2012高中化學(xué) 第1章第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法同步導(dǎo)學(xué)課件 新人教版選修5

1、第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,不論是從有機(jī)體中提取的有機(jī)化合物，還是人工合成的有機(jī)化合物，其純度都不能滿足實(shí)驗(yàn)和生產(chǎn)要求，要得到純凈的有機(jī)物需要進(jìn)行進(jìn)一步分離和提純。 你能列舉幾種常見分離、提純有機(jī)化合物的方法嗎？,1通過對(duì)典型實(shí)例的分析，初步了解測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。 2初步學(xué)會(huì)分離、提純有機(jī)物的常規(guī)方法。 3知道通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)和某些物理方法可以確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。,2重結(jié)晶 (1)原理 利用有機(jī)物和雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將有機(jī)物分離出來，是提純 有機(jī)物的常用方法。 (2)溶劑的選擇 雜質(zhì)

2、在所選溶劑中溶解度 ，易于除去。 被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受 的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷卻后易于結(jié)晶析出。,固態(tài),很小或很大,溫度,較大,較小,(3)實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟,3萃取 (1)萃取原理 液液萃取 利用有機(jī)物在兩種 的溶劑中的 不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 固液萃取 用 從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。,互不相溶,溶解性,有機(jī)溶劑,(2)主要儀器： 、 、 。 (3)操作要求 加萃取劑后充分 ，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，從下口將 放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞， 從上口倒出。,分液漏斗,燒杯,鐵架臺(tái),振蕩,下層液體,上層液體,

3、物質(zhì)的分離和提純的原則和要求 1物質(zhì)的分離 (1)分離原則 把混合物中的各種物質(zhì)逐一分開，得到各純凈物，分開以后的各物質(zhì)應(yīng)該盡量減少損失；各組分要盡量純凈。,(2)分離方法 物理方法：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、液化、分液、萃取、滲析、溶解、鹽析、汽化、物理方法洗氣等。 化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿溶解或中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。,2物質(zhì)的提純 將某物質(zhì)中的雜質(zhì)，采用物理或化學(xué)方法除掉的過程。它和分離的主要區(qū)別在于除掉的雜質(zhì)可以不進(jìn)行恢復(fù)。 (1)物質(zhì)提純的原則 不增：在提純過程中不增加新雜質(zhì) 不減：在提純過程中不減少被提純物 易分離：被提純物與雜質(zhì)易分離

4、 易復(fù)原：在提純過程中被提純物轉(zhuǎn)變成了其他物質(zhì)時(shí)，應(yīng)容易將其恢復(fù)到原來的狀態(tài)。,(2)提純的方法 雜轉(zhuǎn)純 將要除去的雜質(zhì)變?yōu)楸惶峒兾?，這是提純物質(zhì)的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可將混合物加熱使NaHCO3全部轉(zhuǎn)化為Na2CO3。 雜變沉 加入一種試劑將要除去的雜質(zhì)變成沉淀，最后用過濾的方法除去沉淀。如食鹽水中混有BaCl2，可加適量的Na2SO4，把Ba2轉(zhuǎn)化成BaSO4沉淀。,雜轉(zhuǎn)氣 加熱或加入一種試劑使雜質(zhì)變?yōu)闅怏w逸出。如食鹽水中混有Na2CO3，可加鹽酸使CO32變?yōu)镃O2逸出。 溶劑分 加入一種溶劑將雜質(zhì)或被提純物質(zhì)萃取出來。如用CCl4可將碘從水中萃取出來。,1

5、現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；乙醇和丁醇；溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是() A分液、萃取、蒸餾 B萃取、蒸餾、分液 C分液、蒸餾、萃取 D蒸餾、萃取、分液,解析：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液是互不相溶的兩種液體，分離它們可采取分液的方法；乙醇和丁醇是互溶的兩種有機(jī)物，不能用分液和萃取的辦法，應(yīng)利用它們沸點(diǎn)的不同將它們分開，即蒸餾；溴化鈉和單質(zhì)溴可利用它們?cè)谟袡C(jī)溶劑中溶解性的差異分開，即萃取的方法。故選C。 答案：C,1元素分析 (1)定性分析確定有機(jī)物的元素組成 有化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的元素組成。如燃燒后，C生成 、H生成 、Cl生成 。 (2)定量分析確定有機(jī)物的實(shí)

