01植物次生代謝緒論.ppt

1、植物 次生代謝,自然界中的次生代謝產(chǎn)物,梔子花,杜鵑花,芙蓉花,蔥,洋蔥,辣椒,大蒜,香菜,甘草,甘草甜素,刺五加 刺五加苷,罌粟,大麻,古柯,薄荷,留蘭香,香茅,百里香,乳膠的采割與收集,漆液的采割與收集,三葉膠樹,漆樹,植物次生代謝,1 緒論 2 植物次生代謝產(chǎn)物的主要類群 3 植物次生代謝的主要途徑 4 植物次生代謝的生理功能 5 植物次生代謝產(chǎn)物的應(yīng)用價(jià)值,Chapter 1 緒 論,1 緒 論,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念 1.2 植物次生代謝產(chǎn)物的分類 1.3 植物初生代謝與次生代謝的關(guān)系 1.4 植物次生代謝的特點(diǎn) 1.5 植物次生代謝的研究意義,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)

2、物的概念,代謝（metabolism）是維持生命各種活動(dòng)（如生長(zhǎng)、繁殖和運(yùn)動(dòng)等）過程中化學(xué)變化（包括物質(zhì)合成、轉(zhuǎn)化和分解）的總稱,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,按性質(zhì)分物質(zhì)代謝和能量代謝 按方向分同化（assimilation）或合成（anabolism）異化（dissimilation, disassimilation）或分解（catabolism）,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,光合作用,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,光合作用,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,呼吸作用,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,糖酵解,1.1 植物次生代謝

3、及其產(chǎn)物的概念,三羧酸循環(huán),1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,初生代謝（primary metabolism），指維持基本生命活動(dòng)（如生長(zhǎng)、繁殖和運(yùn)動(dòng)等）所必需的各種物質(zhì)的代謝過程 這些物質(zhì)稱為初生代謝產(chǎn)物(primary metabolite)，如糖類、蛋白質(zhì)（氨基酸）、脂類、DNA、RNA等 幾乎在所有的生物體中，這些物質(zhì)都存在，而且代謝途徑都是相同的,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,次生代謝（secondary metabolism）是相對(duì)于初生代謝而言的，這個(gè)概念最早是由Kssel于1891年明確提出的 植物次生代謝是指那些由植物體內(nèi)有機(jī)化合物的主要代謝途徑（初生代謝）衍生而來，

4、最終合成一些具有種、屬特異性的有機(jī)化合物的代謝過程。這些化合物稱為次生代謝產(chǎn)物，在植物界中不是普遍存在的,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,次生代謝產(chǎn)物（secondary metabolites），也稱次生產(chǎn)物（secondary products）、次生物質(zhì)（secondary substances），早期是指植物中一大類對(duì)于細(xì)胞生命活動(dòng)或植物生長(zhǎng)發(fā)育正常進(jìn)行并非必需的小分子有機(jī)化合物，最初發(fā)現(xiàn)時(shí)甚至認(rèn)為是“廢物” 次生代謝產(chǎn)物不直接參與植物的生長(zhǎng)和發(fā)育過程，特征性地存在于植物界少數(shù)類群中，影響植物和環(huán)境間的相互作用,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,天然產(chǎn)物（natural prod

5、uct）一般是指那些為某一種生物特有或少數(shù)幾種親緣關(guān)系相近的生物所共有的、天然來源的有機(jī)化合物。主要指植物包括微生物的次生代謝產(chǎn)物，少部分是動(dòng)物的次生代謝產(chǎn)物。 植保素（phytoalexin）一些植物在受到病原微生物侵染后，產(chǎn)生并積累小分子抗生物質(zhì)，用以增強(qiáng)自身的抵抗力。這樣的次生代謝產(chǎn)物稱為植保素。很多萜類、生物堿和異黃酮成分都是植保素。,1.1 植物次生代謝及其產(chǎn)物的概念,化感物質(zhì)（allelochemical ）植物通過向環(huán)境釋放某些化學(xué)物質(zhì)而實(shí)現(xiàn)與同種或他種植物之間的化學(xué)相互作用，這種作用稱為化感作用，這些化學(xué)物質(zhì)稱化感物質(zhì)。化感物質(zhì)都是植物的次生代謝產(chǎn)物，但并非所有次生代謝產(chǎn)物都是

