)生初步具有獨立進(jìn)行實驗的能力，為后續(xù)課程的學(xué)習(xí)及研究工作的開展和參加實際工作奠定良好的基礎(chǔ)。4.訓(xùn)練學(xué)生掌握基本操作技能是合成實驗課的主要目的之一，是必須在實驗課教學(xué)中切實加強(qiáng)的重要環(huán)節(jié)。要注意在有關(guān)的實驗中反復(fù)訓(xùn)練，使學(xué)生能夠正確掌握，達(dá)到熟練和運用自如。三、實驗項目名稱和學(xué)時分配序號實驗項目名稱學(xué)時分配實驗類型每組人數(shù)必做/選做1實驗室安全教育，有機(jī)實驗基本操作3綜合性1必做2沸點的測定及蒸餾3綜合性1必做3熔點的測定及溫度計的校正3綜合性1必做4液體化合物的折光率的測定3綜合性1必做5旋光度的測定3綜合性1必做6萃取3綜合性1必做7重結(jié)晶與過濾3綜合性1必做8水蒸汽蒸餾3綜合性1選做9減壓蒸餾3綜合性1選做10環(huán)己烯的制備3綜合性1必做11正溴丁烷的制備6綜合性1選做12正丁醚的制備6綜合性1必做13羧酸酯的制備3綜合性1必做142-甲基-2-已醇制備6綜合性1選做15己二酸的制備3綜合性1選做16乙酰水楊酸的制備3綜合性1選做17從茶葉中提取咖啡因6綜合性1必做18環(huán)己酮的制備6綜合性1選做四、實驗課基本要求、重點、難點實驗一實驗室安全教育，有機(jī)實驗基本操作，基本要求：掌握有機(jī)化學(xué)實驗預(yù)習(xí)、儀器領(lǐng)取、操作、記錄、實驗報告及實驗室安全等方面的要求；熟悉有機(jī)化學(xué)實驗常用玻璃儀器的類別；掌握儀器的洗滌、磨口儀器的使用與保護(hù)；掌握塞子的鉆孔和簡單的玻璃工操作；重難點：認(rèn)清有機(jī)實驗中常用的玻璃儀器，掌握塞子鉆孔的方法，玻璃管的截斷和彎曲方法。熔點管的拉制、玻璃管插入塞子的方法。能夠搭建有機(jī)實驗常用的裝置（回流裝置、蒸餾裝置、氣體吸收裝置、攪拌裝置等）。實驗二沸點的測定及蒸餾基本要求：初步掌握普通蒸餾、常量法和微量法測定液體有機(jī)化合物沸點的原理、蒸餾原理及操作技術(shù)。重難點：熟練掌握微量法測定沸點，熟練掌握蒸餾裝置的搭建以及操作的注意事項。實驗三

熔點的測定及溫度計的校正基本要求：了解測定熔點的原理及意義，混合熔點法鑒定物質(zhì)的原理；掌握溫度計的校正方法，Thiele管熔點測定法和顯微熔點儀測定法。重難點：熟悉熔點測定的裝置，樣品的填裝；掌握熔點測定的操作。實驗四

液體化合物的折光率的測定基本要求：學(xué)會測定折光率的原理和使用方法。重難點：掌握阿貝折光儀測定方法及注意事項。實驗五旋光度的測定基本要求：了解旋光儀的構(gòu)造；掌握使用旋光儀來測定物質(zhì)的旋光度方法；學(xué)習(xí)比旋光度的計算方法。重難點：掌握旋光儀的原理和使用方法。實驗六

萃取基本要求：掌握萃取原理與操作技術(shù)；進(jìn)一步學(xué)習(xí)分配定律及其在萃取中的應(yīng)用。重難點：掌握分液漏斗的使用，熟悉萃取的基本操作和注意事項。實驗七

重結(jié)晶與過濾基本要求：掌握重結(jié)晶分離提純原理；初步掌握溶劑的選擇、熱溶液的配制、熱過濾、結(jié)晶的析出及結(jié)晶的過濾和洗滌的方法；了解水溶劑和有機(jī)溶劑、單一溶劑和混合溶劑的重結(jié)晶技術(shù)。重難點：了解重結(jié)晶溶劑的選擇條件；掌握熱水漏斗的使用和菊花型濾紙的折疊方法，抽濾裝置和操作方法。實驗八水蒸汽蒸餾基本要求：重難點：掌握水蒸汽蒸餾的操作實驗八九減壓蒸餾基本要求：掌握減壓蒸餾基本原理，了解它適用的條件，熟練掌握減壓蒸餾的操作重難點：熟練掌握減壓蒸餾的操作實驗十