6、驗(yàn)式 將一定量的有機(jī)物燃燒并 ，從而推算出各組成元素的 ，然后計(jì)算有機(jī)物分子中所含元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比，確定 。,CO2,H2O,HCl,測(cè)定各產(chǎn)物的質(zhì)量,質(zhì)量分?jǐn)?shù),實(shí)驗(yàn)式,2相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法 (1)原理 用高能電子流轟擊樣品分子，使分子失去電子變成帶 的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的 ，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因 而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 (2)質(zhì)荷比：指分子離子或碎片離子的 與其 的比值。 如圖所示：質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是，這就表示了樣品分子的相對(duì)分子質(zhì)量為46。,正電荷,相對(duì)質(zhì)量,質(zhì)量不同,相對(duì)質(zhì)量,電荷,有機(jī)物分子式的確定 1有機(jī)物組成元素的

7、推斷 一般來說，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能為C、H或C、H、O。 欲判斷該有機(jī)物是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物的組成中含氧元素。,其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯、苯的同系物等)。,2實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。,答案：該碳?xì)浠衔锏膶?shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6。,1紅外光譜法

8、 (1)作用：初步判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。 (2)原理：不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵 不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。,吸收頻率,2核磁共振氫譜 (1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的 和 。 (2)原理：處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的 ，而且吸收峰的面積與 成正比。 (3)分析：吸收峰數(shù)目 ，吸收峰面積比 。,種類,數(shù)目,位置不同,氫原子數(shù),氫原子種類,氫原子數(shù)目比,有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定 1根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定 某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如C2H6，只能是CH3CH3。 2通過定性實(shí)驗(yàn)確定 實(shí)驗(yàn)有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論官能團(tuán)確定結(jié)構(gòu)式

9、。,如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。,3通過定量實(shí)驗(yàn)確定 通過定量實(shí)驗(yàn)確定有機(jī)物的官能團(tuán)，如乙醇結(jié)構(gòu)式的確定； 通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測(cè)得1 mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 mol氣體，則可說明該醇分子中含2個(gè)OH。,4根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物 實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律，如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對(duì)其進(jìn)行“組裝”和“拼湊”。 5可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機(jī)物中的官能團(tuán)和各類氫原子數(shù)目，確定結(jié)構(gòu)式。,解析：根據(jù)鑒定有機(jī)物常用

10、結(jié)構(gòu)常用的方法來解此題。 答案：紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)42 (2)32,化學(xué)小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖)，以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。,(1)制備粗品 將12.5 mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1 mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。 A中碎瓷片的作用是_，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是_。,試管C置于冰水浴中的目的是_。 (2)制備精品 環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在_層(填“上”或“下”)，分液后用_(填入編號(hào))洗滌。 aKMnO4溶液b稀硫酸cNa2CO3溶液,再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸餾，冷

11、卻水從_口進(jìn)入。蒸餾時(shí)要加入生石灰，目的是_ _ _。 收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在_左右，實(shí)驗(yàn)制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是_。 a蒸餾時(shí)從70 開始收集產(chǎn)品 b環(huán)己醇實(shí)際用量多了 c制備粗品時(shí)環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出,(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是_。 a用酸性高錳酸鉀溶液 b用金屬鈉 c測(cè)定沸點(diǎn) 思路指引：解答本題要注意以下兩點(diǎn)： (1)明確制備裝置和分離提純裝置的特點(diǎn)及使用注意事項(xiàng)。 (2)根據(jù)所得混合物中兩物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)、溶解性及化學(xué)性質(zhì)確定提純的方法。,本題將課本制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置創(chuàng)新應(yīng)用于其他有機(jī)物的制備，要求學(xué)生學(xué)而不僵，靈活多變，很好的考查了學(xué)生

12、的知識(shí)遷移能力和綜合實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?。包括物質(zhì)的制備、分離(蒸餾、分液)，反應(yīng)條件的控制，物質(zhì)的鑒別等。 (1)粗品的制備既要防止反應(yīng)物暴沸，又要防止生成物揮發(fā)。(2)精品的制備關(guān)鍵在于除雜，此問涉及到分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小在上層，洗滌時(shí)選用KMnO4溶液會(huì)氧化環(huán)己烯，又因粗品中混有少量酸性物質(zhì)，洗滌時(shí)不能再用稀H2SO4，需用Na2CO3溶液將多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點(diǎn)較低，制備粗品時(shí)隨產(chǎn)品一起蒸出，導(dǎo)致產(chǎn)量低于理論值。,(3)區(qū)分精品與粗品不能選用KMnO4，因?yàn)槎呓钥杀籏MnO4氧化；由于粗品中含有環(huán)己醇等，可與鈉作用產(chǎn)生氣體，故可用Na加以區(qū)分；測(cè)定沸點(diǎn)則