6、化感物質(zhì)。很多萜類、酚酸、氰苷都是化感物質(zhì)。,1.2 植物次生代謝產(chǎn)物的分類,已知的次生代謝產(chǎn)物在十萬種以上，而且每年至少有4000個(gè)新的產(chǎn)物被報(bào)道 植物次生代謝產(chǎn)物的種類非常繁多：酚類、醌類、黃酮類、香豆素、木質(zhì)素、環(huán)氧化物、生物堿、喹啉、糖甙、吲哚、大環(huán)內(nèi)脂、萘、核苷、吩嗪、吡咯、萜類、甾類、皂甙、多肽類、多烯類、多炔類、有機(jī)酸等,1.2 植物次生代謝產(chǎn)物的分類,根據(jù)結(jié)構(gòu)特征和生理作用也可將次生代謝產(chǎn)物分為抗生素、植保素、激素、維生素、色素、毒素等不同類型 次生代謝產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)差異很大，一般可歸為萜類化合物、酚類化合物、含氮化合物三大類,萜類或類萜在植物界中廣泛存在，由異戊二烯組成，有鏈

7、狀的，也有環(huán)狀的，一般不溶于水 萜類種類依異戊二烯數(shù)目而定，有單萜、倍半萜、雙萜、三萜、四萜和多萜之分,萜類化合物（terpenoids）,酚類是芳香族環(huán)上的氫原子被羥基或功能衍生物取代后生成的化合物，種類繁多。有些只溶于有機(jī) 溶劑，有些是水溶性羧酸和糖苷，有些是不溶的大分子多聚體 功能上，有決定花、果顏色的花色素和橙皮素，有構(gòu)成次生壁重要組成的木質(zhì)素，也有作為藥物的蕓香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等,酚類化合物（phenol）,含氮化合物（nitrogen-containing）,植物次生代謝產(chǎn)物中有許多是含氮的，大多數(shù)含氮產(chǎn)物是從普通的氨基酸合成的 生物堿、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等

8、含氮化合物多具有防御功能,生物堿（alkaloid）,生物堿是一類含氮雜環(huán)化合物，通常有一個(gè)含氮雜環(huán)，其堿性即來自此環(huán) 目前已發(fā)現(xiàn)含有生物堿的植物將近100多個(gè)科，同一科植物中常含多種結(jié)構(gòu)相似的生物堿 植物器官中的生物堿含量一般在萬分之幾到百分之一二，象金雞納樹皮那樣含奎寧堿12%是極少的,含氰苷（cyanogenic glycoside）,含氰苷廣泛分布于植物界，以豆類、禾谷類和玫瑰一些種類最多 含氰苷本身無毒，但植物破碎后釋放揮發(fā)性的氰化氫(HCN)。含氰苷液泡，糖苷酶細(xì)胞質(zhì),芥子油苷(glucosinolate，mustard oil glycoside),芥子油苷存在于十字花科，甘藍(lán)、

9、蘿卜、花椰菜等就有它的味道 完整植物中，芥子油苷和分解它的硫葡糖苷酶是分開的，破碎后產(chǎn)生芥子味,非蛋白氨基酸(nonprotein amino acid),非蛋白氨基酸是植物中不摻入蛋白質(zhì)的氨基酸，結(jié)構(gòu)與普通氨基酸非常類似，如刀豆氨酸-精氨酸，鈴蘭氨酸-脯氨酸 有些非蛋白氨基酸阻止蛋白氨基酸的合成或吸收，有些錯(cuò)誤地被摻入到蛋白質(zhì),其他次生代謝產(chǎn)物,除以上三大類外，植物還產(chǎn)生多炔類、有機(jī)酸、香豆素類等次生代謝物質(zhì) 多炔是植物體內(nèi)發(fā)現(xiàn)的天然炔類，主要分布于菊科及傘形科植物，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)1000種左右 有機(jī)酸廣泛分布于植物各部位，一些有機(jī)酸如茉莉酸在植物信號(hào)傳遞中起重要作用 香豆素普遍存在于傘形科、豆科

