認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物學(xué)案課件.ppt

1、選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),第十二章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,學(xué)案35 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,輕松學(xué)教材 一有機(jī)物的分類(lèi) 1.按碳的骨架分類(lèi) 按照碳原子組成的分子骨架,有機(jī)化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,環(huán)狀化合物又分為脂環(huán)化合物(如環(huán)己烷 )和芳香化合物(如甲苯 ),2.按官能團(tuán)分類(lèi) 按有機(jī)物中的官能團(tuán)不同,有機(jī)物可分為烴和烴的衍生物 (1)烴:只含有碳?xì)湓氐挠袡C(jī)化合物 (2)烴的衍生物:烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代生成的有機(jī)化合物 (3)有機(jī)物的主要類(lèi)別及官能團(tuán),特別提醒:因官能團(tuán)是決定有機(jī)物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán),書(shū)寫(xiě)時(shí)注意規(guī)范性,常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有:把“ ”寫(xiě)成“C=C”,“CHO”寫(xiě)成“CHO

2、”,“碳碳雙鍵”寫(xiě)成“雙鍵”,二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1.成鍵特點(diǎn) (1)每個(gè)碳原子與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 (2)碳原子間不僅可以形成單鍵,也可以形成雙鍵或三鍵 (3)多個(gè)碳原子間可以形成碳鏈,也可以形成碳環(huán) (4)相同的分子式可以有不同的結(jié)構(gòu),即同分異構(gòu)現(xiàn)象,2.同分異構(gòu)體的類(lèi)型,3.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法 (1)書(shū)寫(xiě)步驟 根據(jù)分子式書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí),首先判斷該有機(jī)物是否有類(lèi)別異構(gòu) 就每一類(lèi)物質(zhì),寫(xiě)出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體 碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由簡(jiǎn)到繁,位置由心到邊”的規(guī)律書(shū)寫(xiě) 檢查是否有書(shū)寫(xiě)重復(fù)或書(shū)寫(xiě)遺漏,根據(jù)“碳四價(jià)”原理檢查是否有書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤,(2)常見(jiàn)的幾種烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目 C3

3、H7:2種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:,C4H9:4種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為:,C5H11:8種,如C5H11Cl共有8種同分異構(gòu)體 (3)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 基元法:例如丁基有四種,則丁醇戊醛戊酸等都有四種同分異構(gòu)體 替代法:例如二氯甲苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷的一氯代物也只有一種 等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:a.同一碳原子上的氫等效;b.同一碳原子上的甲基中氫原子等效;c.位于對(duì)稱(chēng)位置上的碳原子上的氫原子等效,特別提醒:同分異構(gòu)體的分子式相同,相對(duì)分子質(zhì)量相同但相對(duì)分子質(zhì)量相同的

4、化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H6與HCHO,C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體 同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H2與C6H6,HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體,三有機(jī)物的命名 1.烷烴的習(xí)慣命名法 (1)碳原子數(shù)在十以下的,從一到十依次用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸來(lái)表示 (2)碳原子數(shù)在十以上的,就用數(shù)字來(lái)表示 (3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí),在某(碳原子數(shù))烷前面加“正”“異”“新”等,如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,分別是:CH3CH2CH2CH2CH3,用習(xí)慣命名法命名分別為正戊烷異戊烷新戊烷,2.烷烴的系統(tǒng)命名法 烷烴命名的基本步驟是:選主鏈,稱(chēng)某

5、烷;編號(hào)位,定支鏈;取代基,寫(xiě)在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡(jiǎn)到繁;相同基,合并算 (1)最長(zhǎng)最多定主鏈 選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示,當(dāng)有幾個(gè)等長(zhǎng)的不同的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈如:,含7個(gè)碳原子的鏈有ABC三條,因A有三個(gè)支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選A為主鏈,(2)編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小” 以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào),即首先要考慮“近”如:,有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)即同“近”考慮“簡(jiǎn)”如:,若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),