環(huán)己烯的制備基本要求：掌握酸催化醇制備烯（E1反應(yīng)）的原理和方法；掌握分餾、蒸餾操作在合成中的應(yīng)用；鹽析及萃取操作；干燥劑的選擇和使用方法；低沸點易燃有機(jī)物的水浴蒸餾法；理論產(chǎn)量與百分產(chǎn)率的計算方法。重難點：掌握酸催化環(huán)己醇分子內(nèi)脫水制備環(huán)己烯（E1反應(yīng)）的操作方法。實驗十一

正溴丁烷的制備基本要求：正丁醇與氫溴酸反應(yīng)制備正溴丁烷的原理和方法；回流、蒸餾和萃取操作在合成中的應(yīng)用；有毒氣體吸收裝置的使用。重難點：學(xué)習(xí)以結(jié)構(gòu)上相對映的醇為原料制備一鹵代烴的實驗原理和方法；學(xué)習(xí)帶有吸收有害氣體裝置的回流的基本操作；鞏固低沸點化合物的蒸餾方法；實驗十二正丁醚的制備基本要求：掌握酸催化下制醚的方法；初步學(xué)習(xí)分水器的使用方法；鞏固回流冷凝裝置，分液漏斗的使用，以及蒸餾操作。重難點：熟悉分水裝置，掌握正丁醇與氫溴酸反應(yīng)制備正溴丁烷的原理和方法。實驗十三羧酸酯的制備基本要求：掌握用乙醇和乙酸酸制備乙酸乙酯的基本原理和方法，鞏固回流、萃取、洗滌、液體干燥和普通蒸餾等操作技術(shù)。重難點：初步認(rèn)識有機(jī)合成的方法、步驟，學(xué)會綜合運用基本操作完成合成實驗。實驗十四

2-甲基-2-已醇的制備基本要求：掌握2-甲基-2-已醇的制備基本原理，熟練掌握其操作，特別是攪拌。鞏固回流、萃取、洗滌、液體干燥和普通蒸餾等操作技術(shù)。重難點：Grignard反應(yīng)原理及實驗操作實驗十五

己二酸的制備基本要求：掌握通過控制不同的氧化劑將醇轉(zhuǎn)變成酸的原理和方法；并熟悉有機(jī)反應(yīng)溫度的控制方法。重難點：掌握用硝酸或高錳酸鉀氧化環(huán)已醇制備環(huán)已酸的操作；鞏固回流、蒸餾、重結(jié)晶等基本操作。實驗十六

乙酰水楊酸的制備基本要求：掌握醇解反應(yīng)的原理和方法，熟練掌握固體的純化和熔點測定方法。重難點：掌握用乙酸酐與水楊酸的的醇解反應(yīng)制備乙酰水楊酸的基本原理和方法，鞏固固體重結(jié)晶和熔點測定等操作技術(shù)。實驗十七

從茶葉中提取咖啡因基本要求：學(xué)習(xí)生物堿的提取純化技術(shù)重難點：理解天然產(chǎn)物及天然產(chǎn)物化學(xué)；了解天然產(chǎn)物分離提取的一般程序和方法；掌握從茶葉中提取咖啡因的原理和方法；熟悉Soxhlet提取器的結(jié)構(gòu)原理及使用方法；掌握升華原理操作技術(shù)。實驗十八環(huán)己酮的制備基本要求：掌握從氧化法制取酮的方法，熟悉反應(yīng)條件的控制，蒸餾、萃取的操作等。重難點：掌握在酸條件下通過氧化劑從環(huán)己醇制備環(huán)己酮的原理和操作方法；并注意反應(yīng)過程中溫度的控制，進(jìn)一步強(qiáng)化蒸餾、萃取的操作等。五、應(yīng)配備的主要設(shè)備名稱1、常用有機(jī)實驗儀器2、半微量磨口玻璃儀器3、水浴鍋4、保溫漏斗5、電熱套6、酒精噴燈7、索氏提取器8、電動攪拌器（附調(diào)速裝置）9、磁力攪拌器10、真空油泵11、托盤天平12、電光分析天平

13、圓盤旋光儀14、顯微鏡15、顯微熔點測定儀16、恒溫水槽17、電熱干燥箱18、冰箱19、冷熱電吹風(fēng)20、排風(fēng)裝置六、教材及實驗指導(dǎo)書教材：《有機(jī)化學(xué)實驗》，蘭州大學(xué)，復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系有機(jī)教研室編；王清廉，沈鳳嘉修訂.2版（修訂本）—北京：高等教育出版社，1994.4（2003重印）指導(dǎo)書：1.《有機(jī)化學(xué)實驗》，王福來編著；武漢大學(xué)出版社，2001.2．《有機(jī)化學(xué)實驗》，北京大學(xué)化學(xué)學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究所編；關(guān)燁第，李翠娟，葛樹豐修訂.2版（