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文檔簡介
1、第三小時(shí)的酯類化合物和油脂目標(biāo)導(dǎo)航儀表 1.了解酯類化合物和油脂的組成、物理性質(zhì)和主要應(yīng)用。 2 .掌握酯類化合物和油脂的主要化學(xué)性質(zhì)。一、酯類化合物1 .定義酸和醇發(fā)生酯類化合物化反應(yīng)生成的一種有機(jī)化合物。2 .結(jié)構(gòu)(1)酯類化合物結(jié)構(gòu)簡單,其中兩個(gè)烴化學(xué)基r和r可以相同或不同,左邊的烴化學(xué)基可以是h。(2)酯類化合物的官能化學(xué)基,將其右邊連接碳?xì)浠衔锘瘜W(xué)基稱為酯類化合物化學(xué)基。3 .物理性質(zhì)密度狀態(tài)(碳數(shù)少)氣味(碳原子數(shù)少)溶解性水有機(jī)溶劑一般比水小液體芳香氣味不會(huì)融化容易融化4 .化學(xué)性質(zhì)冰乙酸乙基水解作用反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象芳香的氣味很濃香味淡芳香消失實(shí)驗(yàn)的結(jié)論中性條件下幾乎
2、不水解作用冰乙酸乙酯酸性條件下冰乙酸乙酯部分被水解作用堿條件下冰乙酸乙酯完全水解作用化學(xué)方面普計(jì)程儀拉姆酸性條件ch3cooch2ch3 h2och3cooh ch3ch2oh堿性條件CH3 cooch2ch3naohch3coonach3ch2oh【提案一議】1 .決定冰乙酸乙酯化學(xué)性質(zhì)的原子團(tuán)是什么?回答酯類化合物化學(xué)基()。2 .為什么酯類化合物的水解作用反應(yīng)進(jìn)行水浴加熱? 水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是什么?答案是冰乙酸乙酯的沸點(diǎn)是77 。 在冰乙酸乙酯的水解作用實(shí)驗(yàn)中,為了加快反應(yīng)速度,防止冰乙酸乙酯揮發(fā),采取了水浴加熱措施。 水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是被加熱的物質(zhì)受熱均勻,溫度控制容易。3 .冰乙酸乙酯在
3、酸性和堿性條件下水解作用有何不同?答冰乙酸乙酯在酸性條件下的水解作用是可逆反應(yīng),產(chǎn)物是冰乙酸和乙醇,水解作用程度小。 堿條件下水解作用反應(yīng)不可逆反應(yīng),水解作用產(chǎn)物為冰乙酸納金屬釷和乙醇,水解作用程度較大。 這是因?yàn)樵趬A存在的條件下,水解作用生成的酸被堿中和,酯類化合物的水解作用程度增大。二、油脂1 .組成和結(jié)構(gòu)油脂是一種特殊的酯類化合物。 油脂可以看作是高級(jí)脂肪酸(例如硬脂精酸(C17H35COOH )和軟脂肪酸(c15h31cooh ) )與甘油(甘油三醇()發(fā)生酯類化合物化反應(yīng)而生成的酯類化合物。 其結(jié)構(gòu)簡單,其中R1、R2、R3表示烴化學(xué)基,可以相同也可以不同。2 .物理性質(zhì)類型油(植物
4、油脂)脂肪(動(dòng)物油脂)狀態(tài)液體固體物理性質(zhì)溶解性:難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑密度:小于水3 .化學(xué)性質(zhì)水解作用反應(yīng)4 .用途(1)工業(yè)生產(chǎn)高級(jí)脂肪酸、肥皂、甘油、涂膜劑等原料。(2)提供人體活動(dòng)所需的能量?!咎岚敢蛔h】1 .天然油脂是純的還是混合的?答案的混合物。2 .為什么日常生活中可以用熱純堿溶液洗滌炊具上的油污?答案是熱純堿溶液具有很強(qiáng)的堿性,可以促進(jìn)油脂的水解作用而去除。3 .“酯類化合物”和“脂”的區(qū)別是什么?答案“酯類化合物”是指酸和醇發(fā)生酯類化合物化反應(yīng)生成的有機(jī)物,“脂”一般是指高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯類化合物,“脂”屬于“酯類化合物”類。4 .“地溝油”禁止食用,可以制作肥皂嗎