6、可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各位次之和最小者即為正確的編號(hào),即同“近”同“簡(jiǎn)”考慮“小”如:,命名為:2,4,6三甲基3乙基庚烷,3.烯烴和炔烴的命名 (1)選主鏈:將含有 或CC的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱(chēng)為“某烯”或“某炔” (2)編號(hào)定位:從距離 最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào) (3)寫(xiě)名稱(chēng):將支鏈作為取代基,寫(xiě)在某烯或某炔的前面,用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明 或CC的位置 例如: 命名為4甲基1 戊炔,4.苯的同系物命名 苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基 例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,其三種同分異構(gòu)體可分別用鄰間對(duì)表示 將某個(gè)甲

7、基所在的碳原子的位置編為1號(hào)選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào),特別提醒:有機(jī)化合物的命名看似簡(jiǎn)單,對(duì)生疏物質(zhì)的命名往往易產(chǎn)生誤差,主要體現(xiàn)在主鏈選取過(guò)短,號(hào)碼編寫(xiě)過(guò)大,取代基主次不分,四分離提純有機(jī)物 提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多,基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離分離提純有機(jī)物的常用方法有蒸餾重結(jié)晶萃取色譜法等,分離提純有機(jī)物的常用方法,五有機(jī)物分子式的確定 1.有機(jī)物組成元素的推斷 (1)一般來(lái)說(shuō),有機(jī)物完全燃燒后,各元素的對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為:CCO2,HH2O,ClHCl某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O,其組成元素可能為CH或CHO (2)欲判定該有機(jī)物中是否含有氧元素

8、,首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量,然后將碳?xì)湓氐馁|(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較,若兩者相等,則原有機(jī)物的組成中不含氧;否則,原有機(jī)物的組成中含氧,2.有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的確定方法 (1)根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度,求算該氣體的摩爾質(zhì)量,即數(shù)值上等于該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量:M=22.4 Lmol-1(限于標(biāo)準(zhǔn)狀況下) (2)依據(jù)氣體在非標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度,求算該氣體的摩爾質(zhì)量,即數(shù)值上等于該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量 (3)依據(jù)氣體的相對(duì)密度D,求氣體的相對(duì)分子質(zhì)量: MA=DMB,(4)求混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量: r=MAw(A)+MBw(B)+Mcw(C)+w(A)w(B)

9、 w(C)為ABC在混合氣體中的體積分?jǐn)?shù)或物質(zhì)的量分?jǐn)?shù) (5)求混合物的平均摩爾質(zhì)量: (6)運(yùn)用質(zhì)譜法來(lái)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 3.求分子式 由該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量求出分子式,六有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定 1.鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法 (1)紅外光譜法在有機(jī)物分子中,組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài),其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng),所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí),分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息,(2)核磁共振氫譜的應(yīng)用原理 氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它

10、能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比因此,從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目,2.確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的一般思路 (1)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì),物質(zhì)的性質(zhì)又反映其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu),主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來(lái)確定該物質(zhì)所具有的特殊結(jié)構(gòu),即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán) (2)確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟 根據(jù)分子式寫(xiě)出它可能具有的同分異構(gòu)體 利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)其可能含有的官能團(tuán),最后確定所寫(xiě)同分異構(gòu)體中的一種結(jié)構(gòu),

11、分子式和結(jié)構(gòu)式的確定途徑:,體驗(yàn)熱身 1.“辛烷值”用來(lái)表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標(biāo)定為100,如圖是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)命名為( ),A.1,1,3,3四甲基丁烷 B.2,2,4三甲基戊烷 C.2,4,4三甲基戊烷 D.2,2,4三甲基戊烷,答案:D,解析:根據(jù)異辛烷的球棍模型寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如 下: ,其系統(tǒng)命名為 2,2,4三甲基戊烷,2.某有機(jī)物的分子式為C8H8,經(jīng)研究表明該有機(jī)物不能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng),在常溫下難被酸性KMnO4溶液氧化,但在一定條件下卻可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),而且其一氯代物只有一種下列對(duì)該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷中一定正確的是(

