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1、第十六章 類脂化合物,類脂是指不溶于水而溶于非(或弱)極性有機(jī)溶劑中的由生物體中取得的一類物質(zhì)。它包括油脂、蠟、磷脂(均屬酯)、萜類以及甾體化合物。是維持正常的生命活動(dòng)不可缺少的物質(zhì)。上述各物質(zhì)在化學(xué)結(jié)構(gòu)和生理功能方面并無相同之處,只是根據(jù)其脂溶性特點(diǎn)歸為一類。 類脂在生物體內(nèi)有重要的生理功能,有的能提供能量,有的構(gòu)成細(xì)胞膜,有的屬于激素(調(diào)節(jié)代謝、控制生長發(fā)育的物質(zhì)),也有些是日常必需品的原料,如香精油等。,目的要求: 1.掌握油脂的性質(zhì);掌握萜類的結(jié)構(gòu)與分類。 2.了解蠟及表面活性劑的概念及用途; 3.了解甾體化合物的基本結(jié)構(gòu)。,類脂的簡介: 水解能得到脂肪酸的天然產(chǎn)物稱為類脂。 按水解得
2、到脂肪酸以外的產(chǎn)物分類: 一. 蠟: 長鏈(C16)脂肪酸和脂肪醇的酯。 二. 油脂(三脂肪酸甘油酯): 長鏈脂肪酸和甘油的酯。,三.甘油磷脂:,磷酸單甘油酯與長鏈脂肪酸等一些小分子醇組成的化合物。,五.糖苷脂: 神經(jīng)鞘氨醇、脂肪酸和糖苷組成的化合物。,磷酸單甘油酯與神經(jīng)鞘氨醇、膽堿、長鏈脂肪酸的酯。,四.神經(jīng)鞘磷脂:,、油脂(油和脂肪的總稱),甘油與三分子高級(jí)脂肪酸形成的酯(三酰化甘油酯);包括豬油、牛油、花生油、豆油、桐油等動(dòng)植物油。,一.結(jié)構(gòu)特征及命名,1.結(jié)構(gòu),2.高級(jí)脂肪酸的特征 (1)絕大多數(shù)是直鏈結(jié)構(gòu),極個(gè)別發(fā)現(xiàn)帶有支鏈; (2)含偶數(shù)碳原子,為C4-C26的飽和酸和C10-C2
3、4的不飽和酸; 以軟脂酸(C16)分布最廣,含于絕大部分油脂中。(300頁) (3)幾乎所有雙鍵都是順式的。,例如:亞油酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(9,12,15-十八碳三烯酸),雙鍵,1.RCOO- (1)可以是長、短鏈;(2) 可以是飽和、不飽和鏈; (3)可形成甘油單脂、雙脂。 油:室溫下為液態(tài)的甘油酯; 脂肪:室溫下為固態(tài)的甘油酯。,(高級(jí)脂肪酸的三?;视王ィ?若三個(gè)烴基相同,則稱為單三酰甘油,否 則稱為混三酰甘油。天然油脂多為后者。,3.油脂水解得到的脂肪酸的特點(diǎn):,(1) 直鏈的一元羧酸占絕大多數(shù),
4、含取代基的 脂肪酸是少數(shù); 脂肪酸的碳原子數(shù)幾乎都是偶數(shù),奇數(shù)的很 少; C16和C18脂肪酸是多數(shù); 一般不飽和脂肪酸的含量比飽和脂肪酸的要 多一些。,(2)天然脂肪酸的種類(已發(fā)現(xiàn)有170多種) 飽和脂肪酸 通式為CnH2nO2 一般 C4-C24脂肪酸多存在于油脂中; C24以上的脂肪酸存在于蠟中。 不飽和脂肪酸 一烯酸(CnH2n-2O2), 含有一個(gè)雙鍵的不飽和 脂肪酸。如油酸:,.,.二烯酸(CnH2n-4O2),含有兩個(gè)雙鍵的不飽和脂 肪酸。如亞油酸:,順,順-9,12-十八碳二烯酸,.三烯酸(CnH2n-6O2), 含有三個(gè)雙鍵的不飽和脂 肪酸。如亞麻酸:,順,順,順-9,12