5、?回答“地溝油”的主要成分是油脂,可以在堿條件下水解作用提取高級(jí)脂肪酸鈉,高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂的主要成分。一、酯類化合物化反應(yīng)與酯類化合物水解作用的關(guān)系酯類化合物化反應(yīng)和酯類化合物的水解作用反應(yīng)的比較酯類化合物化反應(yīng)酯類化合物的水解作用反應(yīng)化學(xué)方程式CH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 H2OCH3COOC2H5 H2OCH3COOH C2H5OH斷鍵方式催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液其他角色吸水,提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯類化合物水解作用生成的CH3COOH,提高酯類化合物的水解作用率加熱方式加熱酒精燈水浴加熱反應(yīng)類型酯類化合物化反應(yīng)、置換反應(yīng)水解作用
6、反應(yīng),置換反應(yīng)【例1】一個(gè)實(shí)驗(yàn)組從梨中分離出一種酯類化合物后,水解作用分離出的酯類化合物,得到冰乙酸和另一種化學(xué)式C6H14O的有機(jī)物。 在此過程中,以下分析不正確的是()a .實(shí)驗(yàn)組分離的酯類化合物可以表示為CH3COOC6H13b .不需要催化劑,這個(gè)酯類化合物在水中加熱可以大量水解作用C.C6H14O分子中含有羥基化學(xué)基,可以與納米金屬釷反應(yīng)d .實(shí)驗(yàn)組分離的酯類化合物的化學(xué)式為C8H16O2解析酯類化合物的水解作用反應(yīng)需要以稀酸或堿溶液作為催化劑,酯類化合物直接在水中加熱,幾乎是水解作用,b是不正確的冰乙酸中含有1個(gè)- cooh,C6H13OH中含有1個(gè)-oh,因此酯類化合物中含有1個(gè)
7、-coo。 酯類化合物H2OCH3COOH C6H13OH,酯類化合物的分子式為C8H16O2,可以表示CH3COOC6H13,a,d是正確的。 C6H14O分子中含有羥基化學(xué)基,與納米金屬釷反應(yīng),c是正確的。答案b酯類化合物在酸性條件下水解作用生成醇和酸,為可逆反應(yīng),水解作用程度小的酯類化合物在堿性條件下水解作用生成鹽和醇,不可逆反應(yīng),水解作用比較徹底。變化訓(xùn)練在1 -冰乙酸乙基、乙醇、冰乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重水D2O,經(jīng)過一盞茶的時(shí)間后(稍微加熱),水以外的體系中含有d的化合物為()僅適用于乙醇和冰乙酸c .冰乙酸乙基d .乙醇,僅冰乙酸答案d解析冰乙酸乙基的水
8、解作用,碳氧單鍵容易被切斷,切斷后在酸中加入-oh,在醇中加入-h。 在平衡體系中加入重水(DOD )后,反應(yīng)如下方法規(guī)則酯類化合物水解作用反應(yīng)與酸和醇的酯類化合物化反應(yīng)的結(jié)合斷裂位置如下二、油脂的組成和性質(zhì)1 .油脂的性質(zhì)在適當(dāng)條件下水解作用生成高級(jí)脂肪酸和甘油。(1)油脂在酸性條件下的水解作用;原理:3H2OR1COOH R2COOH R3COOH。工業(yè)目的:制備高級(jí)脂肪酸和甘油。(2)油脂在堿條件下的水解作用;原理:3NaOH3C17H35COONa。工業(yè)目的:生產(chǎn)洗衣粉和甘油。2 .油脂和酯類化合物的比較物質(zhì)油脂酯類化合物油脂肪組成多種高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)生成的酯類化合物酸和酒類反應(yīng)生
9、成的有機(jī)物含不飽和高級(jí)脂肪酸的碳?xì)浠衔锘瘜W(xué)基多飽和高級(jí)含脂肪酸烴化學(xué)基多密度比水小溶解性不溶于水,容易溶于有機(jī)溶劑常溫狀態(tài)液體固體呈液體或固體化學(xué)性質(zhì)均被水解作用,油與含碳碳雙鍵酯類化合物發(fā)生加成反應(yīng)存在油料作物的種子里在動(dòng)物脂肪中花、草、動(dòng)植物的體內(nèi)聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱為油脂,都屬于酯類化合物類【例2】在以下關(guān)于油脂的記述中,錯(cuò)誤的是()a .油脂是混合物,熔點(diǎn)和沸點(diǎn)不固定b .油脂和礦物油不屬于同一種類的有機(jī)物c .油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯類化合物d .油脂不能使元素溴水退色解析脂肪和油統(tǒng)稱為油脂,是多種高級(jí)脂肪酸甘油酯類化合物的混合物,沒有一定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。 油脂結(jié)構(gòu)中的一些烴化學(xué)