12、) A.該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵 B.該有機(jī)物屬于芳香烴 C.該有機(jī)物分子具有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu) D.該有機(jī)物分子具有三維空間的立體結(jié)構(gòu) 答案:D,解析:根據(jù)該烴不能發(fā)生加成加聚反應(yīng)以及難被酸性KMnO4 溶液氧化,推知該烴分子中不存在 CC或 ;該烴的一氯代物只有一種,表明該分子為具有三維空間的完全對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 .,3.某烴有兩種或兩種以上的同分異構(gòu)體,其同分異構(gòu)體中的某一種烴的一氯代物只有一種,則這種烴可能是( ) 分子中具有7個(gè)碳原子的芳香烴 分子中具有4個(gè)碳原子的烷烴 分子中具有5個(gè)碳原子的烷烴 分子中具有8個(gè)碳原子的烷烴 A.B. C.D. 答案:C,解析:分子中具有7個(gè)碳原子的芳

13、香烴為 ,其一氯代物有4種分子中含有8個(gè)碳原子的烷烴中,(CH3)3CC(CH3)3 的一氯代物只有一種,4.下列各物質(zhì)中,互為同系物的一組是( ) C2H5COOHC6H5COOH C15H31COOHC17H33COOH CH2=CHCOOHCH3CH2CHO A.B.C.D. 答案:A 解析:根據(jù)有機(jī)化合物的分類(lèi)方法:和為一元飽和羧酸;為一元不飽和羧酸,但的烴基也可為環(huán)狀結(jié)構(gòu);為芳香酸;為一元飽和醛再根據(jù)同系物的定義可得答案,5.根據(jù)碳四價(jià)氧二價(jià)氫一價(jià)氮三價(jià)的原則,可能成立的分子式是( ) A.C3H9OB.C7H15OC.C4H4D.C4H7NO 答案:CD 解析:題干中的“價(jià)”指的是

14、“價(jià)鍵”,不要理解為化合價(jià)根據(jù)選項(xiàng)中的分子式分別寫(xiě)出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,A項(xiàng)碳原子飽和時(shí)最多連有8個(gè)氫,因此不可能存在;B項(xiàng)氫原子數(shù)為奇數(shù),無(wú)法找出其合理結(jié)構(gòu);C項(xiàng)可能是 或正四面體結(jié)構(gòu);D項(xiàng)可能為 ,6.如圖是某有機(jī)物分子的比例模型,有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是( ) A.分子中可能含有羥基 B.分子中可能含有羧基 C.分子中可能含有氨基 D.該物質(zhì)的化學(xué)式可能為C3H6O3 答案:C 解析:根據(jù)題給比例模型可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH,是一種羥基酸,7.2008年2月14日中央電視臺(tái)報(bào)道,美國(guó)探測(cè)發(fā)現(xiàn),在“土衛(wèi)”六上的碳?xì)浠衔锏膬?chǔ)量是地球上的幾百倍對(duì)此,有關(guān)說(shuō)法不正確的是

15、( ) A.碳?xì)浠衔锞褪俏覀兺ǔＫf(shuō)的烴 B.這一發(fā)現(xiàn)可以為我們提供足夠的化石燃料,從而減少開(kāi)發(fā)新能源的投資 C.從石油中可以獲得重要的有機(jī)化工原料乙烯 D.碳?xì)浠衔镏袣涞馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)越高,完全燃燒消耗的O2越多 答案:B 解析:從“土衛(wèi)”六上開(kāi)發(fā)碳?xì)浠衔锏某杀据^高,且并不能提供足夠的化石燃料,8.某氣態(tài)有機(jī)物X含碳?xì)溲跞N元素現(xiàn)已知下列條件:X中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù);X中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù);X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積;X對(duì)氫氣的相對(duì)密度;X的質(zhì)量現(xiàn)欲確定X的分子式,至少需要知道( ) A.B.C.D. 答案:B 解析:要確定X的分子式,需先確定其最簡(jiǎn)式,故要知道碳?xì)溲跞N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),即要知道和由最簡(jiǎn)式