10、、茄科、菊科和蕓香科植物中，主要以糖苷形式存在，具化感作用,1.3 植物初生代謝與次生代謝的關(guān)系,初生代謝是生命活動(dòng)的基礎(chǔ)，是有機(jī)物代謝的主干，主要包括卡爾文循環(huán)、糖酵解、三羧酸循環(huán)和戊糖磷酸途徑 光合作用形成蔗糖和淀粉，呼吸作用分解糖類，產(chǎn)生各種中間產(chǎn)物，進(jìn)一步為脂肪、核酸和蛋白質(zhì)的合成提供底物 次生代謝由初生代謝衍生而來，初生代謝的中間產(chǎn)物形成分支，產(chǎn)生次生代謝產(chǎn)物，次生代謝產(chǎn)物是代謝的最終產(chǎn)物，除極少數(shù)外，大部分不再參與代謝活動(dòng) 初生代謝與次生代謝之間沒有明確的界限,獐牙菜苦苷 swertiamarin,毛茛苷 ranunculin,水楊苷 salicin,白藜蘆醇苷 polydatin

11、,天麻素 gastrodin,紅景天苷 salidroside,橡膠 rubber,桂葉烯myrenece,閉鞘姜酯costunolide,棉酚 gossypol,紅花苷 carthamin,花青素 cyanidin,花葵素 pelargonidin,翠雀素 delphinidin,煙堿 nicotine,千里光堿 senecionine,古柯堿 cocaine,阿托品 atropine,白羽扇豆堿 lupanine,胞嘧啶 cytosine,鈴蘭氨酸 azetidine-2-carboxylic acid,胸腺嘧啶 thymine,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.1 植物的次生代謝具有種

12、、屬特異性 次生代謝及其產(chǎn)物不是在植物界普遍存在，一些代謝途徑及產(chǎn)物往往是一類植物（屬、科）甚至一種植物特有的,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.1 植物的次生代謝具有種、屬特異性 嗎啡（morphine）僅存在于罌粟屬植物的兩個(gè)種，罌粟（Papaver somniferum）和剛毛罌粟（Papaver setigerum）,1.4.1 植物的次生代謝具有種、屬特異性 煙草： 紅花煙草 黃花煙草,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.2 植物的次生代謝具有器官、組織特異性 同一種或一類次生代謝產(chǎn)物在植物體內(nèi)也不是普遍存在，而是限制于一些特定的器官、組織或細(xì)胞中,1.

13、4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.2 植物的次生代謝具有器官、組織特異性 煙草和莨菪的生物堿主要在根部合成，然后運(yùn)輸?shù)饺~肉細(xì)胞中儲(chǔ)存,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.2 植物的次生代謝具有器官、組織特異性 金雞納樹的奎寧、奎寧丁只存在于樹皮,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.2 植物的次生代謝具有器官、組織特異性 番紅花（Crocus sativus）的色素成分主要存在于花柱、柱頭,紅花苷 carthamin,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.2 植物的次生代謝具有器官、組織特異性 罌粟和長(zhǎng)春花的生物堿儲(chǔ)存在乳汁管或特化的薄壁組織細(xì)胞中,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.2 植物的次生

14、代謝具有器官、組織特異性 罌粟和長(zhǎng)春花的生物堿儲(chǔ)存在乳汁管或特化的薄壁組織細(xì)胞中,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.3 植物的次生代謝具有發(fā)育時(shí)期特異性 某些次生代謝過程只在特定的發(fā)育時(shí)期才進(jìn)行，產(chǎn)生特定的次生代謝產(chǎn)物,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.3 植物的次生代謝具有發(fā)育時(shí)期特異性 辣椒中的辣椒素只有在生殖生長(zhǎng)的后期才能在果皮中合成并積累,朝天椒 (辣椒的變種),1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.4 植物的次生代謝顯著受環(huán)境影響 一些環(huán)境因子（生物的、非生物的）會(huì)誘發(fā)、促進(jìn)或抑制某些次生代謝產(chǎn)物的產(chǎn)生,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.4 植物的次生代謝顯著受環(huán)境影響,1.4