5、,15-十八碳三烯酸,桐油酸:,順,反,反-9,11,13-十八碳三烯酸,.四烯酸(CnH2n -8O2), 含有四個(gè)雙鍵的不飽和 脂肪酸。如花生四烯酸:,順,順,順,順-5,8,11,14-二十碳四烯酸,(3) 含有取代基的脂肪酸 在天然油脂中,脂肪酸的碳鏈上含有取代基 的情況并不多見,主要是羥基或羰基取代酸。 如蓖麻酸:,(4) 不飽和脂肪酸的特殊反應(yīng) 堿熔水解反應(yīng):,氧化反應(yīng): 生成醛:,生成過氧化物,脂肪酸鹽的生成(包括從飽和脂肪酸而來的),(5)不飽和脂肪酸與生命的關(guān)系 有生理活性,能降低血脂、膽固醇; 促進(jìn)腦細(xì)胞形成,延緩大腦衰老。,3.命名,二.物理性質(zhì),1. 常溫下呈液態(tài)為油,
6、呈固態(tài)和半固態(tài)為脂。 2. 比水輕,15時(shí),比重在:0.90.98之間。 3. 不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。 4. 無固定的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)。(因其雙鍵順式的結(jié)構(gòu),不飽和 脂肪酸的熔點(diǎn)低于飽和脂肪酸的熔點(diǎn),室溫下為液體。),三. 化學(xué)性質(zhì)(主要反映了酯和雙鍵的特性),1. 水解(皂化),在堿性條件下水解,生成高級(jí)脂肪酸的鈉 鹽(肥皂)。,皂化值:指完全皂化1克油脂所需的KOH毫克數(shù)。皂 化值越大,脂肪酸的平均相對分子質(zhì)量越小。不同的 油脂所含脂肪酸不同,有一定的皂化值,否則說明質(zhì) 量不合格。,例:徹底氫化(酯還原反應(yīng))-也叫氫解反應(yīng),2. 氫化反應(yīng) (含不飽和脂肪酸的油脂可發(fā)生氫的加成。也叫油 脂的硬
7、化。提高熔點(diǎn),不易被空氣氧化變質(zhì),便于 儲(chǔ)存運(yùn)輸。),三硬脂酰甘油,3. 干性 不飽和脂肪酸中含有處于共軛體系的C=C(見302頁),某些油涂成薄層,在空氣中就逐漸變成了有韌性(彈性)的固態(tài)薄膜。,干性油: 結(jié)膜快; 半干性油:結(jié)膜慢; 不干性油:不能結(jié)膜。,4加碘 碘值:100克油脂所能吸收碘的克數(shù)。碘值與油脂的不飽和程度成正比。碘值越大,油脂的不飽和程度越高。,干性油: 碘值 130; 半干性油:碘值 100130; 不干性油:碘值 100,碘不易與雙鍵加成,常用ICl或IBr的醋酸溶液代替碘。,5酸?。河椭弥煤笈c空氣中的氧、水和微生物作用引起變質(zhì)。原因?yàn)椴伙柡退嶂须p鍵被氧化形成過氧化物
8、再分解。中和1克油脂所需要的KOH的毫克數(shù)稱為酸值。,酸值可衡量油脂腐敗的程度。,飽和脂肪酸也會(huì)發(fā)生-氧化作用(見書),、肥皂及合成表面活性劑,一. 肥皂的組成及乳化作用,1.肥皂:70%高級(jí)脂肪酸鈉,30%的水分。加入一些添加劑。,2.去污原理 - 主要是一種膠體現(xiàn)象(膠束和乳化)。,a. 降低水表面的張力 b.形成穩(wěn)定的乳濁液,油污在肥皂水中分散的示意圖,二. 合成表面活性劑舉例,1陰離子表面活性劑 (如肥皂),可作洗滌劑、起泡劑等。水中帶有疏水基的陰離子,2. 陽離子型表面活性劑,溴化二甲基芐基十二烷基銨(是新潔爾滅的主要成分),水中帶有疏水基的陽離子,可消毒殺菌,3. 兩性型,4. 非