16、確定分子式,還要求出有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,可用或和,因此確定X的分子式,至少需要知道或,重點(diǎn)探究,常見(jiàn)有機(jī)物的分離與提純方法,確定有機(jī)物中官能團(tuán)的方法 官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的特殊化學(xué)性質(zhì),通過(guò)一些特殊的化學(xué)反應(yīng)和反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,我們可以確定有機(jī)化合物中含有何種官能團(tuán),進(jìn)而確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu),常見(jiàn)重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法如下表所示:,命題聚焦 聚焦1 同分異構(gòu)體 【例1】 如圖是4個(gè)碳原子結(jié)合成的6種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫(huà)出):,(1)寫(xiě)出有機(jī)物(a)的系統(tǒng)命名法的名稱(chēng)_ (2)有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體,試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_ (3)上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是_(填代號(hào)),2甲基丙烷,C

17、H3CH2CH2CH3,(b)(f),(4)任寫(xiě)一種與(e)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_ (5)上述有機(jī)物中不能與溴水反應(yīng)使其褪色的有_(填代號(hào)) (6)(a)(b)(c)(d)(e)五種物質(zhì)中,4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有_(填代號(hào)),CHCH,(a)(f),(b)(c)(d),解析:(a)(f)6種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)分別為:,方法歸納:分析每個(gè)問(wèn)題時(shí)注意以下幾個(gè)方面:用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)化合物時(shí)要選含有官能團(tuán)的碳鏈作為主鏈;互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)要求分子式相同,結(jié)構(gòu)不同;互為同系物的有機(jī)物要求結(jié)構(gòu)相似(即屬于同類(lèi)物質(zhì)),組成上相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán);分子中含有不飽和碳碳鍵的有機(jī)物

18、能使溴水褪色,聚焦2 有機(jī)物的命名 【例2】 下列有機(jī)物命名正確的是( ) A.3,3二甲基丁烷 B.3甲基2乙基戊烷 C.2,3二甲基戊烯 D.3甲基1戊烯. 答案:D,解析:按名稱(chēng)寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,重新命名,判斷名稱(chēng)是否正確 A.結(jié)構(gòu)為 ,根據(jù)從離支鏈較近 的一端開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)的原則,應(yīng)命名為2,2二甲基丁烷,A不正確 B.結(jié)構(gòu)為 ,主鏈碳原子數(shù)為6而不是5,命名為戊烷不正確,名稱(chēng)應(yīng)為3,4二甲基己烷,B不正確,C.結(jié)構(gòu)可為 也可為,命名未指明碳碳雙鍵位置,因此無(wú)法確定其結(jié)構(gòu),則C名稱(chēng)不正確 D.結(jié)構(gòu)為 ,符合命名原則,方法歸納:烯烴或其他含官能團(tuán)的有機(jī)物命名時(shí),較常見(jiàn)的錯(cuò)誤是 不

19、指明碳碳雙鍵(或其他官能團(tuán))的位置,聚焦3 有機(jī)物的分離和提純方法 【例3】 (2007年寧夏高考)下列除去雜質(zhì)的方法正確的是( ) 除去乙烷中少量的乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分離 除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,分液干燥蒸餾 除去CO2中少量的SO2:氣體通過(guò)盛飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶 除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸餾 A. B. C. D.,B,解析:光照條件下,乙烷可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),該法不合適;乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng),乙酸乙酯與Na2CO3溶液不反應(yīng),且在其中溶解度很小,故可用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸;CO2和SO2均可與Na2CO

20、3溶液反應(yīng),不合適;乙酸可與生石灰反應(yīng)生成鹽,蒸餾即可得到乙醇,聚焦4 有機(jī)物分子式的確定 【例4】 有機(jī)物A和B無(wú)論以何種比例混合,組成中所含原子的核外電子總數(shù)均不變 (1)若A是分子中含8個(gè)氫原子的烴,B是分子中含3個(gè)碳原子的烴的含氧衍生物寫(xiě)出兩組符合下述條件的有機(jī)物的分子式: 相對(duì)分子質(zhì)量之差為2:A_;B_ 相對(duì)分子質(zhì)量相等:A_;B_ (2)若A是分子中含有4個(gè)碳原子的烴,B是飽和鏈烴的一元含氮衍生物,則A的分子式為_(kāi),B的分子式為_(kāi)符合B的分子式的同分異構(gòu)體有_種,C4H8,C3H6O(或C8H8 C3H6O4),C7H8,C3H8O3,C4H10,C3H9N,4,解析:本題是一道

