1、有機(jī)化合物的合成.ppt

1、第2課時(shí) 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及應(yīng)用,第3章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第1節(jié) 有機(jī)化合物的合成,香草醛是一種性能穩(wěn)定、香味純正、留香持久的優(yōu)良香料和食品添加劑，它廣泛用于食品、飲料、煙草、酒類(lèi)、醫(yī)藥、化工和各類(lèi)化妝用品等，其結(jié)構(gòu)如圖所示： 【思考】（1）合成香草醛需要哪些步驟？ （2）如何設(shè)計(jì)香草醛的合成路線？,1.初步學(xué)習(xí)領(lǐng)會(huì)逆推法設(shè)計(jì)合成路線的思想。(重點(diǎn)、難點(diǎn)）,3.了解原子經(jīng)濟(jì)和綠色化學(xué)的思想。,2.熟知有機(jī)合成遵循的基本規(guī)律，學(xué)會(huì)評(píng)價(jià)、優(yōu)選合理的有機(jī)合成路線。,學(xué)習(xí)目標(biāo),一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì),設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線,可以從確定的某種原料分子開(kāi)始,逐步經(jīng)過(guò)碳鏈的連接和官能團(tuán)的安

2、裝來(lái)完成。,在有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中,首先要比較原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上的異同,包括官能團(tuán)和碳骨架兩個(gè)方面的異同;然后,設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)化合物分子的合成路線。 （正推法）,在上述合成過(guò)程中，碳骨架是如何構(gòu)建的？官能團(tuán)是如何轉(zhuǎn)化的？,【思考與交流】,逆推法,設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線,還可以從目標(biāo)分子開(kāi)始采用逆推的方法來(lái)完成。,1.在逆推過(guò)程中只要每一步的原理都符合化學(xué)原理就可以得到科學(xué)的合成路線。,當(dāng)?shù)玫蕉鄺l合成路線時(shí)，就需要優(yōu)選來(lái)確定最佳的合成路線。,2.最佳合成路線的選擇： （1）符合化學(xué)原理 （2）操作安全可靠 （3）符合綠色合成思想,綠色合成的思想已成為人們優(yōu)選方案的重要指導(dǎo)思想。綠色合成

3、的主要出發(fā)點(diǎn)是:有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性;原料的綠色化; 試劑與催化劑的無(wú)公害性。,逆推法設(shè)計(jì)合成路線的一般程序：,案例：利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線,對(duì)于酯類(lèi)化合物的合成，首先會(huì)想到的往往是酸和醇的酯化反應(yīng)?？梢罁?jù)烴及烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，按以下思路可由目標(biāo)化合物分子逆推出原料分子。,評(píng)價(jià)優(yōu)選合成路線。,【思考與交流】,用流程圖的方式呈現(xiàn)出由 制取 的合成 路線。,【即時(shí)鞏固】,二、有機(jī)合成的應(yīng)用,有機(jī)合成是化學(xué)學(xué)科中最活躍、最具創(chuàng)造性的領(lǐng)域。 迄今為止,人類(lèi)已知的物質(zhì)中, 95%以上為有機(jī)化合物,而這些有機(jī)化合物大多數(shù)是由人工合成的。,有機(jī)合成的重要應(yīng)用：通過(guò)有機(jī)合成制得的藥物、材

4、料、催化劑廣泛地應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、輕工業(yè)等眾多領(lǐng)域。其次，有機(jī)合成也是一個(gè)重要的工具，如對(duì)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的研究結(jié)果，往往要通過(guò)有機(jī)合成來(lái)做最后的驗(yàn)證。,一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì),設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線,可以從確定的某種原料分子開(kāi)始,逐步經(jīng)過(guò)碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來(lái)完成。,逆推法,設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線,還可以從目標(biāo)分子開(kāi)始采用逆推的方法來(lái)完成。,最佳合成路線的選擇： 1.符合化學(xué)原理 2.操作安全可靠 3.符合綠色合成思想,二、有機(jī)合成的應(yīng)用,【例題】 寫(xiě)出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備 的各步反應(yīng)方程式(必要的無(wú)機(jī)試劑自選)。,(合成路線常用的表示方式為A B 目標(biāo)產(chǎn)物),1.由環(huán)己醇制取己二酸己二酯，最簡(jiǎn)單的流程途徑 順序正確的是 ( ) 取代反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反 應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)中和反應(yīng)聚 合反應(yīng) A B C D,B,2.（2017全國(guó)卷I節(jié)選）已知: |+| 。寫(xiě) 出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的合成 路線 (其他試劑任選)。 (合成路線常用的表示方式為A B 目標(biāo)產(chǎn)物),【分析】根據(jù)題意可知環(huán)戊烷光照條件下與鹵素生成環(huán)鹵代烴，然后經(jīng)