9、離子型表面活性劑,. 蠟,一、存在:廣泛存在于動(dòng)植物界。如許多海生浮游生物中,某些動(dòng)物羽毛、毛皮或植物的葉及果實(shí)的保護(hù)層。如蜂蠟、蟲蠟、鯨蠟、巴西棕櫚蠟等。,主要成分為偶數(shù)碳原子的高級(jí)脂肪酸和高級(jí)一元醇所形成的酯,多為固體,不溶于水,溶于有機(jī)溶劑。化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不能皂化,不易水解,也不能消化吸收。, 二. 化學(xué)組成:是16個(gè)C原子以上的偶數(shù)C原子的羧酸和高級(jí)一元醇形成的酯。與石蠟(礦物)的化學(xué)組成完全不同(石油中含20個(gè)碳以上的高級(jí)烷烴,不是酯)。 三. 化學(xué)性質(zhì):較大穩(wěn)定性,不易變質(zhì),難于皂化。 四. 用途: 蠟紙、防水劑、光澤劑、香脂、羊毛脂等。,一. 存在:動(dòng)物的腦、肝、蛋黃、植物的種子
10、及微生物中。動(dòng)植物體內(nèi)都含有豐富的磷脂。,二. 結(jié)構(gòu):是含磷的類脂化合物。例:卵磷脂、腦磷脂、神經(jīng)鞘磷脂等等。,. 磷脂,磷脂酸(磷酸單酯),指含有磷酸酯類結(jié)構(gòu)的脂類,可分為甘油磷脂和鞘磷脂兩類。是構(gòu)成細(xì)胞膜的基本成分。,不同的磷脂的R基不同,C2有手性,R構(gòu)型。,*,磷脂分為兩類: 甘油磷脂和神經(jīng)磷脂。它們的分子中都含有磷酸 酯的結(jié)構(gòu)。,一、甘油磷脂,R 飽和烴基 R不飽和烴基,腦磷脂(PE),卵磷脂(PC),二. 神經(jīng)鞘磷脂(鞘磷脂),三. 結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,磷脂類在結(jié)構(gòu)上的共同點(diǎn)是,分子中同時(shí)具有親油基與親水基。,磷脂酰乙醇胺,磷脂酰膽堿,卵磷脂,腦磷脂,甘油磷脂以偶極離子的形式存在。分子中的
11、磷脂部分仍 有高度酸性,電離后產(chǎn)生的質(zhì)子可與乙醇胺中的氨基成 鹽,也能中和膽堿中的氫氧根離子。甘油磷脂中既有疏 水的脂肪酸長碳鏈,又有親水的偶極離子結(jié)構(gòu),是兩性 物質(zhì),可作乳化劑。 卵磷脂存在與腦組織與大豆中,卵黃中的含量最豐富。 在人體內(nèi)與脂肪的代謝有密切關(guān)系,可促使油脂迅速生 成磷脂,防止脂肪在肝內(nèi)大量存積,能防治脂肪肝。 腦磷脂常與卵磷脂并存,以動(dòng)物腦中含量最多,其結(jié)構(gòu) 和理化性質(zhì)與卵磷脂相似,可用冷乙醇將二者分離。腦 磷脂與血液的凝固有關(guān),血小板內(nèi)能促使血液凝固的凝 血激酶就是由腦磷脂與蛋白質(zhì)所組成。 鞘磷脂又稱神經(jīng)鞘磷脂,是動(dòng)植物細(xì)胞膜的主要成分。 在大腦和神經(jīng)組織中含量較多。,神經(jīng)
12、鞘磷脂(鞘磷脂),1.神經(jīng)鞘氨醇,神經(jīng)鞘氨醇,脂酰鞘氨醇(神經(jīng)酰胺),2. 神經(jīng)鞘磷脂,磷脂與生物膜 生物膜是蛋白質(zhì)、糖和脂類組成的有機(jī)集合體,又稱細(xì)胞膜或質(zhì)膜。膜使細(xì)胞與他們的環(huán)境隔離并具有個(gè)性。膜是具有高度選擇性的半透性屏障,也是控制細(xì)胞及其環(huán)境之間的信息流。有些膜也發(fā)生化學(xué)或電的信號(hào)。膜含有對外來信息的專一性受體,可用來檢測外來的信號(hào)(如光的感受、激素的反應(yīng)、細(xì)菌向食物的運(yùn)動(dòng)等。)因此,膜在生物通訊中起著中心作用。膜的脂類中主要是磷脂、糖脂和膽固醇,均為兩性分子。 在水介質(zhì)中大多數(shù)磷脂形成雙分子片結(jié)構(gòu),脂類雙層對離子和極性分子是高度不通透的,但水例外。某些極性藥物不能透過膜到細(xì)胞內(nèi),科學(xué)