21、開(kāi)放性試題,解題時(shí)要緊緊抓住A與B電子數(shù)相等這一主線,靈活運(yùn)用等量代換思想,由A變式過(guò)渡到B(1)設(shè)A的分子式為CxH8,B的分子式為C3HyOzA與B電子數(shù)相等,相對(duì)分子質(zhì)量相差2,注意觀察C和O的電子數(shù)之差和相對(duì)原子質(zhì)量之差,如下表所示:,若A為C4H8,則B為C3H6O(用O替換CH2,既是等電子代換又是相對(duì)分子質(zhì)量之差為2)若A為C8H8,則B可以用3個(gè)氧原子代替4個(gè)碳原子(等電等質(zhì)代換),再用1個(gè)氧原子替換1個(gè)亞甲基(CH2),那么B的分子式為C3H6O4若選定A為C7H8,根據(jù)電子總數(shù)相等,相對(duì)分子質(zhì)量相等,即4個(gè)碳原子換為3個(gè)氧原子,即B為C3H8O3 (2)設(shè)A為C4Hx,將A

22、分子中的“CH”用N替換(等電子代換)可得B由于B是飽和鏈烴的一元含氮衍生物,可推知相應(yīng)的A為C4H10,B為C3H9N,B的同分異構(gòu)體有4種,聚焦5 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 【例5】 為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn):將2.3理學(xué)g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量,得如圖一所示的質(zhì)譜圖;用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖二所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是123試回答下列問(wèn)題,(1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是_ (2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是_ (3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式_?(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是_ (若不能,則此空不

23、填) (4)寫(xiě)出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_,46,C2H6O,能,C2H6O,CH3CH2OH,解析:(1)在A的質(zhì)譜圖中,最大質(zhì)荷比為46,所以其相對(duì)分子質(zhì)量也是46,所以n(C)n(H)n(O)=0.1 mol0.3 mol0.05 mol=261 A的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O,(3)因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式是C2H6O的有機(jī)物中,氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和,所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式 (4)A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):CH3OCH3或CH3CH2OH;若為前者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個(gè)峰;若為后者,則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個(gè)峰,而且三個(gè)峰的面積之比是123顯然后者符合,所以A為乙醇,高效作業(yè) 1.核磁共振氫譜是測(cè)定有

24、機(jī)物分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一在有機(jī)物分子中,不同的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜中給出的峰值(信號(hào))不同,根據(jù)峰(信號(hào))可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類(lèi)下列有機(jī)物分子中,在質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰(信號(hào))的是( ) A.CH3OHB.CH3OCOOCH3 C.C(CH3)4D.CH3COOH 答案:BC,解析:CH3OH和CH3COOH分子中都有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,可以給出兩種峰;CH3OCOOCH3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為 ,和C(CH3)4一樣都只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,只能給出一種峰,2.充分燃燒某液態(tài)芳香烴X,并收集產(chǎn)生的全部水,恢復(fù)到室溫時(shí),得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等則X的分子式是(

25、 ) A.C10H16B.C11H14C.C12H18D.C13H20 答案:C 解析:烴燃燒后,其中的氫全部轉(zhuǎn)入水中,故水中氧元素的質(zhì)量等于烴中碳元素的質(zhì)量 因水中m(O)m(H)=162,則芳香烴中: 符合這一比值的只有C項(xiàng),3.現(xiàn)有三組混合溶液:乙酸乙酯和乙酸鈉溶液;丁醇和乙醇;溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液分離以上各混合液的正確方法依次是( ) A.分液萃取蒸餾B.萃取蒸餾分液 C.分液蒸餾萃取D.蒸餾萃取分液 答案:C 解析:乙酸乙酯難溶于水,乙酸鈉易溶于水,利用溶液分層采取分液的方法將兩者分開(kāi);乙醇和丁醇互溶,不能用分液的方法分離,但兩者的沸點(diǎn)相差較大,可采用蒸餾方法分離;NaBr和單質(zhì)B