15、植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.4 植物的次生代謝顯著受環(huán)境影響,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.5 植物的次生代謝過程復(fù)雜而多變 A、相同的產(chǎn)物可以來源于不同的次生代謝過程，不同的產(chǎn)物也可來源于相近或相類的次生代謝過程,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.5 植物的次生代謝過程復(fù)雜而多變 吲哚乙酸的生物合成目前就認(rèn)為可能有四種不同的途徑：a. 吲哚丙酮酸途徑，b. 吲哚乙醛肟途徑，c. 色胺途徑，d. 區(qū)別于以上三種途徑的非色氨酸途徑,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.5 植物的次生代謝過程復(fù)雜而多變 許多次生代謝產(chǎn)物都來源于莽草酸途徑,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.5 植物的次生代

16、謝過程復(fù)雜而多變 B、許多次生代謝產(chǎn)物的生物合成是由不同的中間產(chǎn)物縮合形成的，而這些中間產(chǎn)物又往往來源于不同的次生代謝途徑,1.4 植物次生代謝的特點(diǎn),1.4.5 植物的次生代謝過程復(fù)雜而多變 C、同時(shí)，另一些次生代謝產(chǎn)物的合成則是在形成母體次生代謝產(chǎn)物的基礎(chǔ)上經(jīng)過脫氫、甲基化、氧化等加成反應(yīng)而形成一系列結(jié)構(gòu)性質(zhì)極為相似的同類化合物,初生代謝產(chǎn)物與次生代謝產(chǎn)物的比較,1.5 植物次生代謝的研究意義,1.5.1 有利于更全面而深刻地認(rèn)識(shí)植物生命的現(xiàn)象與本質(zhì) 由初生代謝到次生代謝 植物間的化學(xué)通訊,1.5 植物次生代謝的研究意義,1.5.1 有利于更全面而深刻地認(rèn)識(shí)植物生命的現(xiàn)象與本質(zhì) 由初生代謝

17、到次生代謝1642年，比利時(shí)科學(xué)家Helmont的柳樹實(shí)驗(yàn),1.5 植物次生代謝的研究意義,1.5.1 有利于更全面而深刻地認(rèn)識(shí)植物生命的現(xiàn)象與本質(zhì)由初生代謝到次生代謝1770年，英國(guó)牧師Priestley的鐘罩實(shí)驗(yàn),1.5 植物次生代謝的研究意義,1.5.1 有利于更全面而深刻地認(rèn)識(shí)植物生命的現(xiàn)象與本質(zhì) 植物間的化學(xué)通訊1983年，糖槭樹(Rhoades)、楊樹和柳樹(Baldwin)/機(jī)械損傷或昆蟲侵害/不僅自身，鄰近樹木也會(huì)產(chǎn)生酚類物質(zhì) (水解單寧等)1990年，F(xiàn)armer & Ryan，山艾樹折枝與番茄放在一起/番茄產(chǎn)生抵御傷害的蛋白酶抑制劑/茉莉酸甲酯,受傷山艾釋放的VOCs 信號(hào)

18、物質(zhì)主要由2- 甲基丙烯醛(A) 、少量的GLVs(例如cis-3- 己烯醛(B) 和trans-2- 己烯醛(D) ) 、單萜類氧化物( 例如桉樹腦(E) 、側(cè)柏酮和樟腦) 和茉莉酸甲酯的異構(gòu)體(C) 組成, 可誘導(dǎo)臨近的野生煙草產(chǎn)生防御應(yīng)答反應(yīng)。這些VOCs 信號(hào)中的某些成分進(jìn)行遠(yuǎn)距離傳播后, 在誘導(dǎo)遠(yuǎn)處野生煙草產(chǎn)生防御應(yīng)答時(shí), 存在距離問題是否有足夠的濃度誘導(dǎo)野生煙草產(chǎn)生防御。,山艾和野生煙草間的VOCs 信號(hào)傳遞,1.5 植物次生代謝的研究意義,1.5.1 有利于更全面而深刻地認(rèn)識(shí)植物生命的現(xiàn)象與本質(zhì) 植物間的化學(xué)通訊關(guān)于茉莉酸/茉莉酸甲酯 (極低濃度，ng級(jí)) 山艾樹煙草生長(zhǎng)/轉(zhuǎn)基因

