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文檔簡介
法國化學家日拉爾等人又通過測定得出某烴的相對分子質量為78,分子式為C6H6。1.根據此的分子式,它屬于飽和烴還是不飽和烴?為什么?2.根據飽和烴的通式,它的不飽和度如何?3.可能有的多少雙鍵數?叁鍵數?4.寫出可能的結構簡式。(注意碳原子必須滿足四價)思考:苯分子可能的結構(一)(1)CH
C—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2C—C—CH—CHCH2
(4)CH2
C
CH—CH
C
CH2
(5)CHC—CH—CH—CHCH2
苯的發(fā)現:0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液
上層:無色
振蕩振蕩結論:苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應,由此說明苯中不存在與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵下層紫紅色不褪上層橙黃色下層幾乎無色凱庫勒式的提出:1865年德國化學家凱庫勒提出了苯的結構的有關觀點:(1)六個碳原子構成平面六邊形環(huán);(2)每個碳原子均連接一個氫原子;(3)環(huán)內碳碳單雙鍵交替。結構式結構簡式用掃描隧道顯微鏡拍攝的苯分子用顯微鏡拍攝的苯分子苯環(huán)結構電勢圖譜C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m一苯分子的結構(一)分子式C6H6
最簡式
CH(二)結構式結構簡式芳香烴二、苯的物理性質(1)無色,有特殊氣味的液體,有毒(2)密度小于水(不溶于水)(3)常用做有機溶劑。(4)熔點5.5℃,沸點80.1℃,
冷卻后為無色晶體(5)易揮發(fā)(密封保存)①苯能在空氣中燃燒
實驗現象:火焰明亮且伴有濃黑煙
點燃12C6H6+5O212CO2+6H2O(1)氧化反應②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
三
、化學性質:(2)取代反應①苯與溴的反應(不溶于水、密度比水大的無色油狀液體)
(溴代反應)+Br2
FeBr3HBr+HBr
思考:如何除去溴苯中溶解的溴?中學實驗用如圖裝置制取少量溴苯,請?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?)導管b的作用有兩個,一是導氣,二是起
的作用。(2)反應過程中在c導管的下口附近可以觀察到白霧出現,這里是由于反應生成的
遇水蒸氣而形成的。(3)反應完畢后,向錐形瓶d中滴入AgNO3溶液,觀察到現象:。(4)反應完畢后,將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里,可以觀察到燒杯底部有
色不溶于水的液體,這是溶解了
的粗產品溴苯。(5)寫出燒瓶a中發(fā)生的反應的化學方程式:
冷凝回流HBr有淡黃色沉淀生成褐溴單質②苯與濃硝酸的反應
純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯(硝化反應)NO2+HNO3
濃H2SO4H+H2O55~60oCSO3H+HO―SO3HH+H2O③苯與濃硫酸的反應(磺化反應)(3)加成反應+3H2催化劑環(huán)已烷總結:苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應小結:易取代、能加成、難氧化三、苯的用途合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑下列物質不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()。(A)二氧化硫(B)苯(C)丙烷(D)乙烯下列能說明苯分子中苯環(huán)的平面正六邊形結構碳碳鍵不是單、雙鍵交替排列的事實是()。A.苯的一溴取代物沒有同分異構體B.苯的鄰位二溴代物只有一種C.苯的間位二氯代物只有一種D.苯的對位二元取代物只有一種下列關于苯分子結構的說法中,錯誤的是(
)
A、各原子均位于同一平面上,6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構。
B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵,3個C=C雙鍵
C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間
D、苯分子中各個鍵角
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