26、r2的混合物,可利用Br2在有機(jī)溶劑中的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法將Br2從溶液中萃取出來(lái),從而達(dá)到與NaBr分離的目的,4.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為32的化合物是( ),答案:D,解析:本題考查的是核磁共振氫譜問(wèn)題A項(xiàng),有兩組峰,氫原子數(shù)之比為31,不符合;B項(xiàng),有三組峰,氫原子數(shù)之比為311;C項(xiàng),有兩組峰,氫原子數(shù)之比為34,不符合題意;D項(xiàng)符合,有甲乙丙丁四個(gè)同學(xué)分別將其命名為:2甲基4乙基4戊烯;2異丁基1丁烯;2乙基4甲基1戊烯;4甲基2乙基1戊烯下面對(duì)4位同學(xué)的命名判斷正確的是( ),A.甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的 B.乙的命名對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是

27、錯(cuò)誤的 C.丙的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的 D.丁的命名是正確的 答案:D 解析:甲同學(xué)的命名主鏈選擇正確,但對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)錯(cuò)誤;乙同學(xué)的命名主鏈選擇錯(cuò)誤;丙同學(xué)的命名主鏈選擇正確;只有丁同學(xué)的命名完全正確,6.某有機(jī)物分子中含n個(gè)CH2,m個(gè) a個(gè)OH,其余為甲基,則甲基的個(gè)數(shù)為( ) A.2n+3m-aB.n+m+a C.m+2-aD.m+2n+2-a 答案:C 解析:n個(gè)CH2相連后剩余2個(gè)鍵,m個(gè) 相連后剩余(m+2)個(gè)鍵,則n個(gè)CH2及m個(gè) 相連后共剩余(m+2)個(gè)鍵,現(xiàn)已有a個(gè)OH,則還需(m+2-a)個(gè)CH3,7.某物質(zhì)的分子式為C2H6O,若要確定其結(jié)構(gòu),下列方法能實(shí)現(xiàn)的是( )

28、 A.質(zhì)譜法 B.李比希法 C.紅外光譜法 D.核磁共振氫譜法 答案:D 解析:要測(cè)定其結(jié)構(gòu),需借助于核磁共振氫譜法,8.有機(jī)物的分離和提純是有機(jī)化學(xué)研究的重要內(nèi)容,分離和提純下列物質(zhì)所用的方法不正確的是( ) A.酒精和水分液 B.淀粉溶液中混有氯化鈉用半透膜進(jìn)行滲析 C.汽油和柴油分餾 D.三氯甲烷和水分液 答案:A 解析:酒精和水互溶,不能用分液法分離,但可以加入新制的CaO蒸餾,收集餾分即可得到比較純凈的酒精;其他各項(xiàng)所用的方法均合理,9.由CHO三種元素組成的化合物8.8 g完全燃燒后得到CO2 22.0 g,H2O 10.8 g,該化合物的實(shí)驗(yàn)式是( ) A.C5H6OB.C5H1

29、2O C.C5H12O2D.C5H10O 答案:B,10.將高溫度的水蒸氣通入某些混合物中,就能使混合物中的某些成分在低于100 的溫度下,隨水蒸氣一起蒸餾出來(lái)這樣的操作叫做水蒸氣蒸餾現(xiàn)用水蒸餾含苯胺 ( )的混合物,得到苯胺和水,其實(shí)驗(yàn)裝置如下圖(包括水蒸氣發(fā)生器A蒸餾部分B冷凝部分C和接受器D四部分,A與B用T形管相連,T形管的支管配有活塞F),請(qǐng)回答下列問(wèn)題:,(1)在水蒸氣發(fā)生器中,除在燒瓶中加水外,還應(yīng)加_長(zhǎng)玻璃管E的作用是_ _ (2)在蒸餾部分裝置中,水蒸氣導(dǎo)入管的末端插入燒瓶底部的原因是_ (3)在冷凝部分,冷卻水必須從_進(jìn)入,從 _流出 (4)由于該裝置裝卸較困難,在實(shí)驗(yàn)結(jié)束

