王積濤著《有機化學》第二版課后習題答案6芳烴

1、2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,1,習題與解答,第六章 芳烴,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,2,(3) 2-chloro-1-methylnaphthalene,1.寫出下列化合物的構造式：,（1） 4-甲基-5-（對溴苯基）戊炔,(2) 2，4，6-三硝基甲苯,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,3,（7） 對二氯苯,（4）cyclohexylbenzene,（5） 1,5-diphenylpentane,（6） benzyl chloride,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,4,(10) 2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸,（8）1-氟-2，4-二硝基苯

2、,(9) 對氨基苯磺酸,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,5,2.用中英文命名下列化合物：,1,3,5-三甲苯 均三甲苯 mesitylene,1,2,4,5-四甲基苯 1,2,4,5-tetraimethyltoluene,1-甲基萘 1-methylnaphthalene,對烯丙基甲苯 p-allyltoluene 3-對甲基苯基丙烯 3-p-tolylpropene,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,6,異丁基苯 isobulylbenzene 1-苯基-2-甲基丙烷 1-phenyl-3-methylpropane,2,6-二甲基萘 2,6-dimethylnaphth

3、alene,對溴甲苯 p-bromotoluene,對異丙基甲苯 p-isoprophyltoluene,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,7,3.試寫出下列諸反應的主要產物：,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,8,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,9,4.預測下列化合物溴代的主要產物：,（）對氯硝基苯,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,10,（） 間二硝基苯,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,11,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,12,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,13,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,14,2020/8

4、/17,寧夏大學化學化工學院,15,5.甲、乙、丙三種芳烴的分子式都是C9H12，氧化時甲得 一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸，進行硝化時甲和 乙分別主要得到兩種一硝基化合物。而丙只得到一種 一硝基化合物，推斷甲、乙、丙的結構。,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,16,6.比較下列各組化合物進行硝化反應的活性順序：,苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；間二甲苯；對二甲苯.,1,3,5-三甲苯間二甲苯對二甲苯甲苯苯,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,17,(2) 苯；溴苯；硝基苯；甲苯,甲苯苯溴苯硝基苯,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,18,7.苯乙烯與稀硫酸一起加熱，生成兩種

5、二聚物：,推測可能的反應的機理。2-苯基丙烯在同樣的反應條件下生成什么產物？,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,19,(1),2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,20,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,21,8.當甲苯和 CBrCl3 的混合物在紫外線照射下， 反應生成適量的溴芐和氯仿。,(1) 寫出這個反應的歷程。,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,22,(2)反應中還分離出少量的HBr和C2Cl6.這些產物是怎樣 形成的.,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,23,9.一化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4水溶解褪色， 常壓氫化時只吸

6、收1mol H2,當它用熱而濃的 KMnO4氧 化時只生成一個二元酸C6H4(COOH)2，后者溴化只生成 一個單溴代二羧酸，試寫這個化合物的結構式，其中 還有什么結構問題沒有解決嗎？它可以用什么方法來 肯定？,解：,(1) 結構式：,氧化后得到：,溴化時 ：,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,24,(2) 其構型是順式還是反式尚未確定。,確定方法:, 測定偶極矩（順式反式)。 測熔點(反式順式)。 紅外光譜(順式強于反式)。,10.試指出下列化合物哪些有芳香性?并簡要說明 理由。,(1) C9H10單環(huán),因為: 無法形成環(huán)狀的大鍵。 電子數(shù)不符合4n+2。,無芳香性,2020/8/1

7、7,寧夏大學化學化工學院,25,(2) C9H9+單環(huán),因為電子=8個,不符合4n+2規(guī)則。,(3) C9H9-單環(huán),因為形成了閉合的環(huán)狀大鍵； 體系內電子=10,符合4n+2。,無芳香性,有芳香性,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,26,(4),分子共平面，并且具有6個電子符合4n+2 規(guī)則。,有芳香性。,11、完成下列轉化。,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,27,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,28,12.預測下列各反應的主要產物:,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,29,(1)立體異構的1,2-二苯基乙烯的氫化熱是:順式為 110KJ/mol, 反式為

8、86.2 KJ/mol,哪個異構體穩(wěn)定? (2)順式1,2-二苯基乙烯可借下列兩種方法變?yōu)榉词?但 反過來不行);可在光照下和少量Br2作用,也可在過氧 化物存在下和少量HBr作用(但HCl不行).導致轉變 的可能因素是什么?你能提出一個發(fā)生轉變的過程嗎?,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,30,(3) 為什么反式的1,2-二苯基乙烯不能轉變?yōu)轫樖?,2- 二苯基乙烯?,解答: （1）反式更加穩(wěn)定。因為形成e-H鍵(放熱)減去斷 裂C=C(吸熱)等于氫化熱。氫化熱數(shù)值意味著破 壞C=C需要更高的能量。,（2）導致轉變的因素 : 由氫化熱值可以看出:反式比順式穩(wěn)定。 順式中兩個較大基團在雙鍵同側造成空間擁擠。 過程:以過氧化物 和 HBr為例:,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,31,終止（略）,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,32,(3)在化學反應過程中，體系總是趨向于由較不穩(wěn)定的 狀態(tài)轉變?yōu)檩^穩(wěn)定的狀態(tài)，由于順式二苯乙烯不如 反式二苯乙烯穩(wěn)定，所以這個轉變不可能。,14從苯，甲苯，環(huán)己烯開始，用恰當?shù)姆椒ê铣上铝?化合物。（可用任何需要的脂肪族或無機試劑。）,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,33,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,34,2020/8/17,寧夏大學化學化工學院,35,15. 寫出