10、基為不飽和例如亞油酸甘油酯類化合物中的烴化學(xué)基(C17H31),含有碳-碳雙鍵,與元素溴水發(fā)生加成反應(yīng),使元素溴水褪色。答案d【容易出錯(cuò)的注意】油脂含有天然植物油和動(dòng)物脂肪,天然植物油含有碳-碳雙鍵,可以使元素溴水和酸性高錳酸鉀元素溶液退色。變形訓(xùn)練2 2013年4月24日,東航在地溝油生產(chǎn)的生物航空燃油的驗(yàn)證飛行上首次成功。 能夠區(qū)分地溝油(加工完畢的飲食廢油)和礦物油(汽油煤油狄塞爾油等)的方法是()點(diǎn)著火燃燒的是礦物油b .測定沸點(diǎn),有一定沸點(diǎn)的是礦物油放入水中,浮在水面的是地溝油加入一盞茶量的氫氧化納金屬釷溶液共熱,不分層的是地溝油答案d地溝油的主要成分是油脂,是酯類化合物類,礦物油是
11、烴類,兩者點(diǎn)火燃燒,a不正確的地溝油、礦物油都是混合物,兩者沸點(diǎn)都不固定,b不正確的地溝油、礦物油兩者的密度都比水小,不溶于水,與水混合在水面上加入c不正確的一盞茶量的NaOH溶液后,礦物油不反應(yīng),液體混合物被分層,而地溝油與NaOH溶液反應(yīng)生成甘油、高級(jí)脂肪酸的納金屬釷鹽,混合液不被分層,d項(xiàng)是正確的。【總結(jié)】油脂和礦物油的比較物質(zhì)油脂礦物油組成高級(jí)脂肪酸甘油酯類化合物多種碳?xì)浠衔?石油分餾產(chǎn)品)的混合物性質(zhì)水解作用不水解作用,具有碳?xì)浠衔锏男再|(zhì)辨別出來加入含有苯酚酞的NaOH溶液,加熱后紅色變淡加入含有苯酚酞的NaOH溶液,加熱,沒有變化1 .某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡單如圖所示。 在某種條件下
12、發(fā)生水解作用反應(yīng),生成酒精和酸。 水解作用時(shí)斷裂的化學(xué)鍵(箭頭所示的可選符號(hào))為()A.B.C.D.答案c解析酯類化合物水解作用時(shí)的斷結(jié)合部位為碳氧單結(jié)合部位,因此本問題的斷結(jié)合部位為處。2 .以下有機(jī)物中,開始滴入NaOH溶液時(shí)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,用水浴加熱時(shí)分層現(xiàn)象消失的是()甲冰乙酸乙冰乙酸c .苯d .汽油答案b將冰乙酸乙酯和NaOH溶液在水浴加熱條件下水解作用生成CH3COONa和乙醇,兩者均在水中溶解。3 .關(guān)于酯類化合物水解作用的以下說法不正確的是()a .油脂在酸或堿性條件下水解作用生成甘油,在酸性條件下水解作用的程度大b .油脂的水解作用反應(yīng)和冰乙酸乙酯的水解作用反應(yīng)都是置換反應(yīng)c
13、 .冰乙酸異磨粉機(jī)在稀硫酸存在下的水解作用產(chǎn)物是冰乙酸和異戊醇d .利用油脂在堿條件下的水解作用反應(yīng),可以生產(chǎn)甘油和肥皂答案a解析酯類化合物在酸性條件下水解作用生成高級(jí)脂肪酸和甘油,在鹽化學(xué)基性條件下水解作用生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,在鹽化學(xué)基性條件下水解作用程度大,a不正確。 油酯類化合物的水解作用和冰乙酸乙酯的水解作用都是酯類化合物化反應(yīng)的逆反應(yīng),酯類化合物化反應(yīng)是置換反應(yīng),酯水解反應(yīng)也是置換反應(yīng),b是正確的酯在酸性條件下水解生成相應(yīng)的酸和醇,c是正確的油酯在堿性條件下水解生成甘油和高級(jí)脂肪酸鈉4 .關(guān)于實(shí)驗(yàn)室冰乙酸乙酯的制造和分離的以下說法是正確的()a .制備冰乙酸乙酯時(shí),在濃硫酸中依次