30、時(shí),最簡(jiǎn)便的操作應(yīng)先_,然后再_,以免發(fā)生倒吸現(xiàn)象,碎瓷片(或沸石),通過(guò)對(duì)長(zhǎng)玻璃管內(nèi)水面高低的觀察 ,就可知道整個(gè)水蒸氣蒸餾系統(tǒng)是否暢通,使被蒸餾的混合物充分受熱,打開(kāi)活塞F,移去酒精燈,H,G,解析:蒸餾法是分離和提純有機(jī)物的重要方法在蒸餾操作中,要特別注意:(1)在液體中加入沸石或碎瓷片;防止混合液在受熱時(shí)劇烈跳動(dòng)(即暴沸),以避免發(fā)生危險(xiǎn);(2)冷凝管的進(jìn)水口和氣流方向采用“逆流原理”,以保證最佳的冷凝效果;(3)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí),要先打開(kāi)活塞F,使多余的水蒸氣排出,以免停止加熱后,蒸餾燒瓶中氣壓急劇降低,而發(fā)生倒吸現(xiàn)象,11.某天然高聚物A的水溶液加熱會(huì)凝聚A在一定條件下發(fā)生水解,產(chǎn)物之一

31、B是生命所需的重要組成物質(zhì)經(jīng)測(cè)定,B的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)120,其中氧元素所占質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為40.3%;等物質(zhì)的量的B分別與NaOHNa充分反應(yīng),消耗兩者的物質(zhì)的量之比為12;B分子中不含“CH2”基團(tuán),在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可得兩種不同產(chǎn)物,(1)B的摩爾質(zhì)量為_(kāi) (2)寫(xiě)出B與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式_ (3)一定條件下n個(gè)B分子發(fā)生反應(yīng),脫去(n-1)個(gè)水分子,生成與A不屬于同一類(lèi)別的另一種高聚物,該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi) (4)與B含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有多種,寫(xiě)出其中氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且分子結(jié)構(gòu)中不含甲基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_,119 gmol-1,解析:(1)B分子中N

32、(O) ,即N(O)3,根據(jù)B與NaOHNa反應(yīng)時(shí)n(NaOH)n(Na)=12,推知B分子中應(yīng)存在一個(gè)COOH和一個(gè)OH,因此B分子中N(O)=3,Mr(B)= =119,(2)B是水解產(chǎn)物,且B是生命所需的重要組成物質(zhì),結(jié)合B分子中不含CH2,發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)可生成兩種產(chǎn)物,推知B為 (3)符合限定條件的B應(yīng)發(fā)生OH和COOH間的縮聚反應(yīng) (4)B的某同分異構(gòu)體的氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則此同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中必存在CH2OH,變換分子中NH2和COOH的相對(duì)位置即得其相應(yīng)的同分異構(gòu)體,12.丁烷催化裂解可按兩種方式進(jìn)行: ,某化學(xué)興趣小組為了測(cè)定裂解氣中CH4和C2H6的比例關(guān)系,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)如下

33、圖所示:,如圖連接好裝置后,需進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作有:給DG裝置加熱;檢查整套裝置的氣密性;排出裝置中的空氣等 (注:CuO能將烴氧化成CO2和H2O;G后面裝置已省略) (1)這三步操作的先后順序依次是(填寫(xiě)序號(hào))_ (2)簡(jiǎn)要說(shuō)明排空氣的方法和證明空氣已排盡的方法_ (3)B裝置所起的作用是_,打開(kāi)開(kāi)關(guān)K,使丁烷氣體流經(jīng)各裝置;從G裝置右邊導(dǎo)管中收集一試管氣體,用拇指堵住試管口移近火焰,若無(wú)爆鳴聲,則證明空氣排盡,通過(guò)觀察氣泡冒出的速度,調(diào)節(jié)開(kāi)關(guān)K,控制氣流,(4)若對(duì)E裝置中的混合物再按以下流程實(shí)驗(yàn): 分離操作是:_,_ Na2SO3溶液的作用是(用離子方程式表示) _ B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi),分液,蒸餾,