13、能很好的區(qū)分二者。 答案：(1)防暴沸冷凝 防止環(huán)己烯揮發(fā) (2)上cg除去水分83 c(3)b、c,有機(jī)物分離與提純的常用方法總結(jié),上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸餾和洗氣。最常用的儀器是分液漏斗、蒸餾燒瓶和洗氣瓶。,1選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的序號(hào)填在橫線上。 A萃取分液B升華 C重結(jié)晶 D分液 E蒸餾 F過濾 G洗氣,(1)_分離飽和食鹽水與沙子的混合物。 (2)_從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。 (3)_分離水和汽油的混合物。 (4)_分離CCl4(沸點(diǎn)為76.75 )和甲苯(沸點(diǎn)為110.6 )的混合物。 (5)_除去混在乙烷中的乙烯。 (6)_提取

14、碘水中的碘。,解析：沙子不溶于食鹽水，采用過濾的方法即可分離；硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度升高明顯增大而NaCl在水中的溶解度受溫度影響不大，采用重結(jié)晶法和過濾可將其分離；水和汽油互不相溶，分層，可用分液法進(jìn)行分離；CCl4和甲苯兩種互溶的液體，沸點(diǎn)差大于30 ，可用蒸餾法分離；乙烯中含雙鍵，可被溴水吸收，可用洗氣的方法除去；碘在有機(jī)溶劑中溶解度大，可用萃取分液方法提取。 答案：(1)F(2)C、F(3)D(4)E(5)G(6)A,有A、B兩種有機(jī)物，按要求回答下列問題： (1)取有機(jī)物A 3.0 g，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密

15、度為30，求該有機(jī)物的分子式_。 (2)有機(jī)物B的分子式為C4H8O2，其紅外光譜圖如下，,試推測(cè)該有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)：_ _。,(2)根據(jù)譜圖所示，該有機(jī)物有下列特征基團(tuán)：不對(duì)稱CH3、C=O、COC，結(jié)合分子式C4H8O2可知，該有機(jī)物可能為酯或含羰基的醚。有如下幾種結(jié)構(gòu)： 、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3 答案：(1)C3H8O(2)CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3,確定有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的基本方法,2在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為32的化合物是() 答案：D,1為了提純下表所列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試

16、劑和分離方法的選擇均正確的是(),解析：向A試樣中加入溴水，己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；B中淀粉膠體和NaCl溶液均可透過濾紙；D中除雜試劑Na2CO3既可與雜質(zhì)SO2反應(yīng)，又可吸收被提純氣體CO2，所以用Na2CO3試劑不行，可改用NaHCO3溶液為除雜試劑，應(yīng)選C。 答案：C,2(2011高考海南化學(xué))下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為32的是(雙選)(),解析：各選項(xiàng)有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)、核磁共振氫譜中峰個(gè)數(shù)及峰的面積之比如下表： 答案：BD,3一種稱為“搖頭丸”的毒品，已從國外流入我國，司法機(jī)關(guān)予以堅(jiān)決緝查和打擊，已知該

17、毒品含氮的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10.37%，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(),答案：B,4某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為11，由此可以得出的結(jié)論是() A該有機(jī)物中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為123 B分子中C、H的原子個(gè)數(shù)比為12 C有機(jī)物中必定含氧 D有機(jī)物中必定不含氧 解析：由于沒有有機(jī)物的質(zhì)量及生成H2O、CO2的質(zhì)量，因此無法確定是否含氧。 答案：B,5某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基上CH鍵的紅外吸收峰，且烴基上與羥基上氫原子個(gè)數(shù)之比為21，它的相對(duì)分子質(zhì)量為62，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 解析：由紅外吸收光譜表明，該物質(zhì)為醇類，且含OH鍵和CH鍵無不飽和鍵，由于烴基上與烴基上的氫原子個(gè)數(shù)比為21，故分子式可設(shè)為(CH2)n(OH)n，由相對(duì)分子質(zhì)量62可求出n值。 答案：,6已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測(cè)定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的O2中燃燒，并將產(chǎn)生的氣體全部通過如圖所示裝置，得到如下表所列的實(shí)驗(yàn)結(jié)果(假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收)。,根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)填空： (1)實(shí)驗(yàn)完畢后，生成物中水的質(zhì)量