13、家們利用磷脂在水中形成脂泡(脂質(zhì)體)的方法將極性藥物透過質(zhì)膜進(jìn)入細(xì)胞內(nèi)。,. 萜類,一、概念 異戊二烯規(guī)則:萜類化合物可看成是由若干個(gè)異戊二烯分子首尾相連而成。 萜類化合物:各種異戊二烯的低聚體、氫化物及其含氧衍生物均稱為萜類化合物。 結(jié)構(gòu)特征:碳原子數(shù)都是5的整數(shù)倍。,廣泛分布于植物、昆蟲和微生物中。中草藥中許多色素、揮發(fā)油、樹脂、苦味素等大多屬于萜類成分,與藥物關(guān)系密切。,二. 分類 類別 異戊二烯單位數(shù) 碳原子數(shù) 單萜類 2 10 倍半萜 3 15 二萜類 4 20 三萜類 6 30 四萜類 8 40 多萜類 8 40,有鏈狀單萜類,單環(huán)單萜類和雙環(huán)單萜類。,二萜含二環(huán)和三環(huán)的較多,樹脂
14、類主要成分。,胡蘿卜素、番茄紅素屬于四帖類。,萜(Terpene):香精油中存在的一類通式為C10H16的脂環(huán)烴叫做萜。 萜類化合物:存在于自然界,以異戊二烯碳架為 基本單位的一類化合物稱為萜類化合物。通式: (C5H8)n。,苧烯-屬單萜,橙花醇-屬單萜,維生素A-屬二萜,-胡蘿卜素-屬四萜,(鏈狀單萜),(環(huán)狀單萜),(單環(huán)二萜),番茄紅素是-胡蘿卜素的異構(gòu)體,是開鏈萜。(P308314),二.開鏈萜,開鏈萜類又稱無環(huán)萜類。,月桂烯,檸檬醛合成紫羅酮化合物:,三. 環(huán) 萜,1.單環(huán)單萜,(苧烷) (苧烯) (薄荷醇),苧烯存在于檸檬油、桔子油及其它香精油中。,薄荷醇,有23=8個(gè)異構(gòu)體;其
15、左旋體是薄荷油的主要成分;用作香料、防腐劑及麻醉劑。,二聚異戊二烯的環(huán)狀結(jié)構(gòu),(薄荷酮),2.雙環(huán)單萜 根據(jù)兩環(huán)連接方式的不同,分為四大類:,苧 蒈 蒎 莰,(Kai),其中重要的化合物為a-和-蒎烯,2莰醇 (冰片或龍腦),莰酮 (樟腦),蒎烯可用來合成樟腦,樟腦、冰片是合成藥物的原料。,樟腦,冰片,3.倍半萜,4.二萜,5.三萜,天然橡膠為異戊二烯的髙聚體,故不屬萜類化合物。,胡蘿卜素為生物合成視紫質(zhì)的原料。,維生素A(視黃醇) C20H29OH,維生素A,來自牛乳、蛋黃、魚肝油中。 缺乏維生素A,會(huì)引起眼球干燥、夜盲癥等。,.甾體化合物(類固醇化合物),甾族化合物的基本骨架,(含有環(huán)戊烷和氫化菲并聯(lián)的骨架),廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),如氫化可的松、黃體酮、睪丸素等。,一.甾族化合物概論,菲,結(jié)構(gòu):,環(huán)戊烷高氫化菲,R1,R2常為甲基,又稱角甲基。 R3因化合物不同而異。,甾族化合物分為:甾醇、膽汁酸、甾族激素和甾族生物堿等。,膽甾烷(A、B反式),糞甾烷(A、B順式),二. 甾 醇,(膽甾醇),(結(jié)石的主要成分),存在于血液、骨髓、腦中。
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