14、加入乙醇和冰乙酸b .冰乙酸乙酯中的少量冰乙酸可以用氫氧化鈉金屬釷溶液除去在c .冰乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)中,在飽和NaOH溶液液面上通入蒸汽d .可以用飽和碳酸納金屬釷溶液除去冰乙酸乙酯中混入的冰乙酸和乙醇答案d在解析濃硫酸、乙醇酐和冰冰乙酸的混合最后加入濃硫酸,雖然a項(xiàng)不正確的NaOH溶液能夠中和冰乙酸,但是由于冰乙酸乙酯也水解作用,b項(xiàng)、c項(xiàng)都不正確的乙醇容易溶于水,冰乙酸與碳酸鈉金屬釷溶液反應(yīng),乙酸乙酯中混入的乙酸和乙醇飽和碳酸鈉溶液5 .冰乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O )溶液中加熱水解作用,其生成物為()A.CH3COOD、C2H5ODB.CH3COONa、C2H5OD和HODC.C
15、H3COONa、C2H5OH和HODD.CH3COONa、C2H5OD、H2O答案b解析冰乙酸乙酯的堿水解作用分為兩個(gè)階段,冰乙酸乙酯首先與D2O反應(yīng),生成CH3COOD和C2H5OD,然后CH3COOD與NaOH反應(yīng),產(chǎn)物為CH3COONa和HOD。6.(1)A為酯類化合物,分子式為C4H8O2,a為醇b與酸c發(fā)生酯類化合物化反應(yīng)而得到,b氧化而得到c。 原則:寫下列化合物結(jié)構(gòu)的簡單公式中國語,中國語,中國語。編寫a在堿性條件下水解作用的化學(xué)方程式: a.A中混合了少量的b和c,除c以外選擇的試劑為_ _ _ _ _ _,分離方法為_ _ _ _ _ _。B和c在酯類化合物化反應(yīng)和a的水解作
16、用反應(yīng)中都使用硫酸,其作用分別是a .催化劑、脫水劑; 催化劑b .催化劑、吸水劑; 催化劑c .一切作為催化劑d .吸水劑催化劑(2)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解作用生成物為:(3)劣化天然植物油中亞油酸 ch3(ch2)4- ch=ch-ch2- ch=ch-(ch2)7cooh 的含量低. 下列關(guān)于亞油酸的說法不正確的是_ _ _ _ _ _ _ _ (填補(bǔ)字母)。a .在某些條件下與甘油發(fā)生酯類化合物化反應(yīng)可與NaOH溶液反應(yīng)c .可以使酸性KMnO4溶液褪色d.1 mol亞油酸最大為4 mol Br2,發(fā)生加成反應(yīng)(4)有機(jī)物為酯類化合物。 根據(jù)冰乙酸乙酯水解作用中化
17、學(xué)鍵變化的特征分析,該酯類化合物在酸性條件下水解作用,生成3種新物質(zhì),結(jié)構(gòu)簡單的公式分別為:(5)有機(jī)物w ()常用于維生素類藥物的合成。 此有機(jī)物分子式為:該分子中所含官能化學(xué)基的名稱為: _ _ _ _ _ _ _,水溶液中的1摩爾w為答案(1)CH3CH2OH CH3COOHch3cooch2ch3NaOH ch3c oona ch3c h2oh飽和Na2CO3溶液分液b(2)CH3COOH和C2HOH(三) d(4)、HOCH2CH2OH、CH3COOH(5)C6H10O3羥基化學(xué)基、酯類化合物化學(xué)基1 4解析(2)對酯類化合物類的水解作用進(jìn)行解析,發(fā)現(xiàn)酯類化合物化學(xué)基中的碳氧被單鍵斷
18、開,水中的羥基化學(xué)基與羰基碳結(jié)合形成羧基化學(xué)基,CH3CO18OC2H5的水解作用產(chǎn)物為CH3COOH和C2HOH。(3)亞油酸分子中含有2個(gè)碳-碳雙鍵和1個(gè)COOH,亞油酸1 mol最多與2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng),因此d不準(zhǔn)確。(4)酯類化合物水解作用時(shí)酯類化合物分子中斷裂的化學(xué)鍵合為中的碳氧單鍵,原有機(jī)物分子中有兩個(gè)這樣的原子團(tuán),就水解作用后生成3種新物質(zhì):HOCH2CH2OH、CH3COOH。分層訓(xùn)練基礎(chǔ)合格標(biāo)題分組1的酯類化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1 .以下性質(zhì)屬于一般酯類化合物共性的是()a .有香味的b .容易溶于水c .容易溶于有機(jī)溶劑的d .密度大于水答案c解析酯類化合物一般容易溶于有機(jī)溶劑,密度比水小,不溶于水,低級(jí)酯類化合物具有芳香氣味。2 .美國Science雜志報(bào)道“發(fā)現(xiàn)了植物是怎樣竊聽的,附近有餓著肚子的草食動(dòng)物”,提出了植物可以釋放化學(xué)的“云”(揮發(fā)性有機(jī)物)的假說。
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