19、煙草/乙烯其他信號(hào)分子，如水楊酸甲酯等,土壤載體的化學(xué)通訊，獨(dú)腳金/ 氫醌醌類,1.5 植物次生代謝的研究意義,1.5.2 有利于更深刻地理解植物與環(huán)境的關(guān)系 化感作用 與昆蟲的關(guān)系 與環(huán)境的關(guān)系,1.5 植物次生代謝的研究意義, 化感作用 日本紅松（Pinus densiflora）林旁不能種植莊稼 齊民要術(shù)“慎勿于大豆地中雜種芝麻，扇地兩損，而收菲薄” 美國(guó)南加州灌木、草本植物共生草原 作物的連作障礙,1.5 植物次生代謝的研究意義, 與動(dòng)物（昆蟲）的關(guān)系美國(guó)濾紙培養(yǎng)的紅椿（Pyrrocoris apteris）蟲子無法長(zhǎng)大/樅樹（Ayies balsamea） 有毒植物,1.5 植物次生

20、代謝的研究意義,1.5.3 有利于更有效地而且可持續(xù)地利用植物資源 認(rèn)識(shí)、開發(fā)新的可利用植物資源 通過生物技術(shù)，實(shí)現(xiàn)可持續(xù)利用,次生代謝生物,微生物： 主要研究病原微生物和產(chǎn)生抗生素的微生物 的次生代謝如：細(xì)菌、放線菌、真菌 植物： 動(dòng)物： 主要研究動(dòng)物所產(chǎn)生的毒素和多酮類 蛇 蝎 蜂 蜘蛛,Plant Secondary Metabolism,Plant cells produce far more chemical compounds than are necessary for their basic functions, i.e. biochemical pathways for su

21、rvival and propagation. Basic, or primary metabolism refers to all biochemical processes for the normal anabolic and catabolic pathways which result in assimilation, respiration, transport, and differentiation.,Plant Secondary Metabolism,By and large, basic, or primary metabolism is shared by all ce

22、lls, while secondary metabolisms generate diverse and seemingly less essential or non-essential byproducts called secondary products. The secondary products are what give plants the colors, flavors, and smells. These produces are sources of fine chemicals, such as drugs, insecticides, dyes, flavours

23、, and fragrances, and the phytomedicines found in medicinal plants.,Primary vs. Secondary Metabolisms,While primary metabolism consists of biochemical pathways that are in general common to all cells, secondary metabolisms consist of a large number of diverse processes that are specific to certain c

24、ell types. Plant pigments, alkaloids, isoprenoids, terpenes, and waxes are some examples of secondary products. The role of many of the secondary products has been rather ambiguous, and initially they were thought to be just waste materials.,Primary vs. Secondary Metabolisms,However, considering the

25、ir non-motile nature and the lack of sophisticated immune system that we have, plants had to develop their own defence system against pathogens and predators, and systems to lure motile creatures for fertilization and dissemination. Indeed, many of the secondary products are bacteriocidal, repellent

26、 (by bad tastes, etc), or even poisonous to pests and herbivores.,Primary vs. Secondary Metabolisms,Pigments of flowers would give attractive colors for insects that help with fertilization, or warning colors against predators. Plant pigments also provide protection against environmental harms, such as free radicals and UV irradiation. Some of the secondary products perform signalling function as plant hormones.,Primary vs. Secondary Metabolisms,Many of these secondary products are originally meant for defence against herbivores such as insects which would soon come up with metabolic pat